2-(氯甲基)-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶 | 84006-10-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶
• 中文别名: 3,5-二甲基-4-甲氧基-2-氯甲基吡啶
• 英文名称: (chloromethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylpyridine
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylpyridine；2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine；(3,5-dimethyl-4-methoxy)-2-chloromethylpyridine；3,5-dimethyl-4-methoxy-pyridin-2-ylmethyl chloride
• CAS: 84006-10-0
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• mdl: MFCD03265239
• 分子量: 185.653
• InChiKey: SRKVJDYNPSMHJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  N
• 危险类别码：
  R34
• RTECS号：
  NJ5808500
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途：奥美拉唑的中间体。

生产方法：通过将（甲氧基-3,5-二甲基）-2-吡啶基甲醇与氯化亚硫酰氯化反应而获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 埃索美拉唑
  参考文献：
  名称：

  艾司奥美拉唑镁三水合物及其中间体的新制 备方法

  摘要：

  本发明“艾司奥美拉唑镁三水合物及其中间体的新制备方法”，属于制药技术，所述制备方法包含(1)缩合反应，制备奥美拉唑硫醚，(2)手性氧化反应，制备艾司奥美拉唑；成钾盐反应，制备艾司奥美拉唑钾；离子交换反应，制得艾司奥美拉唑镁三水合物。该方法产品收率和纯度高，且反应条件温和安全、低能耗、易于控制，适合于工业化量产。

  公开号：

  CN109912569B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2,3,5-三甲基吡啶-n-氧化物 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(氯甲基)-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004
• 作为试剂：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶 、 2-(氯甲基)-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶 在 2-(氯甲基)-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶 作用下， 以70.2% over 3 steps的产率得到2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[4,5-b] pyridine compounds, process for preparing same and pharmaceutical compositions containing same

  摘要：

  提供了通式[I]的咪唑并[4,5-b]吡啶化合物：其中R¹是直链或支链C1-8烷氧基（可以用环烷基取代）或C2-4氟烷氧基，R²是H、甲基或甲氧基，而R³和R⁴分别是H或甲基，可以相同也可以不同。所有这些化合物均表现出良好的钾离子依赖性腺苷酸三磷酸酶抑制作用和卓越的储存稳定性，因此它们可用于治疗胃和/或十二指肠溃疡。

  公开号：

  EP0254588A1

文献信息

• A route to benzylic arylsulfoxides from β-ketosulfoxides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.038

  日期：2016.7

  The K2CO3-mediated benzylation of β-ketosulfoxides 4 with 2.0 equiv of benzylic halides 5 affords benzylic arylsulfoxides 6 in moderate yields along with trace amounts of chalcones 7. The products 6 are assumed to form in situ intermediates of sulfenate anions from β-ketosulfoxides which are commonly involved in carbon–sulfur bond formation. A plausible mechanism has been proposed.

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。
• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Slow magnetic relaxation in penta-coordinate cobalt(<scp>ii</scp>) field-induced single-ion magnets (SIMs) with easy-axis magnetic anisotropy
  作者：Salah S. Massoud、Zoe E. Perez、Jessica R. Courson、Roland C. Fischer、Franz A. Mautner、Ján Vančo、Michal Čajan、Zdeněk Trávníček

  DOI：10.1039/d0dt02338h

  日期：——

  square-pyramidal geometry in [Co(L1)(NCS)]ClO4·MeOH (1), while the vicinity of the central atom can be described as a distorted trigonal–bipyramidal geometry in [Co(L2)(NCS)]ClO4 (2) as revealed using the SHAPE analysis. Differences in interatomic parameters among the cobalt(II) and donor atoms in 1 and 2 have definite impact on the magnetic features of both compounds. The complexes show an easy-axis magnetic

  通式为[Co（L n）（NCS）] ClO 4的两个五坐标配合物，其中L 1 = 双[（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）乙基]-[（ 3,4-二甲氧基吡啶-2-基）甲基]}胺和L 2 = 双[（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）乙基]-[（4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基）甲基]}胺，已经合成并充分表征。每个钴（II）原子在CoN 5 }供体集中以[Co（L 1）（NCS）] ClO 4 ·MeOH（1），而中心原子的附近可以用SHAPE分析显示为[Co（L 2）（NCS）] ClO 4（2）中扭曲的三角-双锥体几何形状。钴（II）和供体原子中的原子间参数的差异（1和2）对这两种化合物的磁性都具有确定的影响。该配合物显示的易轴的磁各向异性（d = -38.5厘米-1为1和d = -8.5为2），并且两个配合揭示大rhombicity与Ë / d = 0.21为1和E /
• 氮杂吲哚类化合物及其应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN111606904B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明提供了具有式(Ⅰ)所示结构的氮杂吲哚类化合物及其应用。该氮杂吲哚类化合物可以有效抑制SMAD3‑磷酸化，并且在大鼠LCC诱导的肿瘤模型中具有良好的抗肿瘤活性，并且，与化合物SIS3相比，部分本发明的氮杂吲哚类化合物显着改善了水溶性。本发明的氮杂吲哚类化合物有希望成为防治肿瘤的有效药物。
• Palladium aminopyridine complexes catalyzed selective benzylic C–H oxidations with peracetic acid
  作者：Dmitry P. Lubov、Oleg Yu. Lyakin、Denis G. Samsonenko、Tatyana V. Rybalova、Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1039/d0dt02247k

  日期：——

  complexes with tripodal ligands of the tpa family (tpa = tris(2-pyridylmethyl)amine) have been synthesized and X-ray characterized. These complexes efficiently catalyze benzylic C–H oxidation of various substrates with peracetic acid, affording the corresponding ketones in high yields (up to 100%), at <1 mol% catalyst loadings. Complex [(tpa)Pd(OAc)](PF6) with the least sterically demanding ligand tpa demonstrates

  已经合成了四种具有tpa家族三足配体的钯（II）配合物（tpa =三（2-吡啶基甲基）胺）并进行了X射线表征。这些配合物可以有效地催化过氧乙酸作用于各种底物的苄基CH氧化，在<1 mol％的催化剂负载量下，以高收率（最高100％）提供相应的酮。具有最低空间要求的配体tpa的复合物[（tpa）Pd（OAc）]（PF 6）显示出最高的底物转化率和酮选择性。初步的力学数据提供了证据，证明了金属配合物介导的限速苄基CH键被缺电子的氧化剂裂解。