(-)-methyl 1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-L-talofuranuronate | 123155-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-methyl 1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-L-talofuranuronate
• CAS: 123155-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: ORSKSQUWGPJCNG-LYNCRYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-L-talofuranuronate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 L-talose
  参考文献：
  名称：

  L-Allose，L-Talose及其衍生物的全合成。†

  摘要：

  将（1 S，4 R，5 S，6 S）-5- exo，6- exo-（异丙二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（-）- 1）转化为高对L-阿洛糖的立体选择性。类似地，对映异构体（+）- 1被转化为L-塔洛糖。酮（+1）-1和（-1）-1分别来自呋喃和1-氰基乙烯基（1S）-樟脑酸酯和1-氰基乙烯基（1R）-樟脑酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720212
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (-)-5-bromo-5-deoxy2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranurono-6,1-lactone 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(-)-methyl 1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-L-talofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  L-Allose，L-Talose及其衍生物的全合成。†

  摘要：

  将（1 S，4 R，5 S，6 S）-5- exo，6- exo-（异丙二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（-）- 1）转化为高对L-阿洛糖的立体选择性。类似地，对映异构体（+）- 1被转化为L-塔洛糖。酮（+1）-1和（-1）-1分别来自呋喃和1-氰基乙烯基（1S）-樟脑酸酯和1-氰基乙烯基（1R）-樟脑酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720212