L-talose | 39392-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-talose
• 英文别名: L-talopyranose；(3R,4R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 39392-66-0
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-CGDLOXFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-talose 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-deoxy-6-oxo-L-talose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Sugar-Derived Azepane Nitrones: Precursors of Azepane Iminosugars

  摘要：

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of sugar-derived azepane nitrones starting from aldohexoses, with an intramolecular condensation of aldehyde and hydroxylamine as the key step. Through this strategy, each aldohexose produced a pair of azepane nitrones, which are precursors of various azepane iminosugars.

  DOI：

  10.1021/jo400130p
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-L-talofuranuronate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 L-talose
  参考文献：
  名称：

  L-Allose，L-Talose及其衍生物的全合成。†

  摘要：

  将（1 S，4 R，5 S，6 S）-5- exo，6- exo-（异丙二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（-）- 1）转化为高对L-阿洛糖的立体选择性。类似地，对映异构体（+）- 1被转化为L-塔洛糖。酮（+1）-1和（-1）-1分别来自呋喃和1-氰基乙烯基（1S）-樟脑酸酯和1-氰基乙烯基（1R）-樟脑酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720212

文献信息

• Biologically Potent<scp>L</scp>-Hexoses and 6-Deoxy-<scp>L</scp>-Hexoses: Their Syntheses and Applications
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Fa-Chen Chi、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200400175

  日期：2004.10

  This account describes our recent work in the development of new methodologies to prepare rare and biologically potent L-hexoses and 6-deoxy-L-hexoses, from cheapest D-glucose, via L-hexofuranoses and 1,6-anhydro-β-L-hexopyranoses as key building blocks. Their applications in the syntheses of heparin oligosaccharides, the carbohydrate moiety of bleomycin A 2 , and L-acovenose are also summarized here

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。
• A new synthesis ofL-talose and preparation of its adenine nucleosides
  作者：Leon M. Lerner、Gary Mennitt

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84057-1

  日期：1994.6

  from which the acetyl groups were removed to give methyl 2,3- O -isopropylidene-α- L -talofuranoside. Hydrolysis of the latter yielded L -talose. Methyl 2,3- O -isopropylidene-α- L -talofuranoside was used as the starting material in a six-step synthesis of 9-α- L -talofuranosyladenine. L -Talose was acetylated and coupled with the base to give 9-α- L -talopyranosyladenine. 9-α- L -Talofuranosyladenine

  摘要以D-葡萄糖为起始原料，将其制备成2,3-O-异亚丙基-5,6-二-O-甲基磺酰基-β-D-呋喃糖苷并将其转化为1,2：5,6-二-O -异亚丙基-α-D-铝呋喃糖和D-异乳糖已被用作新的L-talose合成的原料。用NaOAc在热DMF中将C-5的构型颠倒，得到L-塔拉呋喃糖苷衍生物，从该衍生物中除去乙酰基，得到甲基2，3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷。后者的水解产生L-塔洛糖。2,3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷甲基用作9-α-L-塔拉呋喃糖基腺嘌呤的六步合成中的起始原料。将L-塔洛糖乙酰化并与碱偶联，得到9-α-L-talopyranosyladenine。
• Colchicine Glycorandomization Influences Cytotoxicity and Mechanism of Action
  作者：Aqeel Ahmed、Noël R. Peters、Megan K. Fitzgerald、James A. Watson,、F. Michael Hoffmann、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ja064686s

  日期：2006.11.1

  The reaction of 70 unprotected, diversely functionalized free reducing sugars with methoxyamine-appended colchicine led to the production of a 58-member glycorandomized library. High-throughput cytotoxicity assays revealed glycosylation to modulate specificity and potency. Library members were also identified which, unlike the parent natural product (a destabilizer), stabilized in vitro tubulin polymerization in a manner similar to taxol. This study highlights a simple extension of neoglycorandomization toward amine-bearing scaffolds and the potential benefit of glycosylating nonglycosylated natural products.
• Higgins M. K., Bly R. S., Morgan S. L., Fox A., Anal. Chem., 66 (1994) N 17, S 2656-2668
  作者：Higgins M. K., Bly R. S., Morgan S. L., Fox A.

  DOI：——

  日期：——
• HALICHONDRINS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0642345A1

  公开（公告）日：1995-03-15