3,3-diphenylchroman-4-one | 102242-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3-diphenylchroman-4-one
• 英文别名: 3,3-diphenyl-2H-chromen-4-one
• CAS: 102242-22-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: AAVVLNBLUDIMDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 三苯基二氯化铋 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到3,3-diphenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  五价有机铋试剂的化学组成：第XII部分。异黄酮和3-芳基-4-羟基香豆素的合成

  摘要：

  已经通过五价芳基铋试剂将苯并二氢吡喃-4-酮和4-羟基香豆素衍生物芳基化。Chroman-4-one生成3-diphenyl衍生物，而3-formyl和3-oxalyl衍生物以中等至高收率被苯基化为异黄酮。通过各种Bi（V）试剂对4-羟基香豆素进行的丙烯酸化反应以高收率产生了功能性取代的3-芳基-4-羟基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89826-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 4-Chromanones: Selective Synthesis of Racemic Isoflavanones and 3,3-Diaryl-4-chromanones
  作者：Fabio Bellina、Tiziana Masini、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200901356

  日期：2010.3

  yields and with high selectivity by Pd-catalyzed direct C-3 arylation of 3-unsubstituted 4-chromanones with aryl bromides with the aid of a Pd 2 (dba) 3 /tBu 3 PHBF 4 catalyst system in the presence of KHCO 3 as the base in a dioxane/water mixture (4:1). This catalyst system has also been employed in an unprecedented synthesis of 3,3-diaryl-4-chromanones through direct arylation of 4-chromanones in

  通过 Pd 催化的 3-未取代 4-色满酮与芳基溴化物的直接 C-3 芳基化，借助 Pd 2 (dba ) 3 /tBu 3 PHBF 4 催化剂体系，在二恶烷/水混合物 (4:1) 中，KHCO 3 作为碱存在。该催化剂体系还用于通过 4-色满酮在水中的直接芳基化，以前所未有的方式合成 3,3-二芳基-4-色满酮。
• Donnelly, Dervilla M.X.; Finet, Jean-Pierre; Stenson, Paul H., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 15 - 18
  作者：Donnelly, Dervilla M.X.、Finet, Jean-Pierre、Stenson, Paul H.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Dervilla M.X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Paul H. Stenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89826-4

  日期：——

  The arylation of chroman-4-one and 4-hydroxycoumarin derivatives by pentavalent arylbismuth reagents has been carried out. Chroman-4-one gives the 3-diphenyl derivative, whereas 3-formyl and 3-oxalyl derivatives are phenylated to isoflavanones in moderate to high yields. Arylation of 4-hydroxycoumarins by various Bi(V) reagents gives rise to functionally substituted 3-aryl-4-hydroxycoumarins in high

  已经通过五价芳基铋试剂将苯并二氢吡喃-4-酮和4-羟基香豆素衍生物芳基化。Chroman-4-one生成3-diphenyl衍生物，而3-formyl和3-oxalyl衍生物以中等至高收率被苯基化为异黄酮。通过各种Bi（V）试剂对4-羟基香豆素进行的丙烯酸化反应以高收率产生了功能性取代的3-芳基-4-羟基香豆素。