ethyl 4-(diphenylphosphino)benzoate | 223510-97-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(diphenylphosphino)benzoate
• 英文别名: 4-(diphenylphosphanyl)benzoic acid ethyl ester；Benzoic acid, 4-(diphenylphosphino)-, ethyl ester；ethyl 4-diphenylphosphanylbenzoate
• CAS: 223510-97-2
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 334.354
• InChiKey: REWSBBADFKKLGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 ethyl 4-(diphenylphosphino)benzoate 以 氯仿 为溶剂， 以94 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢键驱动聚集激活的强发射单取代三芳基膦金(I)化合物的机械化学制备

  摘要：

  金( I )三芳基膦化合物是一类众所周知的配位化合物，具有从温和到强的发射特性。本文讨论了绿色发射中性线性单膦或中性假T形或阳离子双膦金(I)化合物的制备、光谱表征、X射线衍射结构测定和光物理研究的机械化学方法。机械化学方法制备金（I）衍生物对于带有羧基的配体特别成功，而用酯化配体制备则通过溶剂介导的方法产生更好的结果。在一个芳基中引入羧基或酯取代基有利于配体中心发射。基于 DFT 计算阐明了发射起源的分析，解决了以配体为中心的激发态的发射行为，受超分子可逆氢键聚集的强烈影响。研究表明，带有羧基的配体特别适合用于材料科学应用的发射性金（ I ）配合物的机械化学制备。

  DOI：

  10.1039/d3ra03681b
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-(diphenylphosphino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应

  摘要：

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.088

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–P(III) Bond Formation by Coupling ArBr/ArOTf with Acylphosphines
  作者：Xingyu Chen、Hongyu Wu、Rongrong Yu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00937

  日期：2021.7.2

  differential phosphination reagents is reported. The acylphosphines show practicable reactivity with ArBr and ArOTf as the phosphination reagents, though they are inert to the air and moisture. The reaction affords trivalent phosphines directly in good yields with a broad substrate scope and functional group tolerance. This reaction discloses the acylphosphines’ capability as new phosphorus sources for the direct

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。
• Rhodium-Catalyzed Methylenation of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1021/ja038112o

  日期：2004.1.1

  The rhodium-catalyzed methylenation of aldehydes using trimethylsilyldiazomethane and triphenylphosphine produces a variety of terminal alkenes in excellent yields. These mild and nonbasic reaction conditions allow the conversion of enolizable substrates (keto aldehydes and nonracemic alpha-substituted aldehydes) to terminal alkenes without epimerization. Optimization of the reaction conditions led

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三苯基膦对醛进行铑催化的亚甲基化反应，以优异的收率生成多种末端烯烃。这些温和且非碱性的反应条件允许可烯醇化的底物（酮醛和非外消旋 α 取代醛）转化为末端烯烃，而无需差向异构化。反应条件的优化得出的结论是，多种铑 (I) 源可用作催化剂。还研究了溶剂对反应的影响，表明虽然四氢呋喃是最好的溶剂，但也可以使用其他溶剂。系统的反应性很大程度上取决于膦试剂的性质。还描述了易于去除的膦的使用。
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004103996A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds of formula (I): wherein B, X, R3, L0, L1, L2, R2, R1 and RC are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease for the treatment of hepatitis C viral infection.

  公式（I）的化合物：其中B、X、R3、L0、L1、L2、R2、R1和RC的定义如本文所述。这些化合物可用作丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• A practical synthesis of unsymmetrical triarylphosphines by heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine
  作者：Zhaotao Xu、Pingping Wang、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.018

  日期：2018.7

  The heterogeneous cross-coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in DMAc at 130 °C in the presence of 1.0 mol% of MCM-41-supported tridentate nitrogen palladium(0) complex [MCM-41-3N-Pd(0)] with KOAc as base, yielding a variety of unsymmetrical triarylphosphines in good to excellent yields. The turnover frequency (TOF) of the catalyst can reach 30.67 h−1. This new heterogeneous

  在1.0 mol％MCM-41负载的三齿氮钯（0）络合物[MCM-41-3N-Pd（0）用KOAc作为碱，可产生各种不对称的三芳基膦，收率良好至极佳。催化剂的周转频率（TOF）可以达到30.67h -1。这种新的多相钯（0）催化剂可以通过简单的方法轻松地从市售试剂中制备，并显示出与均相Pd（OAc）2或Pd（PPh 3）4相同的催化活性。可以通过过滤反应溶液进行回收，并循环至少七次而不会显着降低催化活性。
• An efficient heterogeneous cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine catalyzed by copper (I) immobilized in MCM-41
  作者：Zhiqiang Fang、Mingzhong Cai、Yang Lin、Hong Zhao

  DOI：10.1002/aoc.4417

  日期：2018.8

  The heterogeneous cross‐coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in toluene at 115 °C in the presence of 10 mol% of phenanthroline‐functionalized MCM‐41‐supported copper (I) complex (Phen‐MCM‐41‐CuI) with Cs2CO3 as base, yielding various unsymmetric triarylphosphines in good to excellent yields. This protocol can tolerate a wide range of functional groups and does not need

  在10 mol％的邻菲咯啉官能化的MCM-41-负载的铜（I）络合物（Phen-MCM-41-CuI）和10 mol％的存在下，芳基碘化物与二苯膦的异质交叉偶联反应在115°C的甲苯中完成以Cs 2 CO 3为碱，以良好或优异的产率产生各种不对称的三芳基膦。该方案可以耐受各种官能团，不需要使用昂贵的添加剂或苛刻的反应条件。这种非均相的Cu（I）催化剂具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，可以通过简单过滤反应溶液轻松回收，并循环使用七次而不会显着降低活性。