1-(4′-phenylbutyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1281027-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4′-phenylbutyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-phenylbutyl)pyrrolidine-2,5-dione；N-(4-phenylbutyl)succinimide；N-Butylphenylsuccinimide
• CAS: 1281027-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MOIFQKBOZMXVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4′-phenylbutyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到5-hydroxy-1-(4-phenylbutyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of (di)-benzazocinones via an endocyclic N-acyliminium ion cyclisation

  摘要：

  三氟甲磺酸介导的环内N-酰亚胺离子环化反应提供了一种简便合成（二）苯并吖啶酮的方法。将10-苯基衍生物还原后，获得了一个异常非极性的三烷基胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00559b
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4′-phenylbutyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of (di)-benzazocinones via an endocyclic N-acyliminium ion cyclisation

  摘要：

  三氟甲磺酸介导的环内N-酰亚胺离子环化反应提供了一种简便合成（二）苯并吖啶酮的方法。将10-苯基衍生物还原后，获得了一个异常非极性的三烷基胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00559b

文献信息

• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另
• One-Pot Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids into<i>N</i>-Alkylsuccin­imides with NIS and NCS/NaI
  作者：Yuhta Nakai、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201501315

  日期：2016.2

  Primary aliphatic carboxylic acids were treated with N-iodosuccinimide (NIS) in 1,2-dichloroethane to form the corresponding alkyl iodides under warming conditions. Based on these results, those aliphatic carboxylic acids were treated with NIS, followed by the reaction with K2CO3 to give the corresponding N-alkylsuccinimides in good yields in one pot. Moreover, those aliphatic carboxylic acids were treated

  在加热条件下，用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 在 1,2-二氯乙烷中处理初级脂肪族羧酸以形成相应的烷基碘。基于这些结果，这些脂肪族羧酸用 NIS 处理，然后与 K2CO3 反应，在一锅中以良好的收率得到相应的 N-烷基琥珀酰亚胺。此外，这些脂肪族羧酸用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 和 NaI 处理，然后与 K2CO3 反应以在一锅中以良好到中等的收率提供相应的 N-烷基琥珀酰亚胺。通过使用本方法，用 NIS、K2CO3 和肼连续处理伯脂肪族羧酸 (10 mmol)，然后以良好的收率提供相应的脱羧伯胺。
• An electrochemical multicomponent reaction toward C–H tetrazolation of alkyl arenes and vicinal azidotetrazolation of alkenes
  作者：Yi Yu、Xiao-Bin Zhu、Yaofeng Yuan、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1039/d2sc05423j

  日期：——

  An electrochemical multicomponent reaction (e-MCR) enables highly efficient and selective C–H tetrazolation of alkyl arenes, and vicinal azidotetrazolation of alkenes, with readily available acetonitrile and azidotrimethylsilane.

  一种电化学多组分反应（e-MCR）使得烷基芳烃的C-H四唑化和烯烃的邻位偶氮四唑化高效且选择性良好，使用易得的乙腈和偶氮三甲基硅烷。
• A novel synthesis of (di)-benzazocinones via an endocyclic N-acyliminium ion cyclisation
  作者：Frank D. King、Abil E. Aliev、Stephen Caddick、D. A. Tocher

  DOI：10.1039/c0ob00559b

  日期：——

  The triflic acid-mediated endocyclic N-acyliminium ion cyclisation provides a facile synthesis of (di)-benzazocinones. On reduction of the 10-phenyl derivative, an unusually non-polar tertiary alkylamine was obtained.

  三氟甲磺酸介导的环内N-酰亚胺离子环化反应提供了一种简便合成（二）苯并吖啶酮的方法。将10-苯基衍生物还原后，获得了一个异常非极性的三烷基胺。