3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate | 1426234-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1426234-99-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: GNGWBXJFYCEYRD-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 叔丁基(4R,5R)-4-(羟甲基)-2,2-二甲基-5-苯噁唑烷-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成顺式-2,5-二取代吡咯烷，核心脚手架β 3 -AR激动剂

  摘要：

  描述了一种实用的对映选择性合成的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。通过新颖的分子内N→C苯甲酰迁移可以很容易地获得酮酯的酶促DKR还原反应，可产生> 99％ee和> 99：1 dr的合成-1,2-氨基醇。随后环状亚胺的氢化以高非对映选择性提供顺式-吡咯烷。通过整合到生物技术有机合成和超过11层的步骤中分离只有三个中间体，β的芯支架3 -AR激动剂以38％的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol400252p
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 a-无水葡萄糖酯 、 三氟化硼乙醚 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 keto reductase 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  JP2015501319A5

  摘要：

  公开号：

  JP2015501319A5

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING BETA 3 ANGONISTS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'AGONISTES BÊTA 3 ET D'INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013062878A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention is directed to a process for preparing a compound of formula I-11 through multiple-step reactions:.

  本发明涉及通过多步反应制备化合物I-11的过程。
• Process for making beta 3 agonists and intermediates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10577316B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention is directed to a process for preparing a compound of formula I-11 through multiple-step reactions:

  本发明涉及一种通过多步反应制备式 I-11 化合物的工艺：
• PROCESS FOR MAKING BETA 3 ANGONISTS AND INTERMEDIATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2771006B1

  公开（公告）日：2016-05-25
• PROCESS FOR MAKING BETA 3 AGONISTS AND INTERMEDIATES
  申请人：Chung John Y.L.

  公开号：US20140242645A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention is directed to a process for preparing a compound of formula I-11 through multiple-step reactions.
• Process for Making Beta 3 Agonists and Intermediates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20180029981A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention is directed to a process for preparing a compound of formula I-11 through multiple-step reactions: