methyl (3R,4R)-(-)-4,5-epoxy-3-methylpentanoate | 85428-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,4R)-(-)-4,5-epoxy-3-methylpentanoate
• 英文别名: (3R,4R)(+) epoxy-4,5 pentanoate de methyle；methyl (2R,3R)-3-(oxiran-2-yl)butanoate；methyl (3R)-3-[(2R)-oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 85428-30-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: DPXNFHWFABWPRT-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-(-)-4,5-epoxy-3-methylpentanoate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 i-PrNEt 、 sodium ethanolate 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 94.75h， 生成 (2R,3R,5R,8E,13S,14R)-2-acetamido-14-(2-methoxyethoxy)methoxy-5,9,13,17-tetramethyl-8,16-octadecadiene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (2,3,5,13,14)- (+)-Aplidiasphingosine, a marine terpenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87623-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-citronellate 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 碘 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (3R,4R)-(-)-4,5-epoxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (2,3,5,13,14)- (+)-Aplidiasphingosine, a marine terpenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87623-6

文献信息

• L'eldanolide, phéromone des glandes alaires de la pyrale de la canne à sucre, eldana saccharina (wlk.): structure et synthèse de ses deux énantiomères
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、J.Y. Lallemand、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91504-2

  日期：1984.1

  The isolation and structure determination of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African Sugar Cane Borer, Eldana saccharina (Wlk.) is described. The absolute configuration was determined as (3S, 4R) by comparison of the CD spectra of the natural pheromone with both synthetic enantiomers.

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。
• Optically pure γ-butyrolactones and epoxy esters via two stereocentered HKR of 3-substituted epoxy esters: a formal synthesis of (−)-paroxetine, Ro 67-8867 and (+)-eldanolide
  作者：Dattatray A. Devalankar、Pratibha U. Karabal、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob27321k

  日期：——

  racemic anti- or syn-3-substituted epoxy esters catalyzed by a Co(III)salen complex provides ready access to the corresponding enantioenriched 3,4-disubstituted γ-butyrolactones and 3-substituted epoxy esters. This strategy has been successfully employed in the formal synthesis of biologically active 3,4-disubstituted piperidine derivatives, (−)-paroxetine and Ro 67-8867 and a natural product, (+)-eldanolide

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。
• Synthesis of key intermediate for (+)-tofacitinib through Co^III(salen)-catalyzed two stereocentered hydrolytic kinetic resolution of (±)-methyl-3-(oxiran-2-yl)butanoate
  作者：Rohit B. Kamble、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1080/00397911.2018.1434204

  日期：2018.5.3

  ABSTRACT An enantiopure piperidine, a key intermediate for the synthesis of (+)-tofacitinib, has been achieved in high optical purity (98% ee) from readily available crotyl alcohol. The key steps involved is a CoIII(salen)-OAc-catalyzed two stereocentered hydrolytic kinetic resolution of (±)-methyl-3-(oxiran-2-yl)butanoate. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 从现成的巴豆醇中获得了高光学纯度 (98% ee) 的对映体纯哌啶，这是合成 (+)-tofacitinib 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 CoIII(salen)-OAc 催化的 (±)-methyl-3-(oxiran-2-yl)butanOAte 的两个立体中心水解动力学拆分。图形概要
• Absolute configuration of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African sugar cane borer, Eldana saccharina (Wlk.) syntheses of its (+) and (−) enantiomers.
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85570-7

  日期：1982.1
• Uematsu, Tamon; Umemura, Takeaki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 3, p. 597 - 602
  作者：Uematsu, Tamon、Umemura, Takeaki、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——