(+/-)-7-deoxynimbidiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-7-deoxynimbidiol
• 英文别名: (4bR,8aR)-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2,3-diol
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: KXJMADAZFTXYKB-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-deoxynimbidiol 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到(+/-)-nimbidiol
  参考文献：
  名称：

  给电子芳族取代基对四氧化钌催化（±）-罗汉松-8,11,13-三烯的氧化的影响

  摘要：

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88267-3
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 甲醇 、 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-7-deoxynimbidiol
  参考文献：
  名称：

  (±)-弥罗松酚及其类似物及其制备方法和在 制备抗菌药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物及其制备方法，以三环二萜类似物(1)为原料，通过酯化、酰基化、氧化、还原、脱羟基、去保护、脱水、卤代、脱甲基等反应，得到式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物。本发明还公开了(±)‑弥罗松酚的全合成方法，以化合物(16b)为原料与格氏试剂进行格氏反应，再经脱羟基反应、脱甲基反应得到所述(±)‑弥罗松酚。本发明制备得到的式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物具有显著的抑菌活性，可潜在应用于制备抗菌药物。

  公开号：

  CN108623444B

文献信息

• Isolation, synthesis, and anti-tumor activities of a novel class of podocarpic diterpenes
  作者：Yi Xiong、Kuiwu Wang、Yuanjiang Pan、Hongxiang Sun、Jue Tu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.023

  日期：2006.2

  A novel unusual 17-carbon diterpenoid, named (+)-7-deoxynimbidiol, was isolated from the stalks of Celastrus hypoleucus (Oliv.) Warb. Its racemate and derivatives were synthesized, and the inhibitory activities of these compounds against four cultured human-tumor cell lines were evaluated. The structure-activity relationship was discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (±)-弥罗松酚及其类似物及其制备方法和在 制备抗菌药物中的应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108623444B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物及其制备方法，以三环二萜类似物(1)为原料，通过酯化、酰基化、氧化、还原、脱羟基、去保护、脱水、卤代、脱甲基等反应，得到式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物。本发明还公开了(±)‑弥罗松酚的全合成方法，以化合物(16b)为原料与格氏试剂进行格氏反应，再经脱羟基反应、脱甲基反应得到所述(±)‑弥罗松酚。本发明制备得到的式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物具有显著的抑菌活性，可潜在应用于制备抗菌药物。
• Influence of electron donating aromatic substituents on the ruthenium tetroxide-catalysed oxidation of (±)-podocarpa-8,11,13-trienes
  作者：Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88267-3

  日期：1992.1

  and the diketone 9. Similar oxidation reaction of the hexahydrophenanthrene 7a led to the α, β-unsaturated tricyclic ketone 11a and the tetrahydronaphthalene dicarboxylic anhydride 12. In contrast, 7b produced the diketone 10b and the α,β-unsaturated ketone 11b as the sole isolated products.

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。