2-(ethoxycarbonyl)-2-propargylcyclopentanone | 77320-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-2-propargylcyclopentanone
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1-(2-propynyl)cyclopentanecarboxylate；ethyl 2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentanecarboxylate；2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentane-1-carboxylate；ethyl 2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentane-1-carboxylate；2-oxo-1-prop-2-ynylcyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-(2-propynyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；ethyl 2-oxo-1-prop-2-ynylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 77320-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SGKFFLPUDHYUQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-2-propargylcyclopentanone 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 甲酸铵 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 bis(acetylacetonato) oxovanadium(IV) 、 copper(II) oxide 、 sodium nitrite 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.76h， 生成 (+)-sinensilactam A
  参考文献：
  名称：

  （+）-sinensilactam A，（+）-lingzhilactone B和（-）-lingzhiol的集体对映选择性全合成：苯乙烯的发散反应性。

  摘要：

  （+）-sinensilactam A，（+）-lingzhilactone B，（+）-lingzhilactone C和（-）-lingzhiol的集体总合成已由常见的环氧中间体9完成。用苯乙烯的芳基或烯烃部分进行化学选择的环氧开环导致形成不同的碳骨架，这可以促进形成四个金属萜类化合物的发散而简洁的总合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc04064a
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 3-溴丙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(ethoxycarbonyl)-2-propargylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过简单，可调整的策略组装萜类核

  摘要：

  氧化的多环萜类天然产物具有重要的生物活性。尽管已经广泛研究了这种萜烯的全合成，但是允许氧原子和其他官能团的受控放置的合成策略仍然是一个挑战。本文中，我们提出了一种简单，可扩展且可调的合成策略，可从环烷酮，丙二腈和烯丙基亲电试剂中组装类萜类聚环烷烃，这些试剂种类丰富。

  DOI：

  10.1002/anie.201608863

文献信息

• Synthesis of highly strained bicyclic[3.n.1]alkenes by a metal-catalyzed Conia-ene reaction
  作者：Shivakrishna Kallepu、Krishna Kumar Gollapelli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c5cc05926g

  日期：——

  A high yielding metal-catalysed Conia-ene reaction of 2-acetylenic ketones for the synthesis of bicyclo[3.n.1]alkenes has been developed.

  一种高产率的金属催化Conia-ene反应用于合成双环[3.n.1]烯烃的2-乙炔基酮已经被开发出来。
• Iridium‐Catalyzed Arylative Cyclization of Alkynones by 1,4‐Iridium Migration
  作者：Benjamin M. Partridge、Jorge Solana González、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201403271

  日期：2014.6.16

  1,4‐Metal migrations enable the remote functionalization of CH bonds, and have been utilized in a wide variety of valuable synthetic methods. The vast majority of existing examples involve the 1,4‐migration of palladium or rhodium. Herein, the stereoselective synthesis of complex polycycles by the iridium‐catalyzed arylative cyclization of alkynones with arylboronic acids is described. To our knowledge

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。
• Preparation of vinylgermanes and a germole by the Pd-catalyzed reactions of Me(in3)GeCn with acetylenes
  作者：Naoto Chatani、Tsumoru Morimoto、Toyoshige Muto、Shinji Murai

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80135-5

  日期：1994.6

  palladium-catalyzed reaction of trimethylgermyl cyanide (Me3GeCN, 1) with terminal acetylenes is studied in detail with particular emphasis focused on functional group compatibility as well as the factor affecting stereoselectivity. The reaction of 1 with terminal aromatic acetylenes in the presence of PdCl2 results in the highly regioselective addition of 1 to the carbon-carbon triple bonds, leading to β-cyano

  详细研究了钯催化的三甲基锗烷基氰化物（Me 3 GeCN，1）与末端乙炔的反应，尤其着重于官能团的相容性以及影响立体选择性的因素。1在PdCl 2存在下与末端芳族乙炔的反应导致在碳-碳三键上区域选择性地高选择性加成1，从而以高收率得到β-氰基乙烯基锗烷。立体选择性取决于芳环上取代基的电子性质。而对于在o-或p处具有甲氧基的芳基乙炔的Z-立体选择性位上是中度（60-75％），非常高的ž -stereoselectivity（96％）中观察到的米-methoxyphenylacetylene。对于在环上具有吸电子基团的所有芳基乙炔，观察到很高的选择性（97％）。末端脂族乙炔的反应也提供了具有高区域选择性和立体选择性的加合物。1与1,6-二炔的反应导致不寻常的环化反应，从而产生了以大麦芽为主要成分的产物。
• Carbonyl-assisted reverse regioselective cascade annulation of 2-acetylenic ketones triggered by Ru-catalyzed C–H activation
  作者：Krishna Kumar Gollapelli、Shivakrishna Kallepu、Nagendra Govindappa、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c6sc01456a

  日期：——

  The first reverse regioselective intermolecular annulation of aryl substituted 2-acetylenic ketones with O-substituted N-hydroxybenzamides or acrylamides followed by tandem cyclization via ruthenium-catalyzed C–H activation, is reported.

  报道了芳基取代的2-乙炔基酮与取代的N-羟基苯甲酰胺或丙烯酰胺进行反向区域选择性分子间环化反应，随后通过钌催化的C-H活化串联环化。
• Mn(<scp>i</scp>)-Catalyzed nucleophilic addition/ring expansion <i>via</i> C–H activation and C–C cleavage
  作者：Bingxian Liu、Yin Yuan、Panjie Hu、Guangfan Zheng、Dachang Bai、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c9cc05973c

  日期：——

  Mn(I)-Catalyzed synthesis of seven- or eight-membered carbocycles is disclosed via C–H activation of heteroarenes and coupling with alkyne-functionalized 1,3-cyclopentadiones or 1,3-cyclohexadiones. This n to n + 2 (n = 5, 6) ring expansion reaction proceeded via a C–H alkenylation/carbonyl addition/retro-Aldol cascade. Structurally diverse mid-sized carbocycles were constructed via cleavage of both

  锰（Ⅰ）催化的七元或八元碳环的合成是通过杂芳烃的CH活化并与炔基官能化的1，3-环戊二酮或1，3-环己二酮偶联而公开的。此n至n + 2（n = 5，6）的扩环反应是通过C–H烯基化/羰基加成/复古-Aldol级联反应进行的。在一次操作中，通过裂解C–H和C–C键可构造结构多样的中型碳环。