1β-tert-butyldimethylsilyloxy-3β-hydroxy-7αH,6,11βH-eudesm-4-en-6,12-olide | 119241-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-tert-butyldimethylsilyloxy-3β-hydroxy-7αH,6,11βH-eudesm-4-en-6,12-olide
• 英文别名: (3S,3aS,5aR,6R,8S,9bS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 119241-24-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: CEMGJBNZVMSMDY-DKBYMCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-tert-butyldimethylsilyloxy-3β-hydroxy-7αH,6,11βH-eudesm-4-en-6,12-olide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 torrentin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of torrentin, dihydrosantamarine, and saussurea lactone from santonin

  摘要：

  报道了通过合成二氢圣马瑞内（3）的敏化光氧化制备尤德烯内酯托伦汀（1）的合成方法。二氢圣马瑞内和二氢雷诺辛（11）均来源于1,2-环氧化合物9，而该环氧化合物又是从二硒代化合物7制备而来。同时报道了合成艾尔曼内酯索尔菲酮（4）的改进方法。关键词：尤德烯内酯，艾尔曼内酯，桑通宁，托伦汀，索尔菲酮。

  DOI：

  10.1139/v92-107
• 作为产物：
  描述：

  11,13-dihydrosantamarin 在 亚甲兰 咪唑 、 氧气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1β-tert-butyldimethylsilyloxy-3β-hydroxy-7αH,6,11βH-eudesm-4-en-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of torrentin, dihydrosantamarine, and saussurea lactone from santonin

  摘要：

  报道了通过合成二氢圣马瑞内（3）的敏化光氧化制备尤德烯内酯托伦汀（1）的合成方法。二氢圣马瑞内和二氢雷诺辛（11）均来源于1,2-环氧化合物9，而该环氧化合物又是从二硒代化合物7制备而来。同时报道了合成艾尔曼内酯索尔菲酮（4）的改进方法。关键词：尤德烯内酯，艾尔曼内酯，桑通宁，托伦汀，索尔菲酮。

  DOI：

  10.1139/v92-107

文献信息

• Astudillo, Luis; Galindo, Antonio; Gonzalez, Antonio G., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 1075 - 1080
  作者：Astudillo, Luis、Galindo, Antonio、Gonzalez, Antonio G.、Mansilla, Horacio

  DOI：——

  日期：——
• Absolute configuration and synthesis of gallicadiol
  作者：Antonio G. Gonzalez、Antonio Galindo、Horacio Mansilla、Victor H. Kesternich、Jose A. Palenzuela、Matias Lopez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90116-4

  日期：1988.1
• GONZALEZ, ANTONIO G.;GALINDO, ANTONIO;MANSILLA, HORACIO;KESTERNICH, VICTO+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 21, C. 6750-6754
  作者：GONZALEZ, ANTONIO G.、GALINDO, ANTONIO、MANSILLA, HORACIO、KESTERNICH, VICTO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of torrentin, dihydrosantamarine, and saussurea lactone from santonin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begona Garcia、José R. Pedro

  DOI：10.1139/v92-107

  日期：1992.3.1

  The synthesis of the eudesmanolide torrentin (1) by sensitized photooxygenation of synthetic dihydrosantamarine (3) is reported. Both dihydrosantamarine and dihydroreynosin (11) were obtained from the 1,2-epoxide 9, which, in turn, was prepared from the diselenide 7. An improved procedure for the synthesis of the elemanolide saussurea lactone (4) is also reported. Keywords: eudesmanolide, elemanolide, santonin, torrentin, saussurea lactone.

  报道了通过合成二氢圣马瑞内（3）的敏化光氧化制备尤德烯内酯托伦汀（1）的合成方法。二氢圣马瑞内和二氢雷诺辛（11）均来源于1,2-环氧化合物9，而该环氧化合物又是从二硒代化合物7制备而来。同时报道了合成艾尔曼内酯索尔菲酮（4）的改进方法。关键词：尤德烯内酯，艾尔曼内酯，桑通宁，托伦汀，索尔菲酮。