methyl (allyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 102965-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (allyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxy-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 102965-61-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₉
• 分子量: 403.43
• InChiKey: NGDOOYPVWHPQEQ-JIOXDANUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (allyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 palladium dihydroxide 、 bis(methyldiphenylphosphine)(cycloocta-1,5-diene)iridium(I) tetrafluoroborate 4 A molecular sieve 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxy-1,2-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-（2 ---- 9）-二唾液酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80067-8
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 silver salicylate IR-120(H) ion exchange resin 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (allyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  α-（2 ---- 9）-二唾液酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80067-8

文献信息

• Synthesis and inhibitory activity of sialic acid derivatives targeted at viral sialate-O-acetylesterases
  作者：Mathew Stanley、Juliane Mayr、Wolfgang Huber、Reinhard Vlasak、Hansjörg Streicher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.008

  日期：2011.7

  A series of sialosides modified at the 4- and 9-hydroxy group were synthesised and tested for inhibition of the viral haemagglutinin-esterase activity from various Orthomyxoviruses and Coronaviruses. While no inhibition of the sialate-4-O-acetylesterases from mouse hepatitis virus strain S or sialodacryoadenitis virus was found, a 9-O-methyl derivative displayed inhibitory activity against recombinant sialate-9-O-acetylesterase from influenza C virus. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SHIMIZU, CHIKAKO;ACHIWA, KAZUO, CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 314-316
  作者：SHIMIZU, CHIKAKO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-(2→9)-disialic acid
  作者：Chikako Shimizu、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80067-8

  日期：1987.9