exo-2-(dimethylchlorosilyl)bicyclo<2.2.1>heptane | 65118-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-(dimethylchlorosilyl)bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylchlorodimethylsilane；exo-2-(dimethylchlorosilyl)bicyclo[2.2.1]heptane；[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-chloro-dimethylsilane
• CAS: 65118-95-8；117046-42-1
• 化学式: C₉H₁₇ClSi
• 分子量: 188.772
• InChiKey: JYUCQARMOIYBBG-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-(dimethylchlorosilyl)bicyclo<2.2.1>heptane 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性的C（sp 3）–H在硅上甲基上的硼氢化反应，将三甲基甲硅烷基用作羟基的合成当量

  摘要：

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02917
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 二甲基一氯硅烷 在 铂 作用下， 生成 exo-2-(dimethylchlorosilyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  反式-二-μ-氢化物-双（三环己基膦）双（甲硅烷基）二铂配合物催化的烯烃的氢化硅烷化

  摘要：

  双铂配合物[{Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]} 2 ]催化硅烷R 3 SiH的添加（R = Me，Et，PhCH 2，Ph，OEt，或Cl）为戊-1-烯，己-1-烯，苯乙烯，烯丙基氯和2-甲基丙烯。硅烷的反应性从高到低依次为：Me 2 EtSiH≃Me 2 PhSiH≃Me 2（PhCH 2）SiH ClMe 2 SiH> Me 3 SiH> Cl 3 SiH Et 3 SiH （EtO）3 SiH，但烯丙基氯除外它是Cl3 SiH> Cl 2 MeSiH> Me 2 PhSiHClMe 2 SiH。加氢甲硅烷基化反应经常强烈放热，在催化剂：反应物比率为10 –4 –10 –6：1的情况下以高收率进行反应。六元-1,5-二烯，八元-1,7-二烯和4-乙烯基环己烯也会发生反应使用相同的催化剂体系，可以轻松地与硅烷一起使用。六（1，5-二烯）和八（1，7-二烯）可提

  DOI：

  10.1039/dt9770001519

文献信息

• Hydrosilylation of olefins catalysed by trans-di-µ-hydrido-bis(tricyclohexylphosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1039/dt9770001519

  日期：——

  The diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2] catalyse the addition of silanes R3SiH (R = Me, Et, PhCH2, Ph, OEt, or Cl) to pent-1-ene, hex-1-ene, styrene, allyl chloride, and 2-methylpropene. Reactivity of the silanes is qualitatively in the order: Me2EtSiH ≃ Me2PhSiH ≃ Me2(PhCH2) SiH ClMe2SiH > Me3SiH > Cl3SiH Et3SiH (EtO)3SiH, except for allyl chloride for which it is Cl3SiH > Cl2MeSiH

  双铂配合物[Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]} 2 ]催化硅烷R 3 SiH的添加（R = Me，Et，PhCH 2，Ph，OEt，或Cl）为戊-1-烯，己-1-烯，苯乙烯，烯丙基氯和2-甲基丙烯。硅烷的反应性从高到低依次为：Me 2 EtSiH≃Me 2 PhSiH≃Me 2（PhCH 2）SiH ClMe 2 SiH> Me 3 SiH> Cl 3 SiH Et 3 SiH （EtO）3 SiH，但烯丙基氯除外它是Cl3 SiH> Cl 2 MeSiH> Me 2 PhSiHClMe 2 SiH。加氢甲硅烷基化反应经常强烈放热，在催化剂：反应物比率为10 –4 –10 –6：1的情况下以高收率进行反应。六元-1,5-二烯，八元-1,7-二烯和4-乙烯基环己烯也会发生反应使用相同的催化剂体系，可以轻松地与硅烷一起使用。六（1，5-二烯）和八（1，7-二烯）可提
• Effects of proximate polar groups on the rates of hydrosilylation.
  作者：Victoria J. Eddy、John E. Hallgren

  DOI：10.1021/jo00386a003

  日期：1987.5
• Utilization of a Trimethylsilyl Group as a Synthetic Equivalent of a Hydroxyl Group via Chemoselective C(sp³)–H Borylation at the Methyl Group on Silicon
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02917

  日期：2017.3.17

  chemoselective C(sp3)–H borylation of the methyl group on silicon. The (borylmethyl)silyl group formed by C(sp3)–H borylation is treated with H2O2/NaOH, and the resulting (hydroxymethyl)silyl group is converted into a hydroxyl group by Brook rearrangement, followed by oxidation of the resulting methoxysilyl group under Tamao conditions. An alternative route proceeding through the formylsilyl group formed from

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。