4-[3-(Ethenyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl]butan-2-one | 112379-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[3-(Ethenyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl]butan-2-one
• 英文别名: 4-(3-ethenoxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)butan-2-one
• CAS: 112379-29-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: LZOWBKDOUCXJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(Ethenyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl]butan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3a,4β,5,6,7,7aβ-Hexahydro-4-(3-oxobut-1-yl)-3aβ,5,5-trimethyl-2(3H)-benzofuranone, ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化-Forskolin的分子内Mukaiyama醛醇缩合方法

  摘要：

  所述-decalin内酯（11），高级中间体朝毛喉素（1），已阐述了从使用一种新的立体选择性分子内自由基介导的环化反应中的溴乙缩醛（4）的五个步骤，（4）→（5），在串联与分子内醛醇缩合向山，（10）→（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95357-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one 在 mercury(II) diacetate 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 4-[3-(Ethenyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化-Forskolin的分子内Mukaiyama醛醇缩合方法

  摘要：

  所述-decalin内酯（11），高级中间体朝毛喉素（1），已阐述了从使用一种新的立体选择性分子内自由基介导的环化反应中的溴乙缩醛（4）的五个步骤，（4）→（5），在串联与分子内醛醇缩合向山，（10）→（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95357-7

文献信息

• BEGLEY M. . J.; BHANDAL H.; HUTCHINSON J. H.; PATTENDEN G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 12, 1317-1320
  作者：BEGLEY M. . J.、 BHANDAL H.、 HUTCHINSON J. H.、 PATTENDEN G.

  DOI：——

  日期：——
• KOFT, EMIL R.;BROADBENT, THOMAS A., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N 3, 199-204
  作者：KOFT, EMIL R.、BROADBENT, THOMAS A.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem radical cyclisation - intramolecular Mukaiyama aldolisation approach to forskolin
  作者：John H Hutchinson、Gerald Pattenden、Peter L Myers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95357-7

  日期：1987.1

  -decalin lactone(11), an advanced intermediate towards forskolin(1), has been elaborated in five steps from the bromo-acetal(4) using a novel stereoselective intramolecular radical mediated cyclisation reaction, (4)→(5), in tandem with an intramolecular Mukaiyama aldolisation, (10)→(11).

  所述-decalin内酯（11），高级中间体朝毛喉素（1），已阐述了从使用一种新的立体选择性分子内自由基介导的环化反应中的溴乙缩醛（4）的五个步骤，（4）→（5），在串联与分子内醛醇缩合向山，（10）→（11）。