1-(2-methyl-1-selenoxo-4-pentenyl)pyrrolidine | 209979-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-methyl-1-selenoxo-4-pentenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-Methyl-1-pyrrolidin-1-ylpent-4-ene-1-selone
• CAS: 209979-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NSe
• 分子量: 230.212
• InChiKey: XOZSFLBBEGHNFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 1-(2-methyl-1-selenoxo-4-pentenyl)pyrrolidine 生成 methyl 6-methyl-5-oxonon-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α, α-disubstituted selenoamides with organolithium reagents leading to unsymmetrical ketones

  摘要：

  alpha,alpha-Disubstituted selenoamides were easily converted to unsymmetrical ketones in high yields by the reaction with alkyllithiums, whereas the reaction with alkynyllithium and methyl iodide gave alpha,beta-unsaturated ketone and dialkynylamine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00764-3
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-溴基-1-丙烯 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到1-(2-methyl-1-selenoxo-4-pentenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4-戊烯硒酰胺的高效合成方法：末端乙炔、硒、胺和烯丙基溴的四组分偶联反应

  摘要：

  由末端乙炔、丁基锂和硒生成的烷基烯醇酸锂与胺和烯丙基溴在 67°C 下在 THF 中顺利进行反应，以中等至高产率得到 4-戊烯硒酰胺。该反应可以通过带有烯丙基基团的硒烯中间体进行，然后是胺的攻击以得到产物。脂肪族和芳香族乙炔、甲硅烷基乙炔和烯炔用作末端乙炔。一摩尔量的仲胺是有效的，而过量的伯胺是必要的。与 2-丁烯基溴的反应表现出高区域选择性，尽管它们产生立体异构混合物。炔丙醇的甲硅烷基醚反应生成α,β-不饱和硒酰胺作为产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1193