methyl 2,3-dihydro-3-methylbenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxylate | 885524-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: methyl 2,3-dihydro-3-methylbenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylate；methyl 2-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylate
• CAS: 885524-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD07366390
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XTEBQNDUKRDKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydro-3-methylbenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-(4-((2,3-dihydro-2-methylbenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)-methyl)piperazin-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-和吲哚烷基胺衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英和吲哚烷基胺衍生物，并评估了目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白的结合亲和力。使用尾悬和小鼠强迫游泳试验筛选化合物的抗抑郁样活性。初步结果表明，目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白表现出高亲和力，并产生显着的抗抑郁样作用。本研究中最好的例子是化合物 5，它对 5-HT1A 受体 (Ki = 96 nM) 和血清素转运蛋白 (Ki = 9.8 nM) 表现出高结合亲和力。化合物 5 的内在活性显示出对 5-HT1A 受体的激动作用和对 5-HT 转运蛋白的抑制作用。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201300238
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 2,3-dihydro-3-methylbenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列含苯并恶唑/苯并噻唑的2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并恶唑/苯并噻唑-2,3-二氢苯并[][1,4]二恶英衍生物（-和-）。评估化合物对 5-HT 和 5-HT 受体的结合亲和力。使用强迫游泳试验(FST)和悬尾试验(TST)筛选化合物的抗抑郁活性。结果表明，该化合物对5-HT和5-HT受体表现出高亲和力，并表现出明显的抗抑郁样活性。化合物对 5-HT (=17nM) 和 5-HT (=0.71nM) 受体表现出高亲和力；它还可以减少小鼠的不动时间，并在 FST 和 TST 中表现出有效的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.031