methyl 4-(4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate | 176375-43-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate
• 英文别名: 4-(4-hydroxymethyl-2-methoxy-5-nitro-phenoxy)-butyric acid methyl ester；Methyl 4-[4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoate
• CAS: 176375-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇
• 分子量: 299.28
• InChiKey: UNUSEGQOHRKQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 4-(4-formyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate	176375-42-1	C13H15NO7	297.265
  ——	4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenol	260417-00-3	C8H9NO5	199.163
  4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛	4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde	2426-84-8	C15H13NO5	287.272
  4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛	6-nitrovanillin	2454-72-0	C8H7NO5	197.147

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(4-羟基甲基-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸	4-(4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid	355017-64-0	C12H15NO7	285.254
  ——	4-(3-(carbomethoxy)propoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzyl 4,5-dihydroxy-3-methoxybenzoate	246047-94-9	C21H23NO11	465.414
  ——	methyl 4-[4'-(bromomethyl)-2'-methoxy-5'-nitrophenoxy]butanoate	438533-90-5	C13H16BrNO6	362.177
  ——	4-(3-(carbomethoxy)propoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzyl 3,4-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxybenzoate	246047-93-8	C33H51NO11Si2	693.939

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(3-(carbomethoxy)propoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzyl 4,5-dihydroxy-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Probing the Role of Polyphenol Oxidation in Mediating Insect−Pathogen Interactions. Galloyl-Derived Electrophilic Traps for the Lymantria dispar Nuclear Polyhedrosis Virus Matrix Protein Polyhedrin

  摘要：

  Galloyl-derived orthoquinone probes have been designed, synthesized, and utilized in an ongoing study of insect-pathogen interactions. A stable galloyl-derived orthoquinone O-methyl ether modified with both acidic and fluorescent appendages was successful in trapping the model nucleophile cysteine, a test protein bearing a single cysteine residue, and the viral occlusion body matrix protein polyhedrin from Lymantria dispar nuclear polyhedrosis virus (LdNPV), a pathogen of the gypsy moth caterpillar (GMc). This latter observation may be related to the molecular mechanism by which gallotannins decrease LdNPV infectivity in GMc's. Sufficient site isolation was not achieved with a polymer-bound reactive galloyl hydroxyorthoquinone electrophile to permit similar nucleophile trapping to compete with oligomerization.

  DOI：

  10.1021/jo982477n
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-(4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Phototriggered肟结扎（生物）分子的表面图案化

  摘要：

  使结扎的光工作：一种新颖的方法利用光肟结扎化学。定量，低能量的光去产生醛，其随后与氨氧基部分反应。空间控制允许图案化在表面上的（参见方案）用氟标记和GRGSGR肽，并且可以通过时间-飞行时间二次离子质谱法进行成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201202684

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PROTECTED PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] SYNTHESE DE PYRROLOBENZODIAZEPINES PROTEGEES
  申请人：SPIROGEN LTD

  公开号：WO2005023814A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  A method of synthesis of a N-10 protected PBD compound of formula (I) via an intermediate of formula (II) or formula (V).

  通过公式（II）或公式（V）的中间体合成公式（I）的N-10保护的PBD化合物的方法。
• Phototriggered labeling and crosslinking by 2-nitrobenzyl alcohol derivatives with amine selectivity
  作者：Chenxi Wang、Yuan Liu、Chunyan Bao、Yuan Xue、Yaowu Zhou、Dasheng Zhang、Qiuning Lin、Linyong Zhu

  DOI：10.1039/c9cc09449k

  日期：——

  2-Nitrobenzyl alcohol was developed as a new photoreactive group with amine selectivity, which exhibited efficient labeling and crosslinking of biomolecules.

  2-硝基苯甲醇被开发为一种具有胺选择性的新型光反应基团，表现出对生物分子的高效标记和交联作用。
• 一种光响应性多功能化学交联剂及其制备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109824565B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一种光响应性多功能化学交联剂，结构如通式I所示：式中各个取代基定义见说明书。本发明的光响应性多功能化学交联剂制备方法简单、成本低廉，是首例基于邻硝基苄醇光交联反应的交联剂，通过光生醛基与氨基发生偶联反应来交联蛋白：在所述交联剂中，光反应基团对含‑NH2的氨基酸残基具有很高的交联效率和选择性；通过与其它传统交联剂中所用的功能基团组合，得到具有光响应的异功能交联剂，实现异源蛋白特异性交联，在蛋白组学研究中具有重大潜在应用。
• Substituted stilbenes and their reactions
  申请人：——

  公开号：US20040152629A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to stilbene and quinone compounds related to combretastatin A-4 and their use as anticancer compounds and prodrugs. The compounds include those with an alkyl group on the double bond of cis or trans-stilbenes, compounds with one or more (and preferably 2 or 3) alkyl group substituents on the stilbene A ring, compounds with an alkoxy group other than methoxy at position 3, 4, and/or 5 of the stilbene A ring, compounds (or prodrugs) in which BOC amino acid esters are formed with the phenolic hydroxyl at the 3-position of the B ring and compounds (or prodrugs) based on a benzoquinone B ring. The present invention further relates to the photochemical reactions of stilbene compounds, either the above compounds disclosed for the first time herein or compounds based on prior art stilbenes. These reactions include the photochemical release of an active form of the compound from a prodrug conjugate and the photochemical isomerisation of the compounds, especially from a trans to cis form of compounds. The reactions can be used alone or in combination to convert inactive or comparatively less active forms of the compounds to more active forms, thereby allowing the compounds to be selectively targeted, e.g. activating them at the site of a tumour.

  本发明涉及与康柏他定A-4相关的stilbene和quinone化合物及其作为抗癌化合物和前药的用途。这些化合物包括那些在顺式或反式stilbenes的双键上带有烷基的化合物，带有一个或多个（最好是2个或3个）烷基基团取代物的stilbene A环上的化合物，stilbene A环的3、4和/或5位置带有非甲氧基的烷氧基的化合物，以及在B环的3位的酚羟基形成BOC氨基酸酯的化合物（或前药）和基于苯醌B环的化合物（或前药）。本发明还涉及stilbene化合物的光化学反应，无论是本文首次披露的上述化合物还是基于先前技术的stilbenes的化合物。这些反应包括从前药共轭物中光化学释放出化合物的活性形式以及化合物的光化学异构化反应，特别是从顺式到反式形式的化合物。这些反应可以单独或组合使用，将化合物的非活性或相对不活性形式转化为更活跃的形式，从而使化合物能够被选择性地靶向，例如在肿瘤部位激活它们。
• Novel solid phase synthesis supports for the preparation of oligonucleotides containing 3′-alkyl amines.
  作者：Dustin L. McMinn、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00053-1

  日期：1996.3

  photolabile supports for solid phase oligonucleotide synthesis that release oligonucleotides containing 3′-alkyl amines is described. The alkyl amine functionality can be revealed without removing any other protecting groups throughout the biopolymer. The solid phase synthesis supports do not contain a nucleoside, making it possible to use a single support for the synthesis of oligonucleotides independent

  描述了用于固相寡核苷酸合成的光不稳定载体的合成和应用，所述固相寡核苷酸合成释放包含3'-烷基胺的寡核苷酸。可以揭示烷基胺官能度而无需在整个生物聚合物中去除任何其他保护基。固相合成支持物不含核苷，因此可以使用单个支持物来合成寡核苷酸，而与寡核苷酸的序列无关。各个固相合成载体根据用作寡核苷酸合成的起始位点的4,4'-二甲氧基三苯甲基与潜在的烷基胺之间的烷基系链的长度而不同。在已知的光解条件下，产生的寡聚寡核苷酸的产率在70-98％范围内，已知产生的胸腺嘧啶·胸腺嘧啶光二聚体少于3％。