exo-4-methyltricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-3-one | 41577-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-4-methyltricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-3-one
• 英文别名: (1S,2R,6R,7R)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one
• CAS: 41577-65-5；116896-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PKWXQQNDNFXJCA-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-4-methyltricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 (2S,3aS,4R,7S,7aR)-2-Methyl-octahydro-4,7-methano-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过降冰片烯和降冰片二烯衍生的有机钯化合物的羰基环化反应合成多环酮

  摘要：

  通过与降冰片烯和降冰片二烯加成π-烯丙基和乙烯基钯制得的双环和三环有机钯化合物在甲醇中与一氧化碳反应后分别进行环化反应，得到各种有趣的多环酮。观察到钯上配体的性质（氯化物对六氟乙酰丙酮化物）和三乙胺的存在或不存在对在这些羰基化反应中形成的产物的性质具有显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87528-1
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 一氧化碳 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到exo-4-methyltricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙基碳酸酯与烯烃的羰基环化反应制取环戊烯的新途径

  摘要：

  [RuCl2（CO）3] 2 / Et3N和（η3-C3H5）RuBr（CO）3 / Et3N是高效的催化剂体系，用于烯丙基碳酸酯与烯烃的羰基环化，以高收率得到相应的环戊烯。例如，在120℃下在催化量的[RuCl2（CO）3] 2（2.5 mol％）和Et3N（10 mol％）的存在下用2-降冰片烯（2a）处理碳酸烯丙基甲酯（1a）在3个大气压的一氧化碳下保持5小时，得到相应的环戊烯酮，exo-4-methyltricyclo [5.2.1.0（2,6）] dec-4-en-3-one（3a），产率为80％，立体选择性高（ exo 100％）。

  DOI：

  10.1021/ol0000206

文献信息

• Synthesis of polycyclic ketones via carbonylative cyclization of organopalladium compounds derived from norbornene and norbornadiene
  作者：Richard C. Larock、Kentaro Takagi、Joseph P. Burkhart、Susan S. Hershberger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87528-1

  日期：1986.1

  The bicyclic and tricyclic organopalladium compounds prepared via π-allyl- and vinylpalladium additions to norbornene and norbornadiene respectively undergo cyclization upon reaction with carbon monoxide in methanol to afford an interesting variety of polycyclic ketones. The nature of the ligand on palladium (chloride versus hexafluoroacetylacetonate) and the presence or absence of triethylamine is

  通过与降冰片烯和降冰片二烯加成π-烯丙基和乙烯基钯制得的双环和三环有机钯化合物在甲醇中与一氧化碳反应后分别进行环化反应，得到各种有趣的多环酮。观察到钯上配体的性质（氯化物对六氟乙酰丙酮化物）和三乙胺的存在或不存在对在这些羰基化反应中形成的产物的性质具有显着影响。
• A New Route to Cyclopentenones via Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Allylic Carbonates with Alkenes
  作者：Yasuhiro Morisaki、Teruyuki Kondo、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ol0000206

  日期：2000.4.1

  [RuCl2(CO)3]2/Et3N and (eta 3-C3H5)RuBr(CO)3/Et3N are highly effective catalyst systems for carbonylative cyclization of allylic carbonates with alkenes to give the corresponding cyclopentenones in high yields. For example, treatment of allyl methyl carbonate (1a) with 2-norbornene (2a) in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(CO)3]2 (2.5 mol %) and Et3N (10 mol %) at 120 degrees C for 5 h under

  [RuCl2（CO）3] 2 / Et3N和（η3-C3H5）RuBr（CO）3 / Et3N是高效的催化剂体系，用于烯丙基碳酸酯与烯烃的羰基环化，以高收率得到相应的环戊烯。例如，在120℃下在催化量的[RuCl2（CO）3] 2（2.5 mol％）和Et3N（10 mol％）的存在下用2-降冰片烯（2a）处理碳酸烯丙基甲酯（1a）在3个大气压的一氧化碳下保持5小时，得到相应的环戊烯酮，exo-4-methyltricyclo [5.2.1.0（2,6）] dec-4-en-3-one（3a），产率为80％，立体选择性高（ exo 100％）。