methyl 2-[(3Z,7E)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxy-7-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)nona-3,7-dienoxy]acetate | 916260-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-[(3Z,7E)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxy-7-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)nona-3,7-dienoxy]acetate
• CAS: 916260-48-5
• 化学式: C₃₆H₅₂O₅Si
• 分子量: 592.891
• InChiKey: ZGDPCXQUYMOSFT-PZAAUEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3Z,7E)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxy-7-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)nona-3,7-dienoxy]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methoxy-7-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-nona-3,7-dienyloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Antheliolide A 的全合成

  摘要：

  结构独特的海洋天然产物 antheliolide A (1) 的首次合成已通过方案 1 中概述的途径完成。该序列是立体控制的，导致 (+/-)-1 和 ent-1 的合成为以及 1. 该路线包含许多值得注意或新颖的步骤，包括 (1) 混合缩醛 7 的形成，(2) 非对映选择性双环化以形成 8，其中立体中心正确建立在四元环的每个碳上， (3) 链延长 8 --> 11, (4) 12 的九元环有效闭合，(5) 温和的氧化裂解序列 14 --> 17，以及 (6) 成功快速形成从醛 17 到 18 的 1 的最后三个环。 1 的合成也导致了其绝对构型的澄清，这是之前没有确定的。

  DOI：

  10.1021/ja066336b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4methylhex-4-enal) 在 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-[(3Z,7E)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxy-7-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)nona-3,7-dienoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Antheliolide A 的全合成

  摘要：

  结构独特的海洋天然产物 antheliolide A (1) 的首次合成已通过方案 1 中概述的途径完成。该序列是立体控制的，导致 (+/-)-1 和 ent-1 的合成为以及 1. 该路线包含许多值得注意或新颖的步骤，包括 (1) 混合缩醛 7 的形成，(2) 非对映选择性双环化以形成 8，其中立体中心正确建立在四元环的每个碳上， (3) 链延长 8 --> 11, (4) 12 的九元环有效闭合，(5) 温和的氧化裂解序列 14 --> 17，以及 (6) 成功快速形成从醛 17 到 18 的 1 的最后三个环。 1 的合成也导致了其绝对构型的澄清，这是之前没有确定的。

  DOI：

  10.1021/ja066336b