(R)-2-oxopropionic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester | 464911-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-2-oxopropionic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-oxopropanoate
• CAS: 464911-23-7
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: NZARELDZVOABBN-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-oxopropionic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester 、 acetic acid 2-methyl-3-(dimethylphenylsilyl)-(E)-pent-1-enyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以9.53 g的产率得到(2R,3S,4S,5S)-3-acetoxy-4-dimethylphenylsilyl-2,4-dimethyl-5-ethyl-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid (S)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 对甲苯磺酸 、 丙酮酸 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以55%的产率得到(R)-2-oxopropionic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-5-epi-Citreoviral and (±)-Citreoviral and the Kinetic Resolution of an Allylic Silane by a [3 + 2] Annulation

  摘要：

  The [3 + 2] annulation reaction of allylsilane 1 with an alpha-keto ester provided the highly substituted tetrahydrofuran 2 as a single diastereomer in high yield. The synthesis of (+/-)-5-epi-citreoviral and (+/-)-citreoviral has been accomplished with this annulation reaction as the key step. Using the pantolactone-derived alpha-keto ester, the allylsilane 1 has been resolved with high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol026343e

文献信息

• [3 + 2] Annulation of Allylic Silanes in Acyclic Stereocontrol:  Total Synthesis of (9<i>S</i>)-Dihydroerythronolide A
  作者：Zhi-Hui Peng、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja034865z

  日期：2003.5.1

  The [3 + 2] annulation reactions of allylic silanes can be utilized to achieve acyclic stereocontrol. This method was employed as a key step in an enantioselective total synthesis of (9S)-dihydroerythronolide A. The key annulation reaction served to establish most of the stereochemistry of the target, including the two tetrasubstituted carbon stereocenters. The symmetry of the target molecule allowed

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。
• Synthesis of (±)-5-<i>e</i><i>pi</i>-Citreoviral and (±)-Citreoviral and the Kinetic Resolution of an Allylic Silane by a [3 + 2] Annulation
  作者：Zhi-Hui Peng、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol026343e

  日期：2002.8.1

  The [3 + 2] annulation reaction of allylsilane 1 with an alpha-keto ester provided the highly substituted tetrahydrofuran 2 as a single diastereomer in high yield. The synthesis of (+/-)-5-epi-citreoviral and (+/-)-citreoviral has been accomplished with this annulation reaction as the key step. Using the pantolactone-derived alpha-keto ester, the allylsilane 1 has been resolved with high enantiomeric purity.