4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 | 2426-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: o-benzyl-6-nitrovanillin；5-Methoxy-2-nitro-4-(phenylmethoxy)benzaldehyde；5-methoxy-2-nitro-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 2426-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• mdl: MFCD02629357
• 分子量: 287.272
• InChiKey: WKDLWHKMVQVRNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(6'-iodohexyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计和使用对光不稳定的笼状底物，将其作为零下温度下用马肝醇脱氢酶进行氢隧穿的探针：注意事项。

  摘要：

  为了了解蛋白质动力学对酶催化和氢隧穿的影响，在零以下温度下研究了马肝醇脱氢酶（HLADH）催化苯甲醇的氧化。先前的研究表明，由于缓慢的结合和底物的损失，野生型HLADH在低至-50摄氏度时具有显着的动力学复杂性[S.-C。蔡，JP Klinman，生物化学，40（2001）2303]。因此，采取了一种策略，使用预先结合到酶上并在光解时产生活性底物的光不稳定（笼养）苄醇，以降低在零以下温度下的动力学复杂性。通过计算机建模，从头开始设计，合成了一系列笼蔽的醇，并就光解和结合特性进行了表征。具有独特长尾的邻硝基苄基醚15 被发现是最理想的。在低于零温度的50％MeOH中，观察到两相动力学曲线，并通过使用15提高了速率。尽管消除了底物结合作为限速步骤，但使用笼蔽的苯甲醇并不能产生可测量的H / D动力学同位素效应。出乎意料的是，基于底物对酶的化学计量，观察到的快速相对应于多种酶转换。可能的副反应及

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00018-x
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向褪黑激素光释放支持线粒体中褪黑激素 MT1 受体的存在抑制呼吸

  摘要：

  人们越来越认识到细胞内区室中存在信号传导能力的 G 蛋白偶联受体。最近，除了质膜之外，线粒体中还存在 G i/o蛋白偶联褪黑激素 MT 1受体。褪黑激素具有高度细胞渗透性，同等程度地激活质膜和线粒体受体。在这里，我们提出了 MCS-1145，一种褪黑激素衍生物，带有用于特定线粒体靶向的三苯基鏻阳离子和可光裂解的邻硝基苯甲基，在光照下释放褪黑激素。MCS-1145 对 MT 1和 MT 2表现出低亲和力，但会自发地在线粒体中积累，并能抵抗洗脱。未笼养的 MCS-1145 和外源褪黑激素将 β-arrestin 2 募集至线粒体中的 MT 1 ，并抑制仅在表达 MT 1时从 HEK293 细胞中分离的线粒体中的耗氧量，以及来自 WT 小鼠的小鼠小脑的线粒体的耗氧量，但不抑制来自 MT 1敲除小鼠的小鼠小脑的耗氧量。总体而言，我们开发了第一个针对线粒体的光激活褪黑素配体，并证明褪黑素通过线粒体 MT

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2023.07.009

文献信息

• Controlled proliferation and screening of mammalian cells on a hydrogel-functionalized small molecule microarray
  作者：Biwei Zhu、Bo Jiang、Zhenkun Na、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c5cc03278d

  日期：——

  Controlled proliferation and selective growth of mammalian cells were achieved on a small molecule microarray functionalized by hydrogels.

  哺乳动物细胞的受控增殖和选择性生长是通过羟基凝胶功能化的小分子微阵列实现的。
• [EN] POLYCYCLIC AMIDES AS CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SERVANT D'AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：FEMTOGENIX LTD

  公开号：WO2020049286A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The invention relates to a compound of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, tautomers, stereoisomers or mixtures thereof; wherein the fused ring moiety is a non-alkylating moiety; and wherein the compounds are useful as medicaments, in particular for use as a drug in an antibody-drug conjugate and in the treatment of a proliferative disease, a bacterial infection, a malarial infection and inflammation.

  该发明涉及公式(I)的化合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物、互变异构体、立体异构体或它们的混合物；其中融合环基团是非烷基化基团；这些化合物可用作药物，特别是用作抗体药物结合物中的药物，以及用于治疗增殖性疾病、细菌感染、疟疾感染和炎症。
• Rapid and reversible hydrazone bioconjugation in cells without the use of extraneous catalysts
  作者：Rahul Nisal、Gregor P. Jose、Chitra Shanbhag、Jeet Kalia

  DOI：10.1039/c8ob00946e

  日期：——

  typically performed in the presence of a large excess of cytotoxic aniline-based nucleophilic catalysts, rendering hydrazones unsuitable for biological applications that entail their formation in cells. Herein, we report a hydrazine scaffold—o-amino benzyl hydrazine—that rapidly forms hydrazones via intramolecular nucleophilic catalysis, thereby obviating the use of extraneous catalysts. We demonstrate

  of键易于通过在弱酸性水溶液中水解或在胺类亲核试剂处理后进行氨基转移而分解的能力，使其在化学生物学，药物递送和材料科学中的应用极具吸引力。但是，不幸的是，from的使用因其肼和羰基前体形成的固有速率极慢而受到阻碍。因此，的形成通常在大量过量的基于细胞毒性苯胺的亲核催化剂存在下进行，从而使不适合需要在细胞中形成的生物应用。在此，我们报道了一种肼基骨架-邻氨基苄基肼-可通过以下方式快速形成分子内亲核催化，从而避免了使用外来催化剂。我们证明了这种支架用于快速和可逆的肽和蛋白质生物共轭作用，也可用于哺乳动物细胞中唾液酸化糖蛋白和胆碱脂类的可逆荧光标记。
• Tetrakis(pyridine)silver(II) Peroxodisulfate, [Ag(py)₄]S₂O₈, a Reagent for the Oxidative Transformations
  作者：Habib Firouzabadi、Peyman Salehi、Iraj Mohammadpour-Baltork

  DOI：10.1246/bcsj.65.2878

  日期：1992.10

  Tetrakis(pyridine)silver(II) peroxodisulfate oxidizes aromatic aldehydes to carboxylic acids, benzylic alcohols to carbonyl compounds, aromatic thiols, and allylaryl thioethers to arylsulfonic acids and benzylic carbon–hydrogen bonds to carbonyl groups. α-Hydroxycarboxylic acids and phenylacetic acids are decarboxylated to produce carbonyl compounds. Dibenzyl ether and its sulfur analogue are converted to their corresponding ester and the thioester, respectively.

  四吡啶合银(II)过氧二硫酸盐可将芳香醛氧化为羧酸，苄醇氧化为羰基化合物，芳香硫醇及烯丙基芳基硫醚氧化为芳磺酸，苄基碳－氢键氧化为羰基化合物。α-羟基羧酸和苯乙酸发生脱羧反应，生成羰基化合物。二苄醚及其硫类似物分别转化为相应的酯和硫酯。
• BF3·OEt2-catalyzed one-pot three-component access to diarylmethylazides
  作者：Sure Siva Prasad、Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152820

  日期：2021.3

  A direct one-pot access to diarylmethylazides, versatile intermediates, from commercially available starting materials was enabled via three-component coupling of aldehydes, arenes, and TMSN3 in the presence of a catalytic amount of BF3·OEt2.

  在催化量的BF 3 ·OEt 2的存在下，通过醛，芳烃和TMSN 3的三组分偶联，可以从市售原料直接一锅获得通用的中间体二芳基甲基叠氮化物。