Nelumal A | 155696-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Nelumal A
• 英文别名: (E)-3-(4-(((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-3,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde；4-O-geranyl-sinapyl aldehyde；4-O-geranylsinapyl aldehyde；geranyloxy sinapyl aldehyde；(E)-3-[3,5-Dimethoxy-4-[[(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]oxy]phenyl]propenal；(E)-3-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-3,5-dimethoxyphenyl]prop-2-enal
• CAS: 155696-13-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: YXLSEBZIZVYKKV-NRHDHWSESA-N

物化性质

• 沸点：
  505.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nelumal A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以11 mg的产率得到Nelumol A; (2E)-3-[4-[[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]氧基]-3,5-二甲氧基苯基]-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  腰果的芥子醇衍生物和其他成分

  摘要：

  摘要 三种新的芥子醇衍生物和另外两种新成分是从莲藕根中分离得到的。通过高场一维和二维核磁共振技术和化学转化阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)89547-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Nelumal A
  参考文献：
  名称：

  两种细胞毒性芥子醇衍生物的合成以及四种来自Li草的相关化合物的分离。

  摘要：

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np0200257

文献信息

• Modular synthesis of (<i>E</i>)-cinnamaldehydes directly from allylarenes <i>via</i> a metal-free DDQ-mediated oxidative process
  作者：Ting-Ting Xu、Tao-Shan Jiang、Xiao-Lan Han、Yuan-Hong Xu、Jin-Ping Qiao

  DOI：10.1039/c8ob01469h

  日期：——

  An efficient synthesis of (E)-cinnamaldehydes by a metal-free DDQ-mediated oxidative transformation of allylarenes was developed. The protocol provides a practical method to prepare diverse (E)-cinnamaldehydes with broad functional group tolerance in good to excellent yields, including easy access to natural products randainal and geranyloxy sinapyl aldehyde from plant extracts. Finally, the mechanism

  通过无金属的DDQ介导的烯丙基芳烃的氧化转化，可以有效合成（E）-肉桂醛。该协议提供了一种实用的方法来制备具有宽泛的官能团耐受性的多种（E）-肉桂醛，并具有良好的优异收率，包括从植物提取物中容易获得天然产物蓝丹醛和香叶基氧基芥子醛。最后，提出了单电子转移过程的机理。
• [EN] SKIN PIGMENTATION MODIFIERS TO DARKEN OR LIGHTEN THE SKIN<br/>[FR] AGENTS DE MODIFICATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU EN VUE DE L'ASSOMBRIR OU DE L'ÉCLAIRCIR
  申请人：AFFICHEM

  公开号：WO2016193220A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a method for changing the pigmentation of a skin, a mucous membrane or hair with a compound of general formula (I), a cosmetic use of said compound of general formula (I), to cosmetic compositions comprising said compound of general formula (I), and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种改变皮肤、粘膜或头发色素的方法，使用一般式(I)的化合物，以及所述一般式(I)的化合物的化妆用途，包括所述一般式(I)的化合物的化妆组合物，以及新的脱色剂。
• Sinapyl alcohol derivatives and other constituents from Ligularia nelumbifolia
  作者：Zhao Yu、Jia Zhongjian、Yang Li

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89547-3

  日期：1994.11

  Abstract Three novel sinapyl alcohol derivatives together with two other new constituents were isolated from the roots of Ligularia nelumbifolia. Their structures were elucidated by high field 1D and 2D NMR techniques and chemical transformations.

  摘要 三种新的芥子醇衍生物和另外两种新成分是从莲藕根中分离得到的。通过高场一维和二维核磁共振技术和化学转化阐明了它们的结构。
• DEPIGMENTING AGENTS TO LIGHTEN THE SKIN
  申请人：Affichem

  公开号：EP3097904A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention relates to a method for lightening a skin or a mucous membrane with a depigmenting agent, a cosmetic use of said depigmenting agent, to cosmetic compositions comprising said agent, and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种使用脱色剂淡化皮肤或粘膜的方法、所述脱色剂的化妆品用途、包含所述脱色剂的化妆品组合物以及新型脱色剂。
• Design, synthesis, and SAR analysis of cytotoxic sinapyl alcohol derivatives
  作者：Hong Bin Zou、Sheng Yi Dong、Chang Xin Zhou、Li Hong Hu、Yi Hang Wu、Hai Bo Li、Jing Xu Gong、Lian Li Sun、Xiu Mei Wu、Hua Bai、Bo Tao Fan、Xiao Jiang Hao、Joachim Stöckigt、Yu Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.056

  日期：2006.3

  Five series totalling 51 of sinapyl alcohol derivatives were designed and synthesized. Their cytotoxicity analyses were performed oil six human tumor cell lines Such as PC-3. CNE, KB, A549, BEL-7404, and HeLa. Certain sinapyl alcohol derivatives showed significant cytotoxic activities. Compound 14d exhibited especially potent cytotoxicity against the BEL-7404 cell line with an IC50 value of 0.7 mu M, which showed more cytotoxic activity than the positive control, cisplatin. The structure-cytotoxicity relationships were discussed and the CoMFA analysis was performed using the cytotoxic data against HeLa cells as a template. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.