4-(3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butanon | 112379-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butanon
• 英文别名: 7,8-dihydro-4-hydroxy-β-ionone；Cyclohex-2-en-1-ol, 2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobutyl)；4-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)butan-2-one
• CAS: 112379-21-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: DOLFMVAJDYALTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1648

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butanon 在 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3a,4β,5,6,7,7aβ-Hexahydro-4-(3-oxobut-1-yl)-3aβ,5,5-trimethyl-2(3H)-benzofuranone, ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化-Forskolin的分子内Mukaiyama醛醇缩合方法

  摘要：

  所述-decalin内酯（11），高级中间体朝毛喉素（1），已阐述了从使用一种新的立体选择性分子内自由基介导的环化反应中的溴乙缩醛（4）的五个步骤，（4）→（5），在串联与分子内醛醇缩合向山，（10）→（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95357-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 水 、 仲丁基锂 、 mercury dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-(3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Buchmann, Bernd; Marschall-Weyerstahl, Helga, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chimeric self-sufficient P450cam-RhFRed biocatalysts with broad substrate scope
  作者：Aélig Robin、Valentin Köhler、Alison Jones、Afruja Ali、Paul P Kelly、Elaine O'Reilly、Nicholas J Turner、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.7.173

  日期：——

  A high-throughput screening protocol for evaluating chimeric, self-sufficient P450 biocatalysts and their mutants against a panel of substrates was developed, leading to the identification of a number of novel biooxidation activities.

  开发了一种高通量筛选方案，用于评估嵌合的、自给自足的 P450 生物催化剂及其针对一组底物的突变体，从而确定了许多新的生物氧化活性。
• Dichotomous reactivity in stannane and cobalt mediated radical cyclisations
  作者：Michael J Begley、Harcharan Bhandal、John H Hutchinson、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95358-9

  日期：1987.1

  The stereospecificity of the 5--trig radical cyclisation of the bromo-acetal (2) [to (1) or (3)] is dependent on the initiation used; Bu3Sn leads to (1) predominantly whereas Co(I) produces diastereoisomer (3). An explanation for this dichotomous reactivity, implicating cobalt-bonded intermediates of the type (9) and (10), is offered.

  溴缩醛（2）[至（1）或（3）]的5- -trig自由基环化的立体选择性取决于所用的引发剂；Bu 3 Sn主要导致（1），而Co（I）产生非对映异构体（3）。提供了这种二分反应性的解释，涉及类型为（9）和（10）的钴键合中间体。
• Photochemical Reactions. 149th Communication. Photochemistry of 7,8-dihydro-4-hydroxy-?-ionone and derivatives
  作者：Alfons Pascual、Norbert Bischofberger、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19880710211

  日期：1988.3.16

  The photolysis of 7,8-dihydro-4-hydroxy-β-ionone (6) was investigated together with its acetate and isopropyl ether 7 and 8, respectively. Irradiation (λ > 245 nm) of 6 in MeCN or i-PrOH at temperatures between 25° and −65° leads to the tricyclic ethers 9, 10 and 13A + B, and to the spirocyclic ethers 11 and 12, which are all known types of photoproducts, previously obtained on photolysis of 7,8-dihydro-β-ionone

  研究了7,8-二氢-4-羟基-β-紫罗兰酮（6）的光解反应，分别对其乙酸盐和异丙醚7和8进行了研究。照射（λ> 245纳米）的6在MeCN或I-PrOH中在温度为25°和-65°通向三环醚9，10和13A +乙，以及螺环醚11和12，这是所有已知的类型的光产物，以前是通过7,8-二氢-β-紫罗兰酮（1）的光解获得的。在乙酸盐7和异丙醚8的照射下获得相同类型的产品。另一方面，在-35°至-65°之间的温度下在MeCN或i-PrOH中辐射羟基化合物6导致新的三环叔醇14和15为主要产物。它们的形成涉及到碳阳离子的分子内俘获由相邻的OH基团，从而，支承先前提出的变换机构1 5，对于结构证明，三环醇14和pheny1氨基甲酸酯42，衍生自9，进行X射线分析。
• OHTSUKA, YASUO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4722-4736
  作者：OHTSUKA, YASUO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• WINTERHALTER, PETER;HERDERICH, MARKUS;SCHREIER, PETER, J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N, C. 796-799
  作者：WINTERHALTER, PETER、HERDERICH, MARKUS、SCHREIER, PETER

  DOI：——

  日期：——