allyl α-L-fucopyranoside | 41308-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl α-L-fucopyranoside
• 英文别名: alpha-L-Galactopyranoside, 2-propen-1-yl 6-deoxy-；(2S,3S,4R,5S,6R)-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 41308-77-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: JPOJNSPEUPRVLQ-JTPBWFLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  346.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl α-L-fucopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR and Conformational Studies of Fucoidan Fragments 1:¹Desulfated 2,3- and 3,4-Branched Trisaccharide Fragments and Constituting Disaccharides

  摘要：

  Two fucotriosides with vicinal disubstitution alpha -L-Fuc-(1-->2)[alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-OPr (1) and alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-(1-->4)]alpha -L-Fuc-OPr (2), which are related to fragments of natural polysaccharides fucoidans, have been synthesized together with constituent disaccharides 3-5, Spectral and conformational properties of tri- and disaccharides have been investigated by (1)H, (13)C and NOE NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/07328300008544140
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-en-1-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基醛：通过生物正交肟键形成合成新糖缀合物的新支架。

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖缀合物的骨架。这些糖基醛构成了一种简单易用的替代方法，可避免在通过肟（或bonds）键结合天然碳水化合物的还原端所存在的醛官能度时，避免手性信息的丢失。 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591082

文献信息

• <i>O</i>-Alkylated heavy atom carbohydrate probes for protein X-ray crystallography: Studies towards the synthesis of methyl 2-<i>O</i>-methyl-L-selenofucopyranoside
  作者：Roman Sommer、Dirk Hauck、Annabelle Varrot、Anne Imberty、Markus Künzler、Alexander Titz

  DOI：10.3762/bjoc.12.282

  日期：——

  donors in the syntheses of oligosaccharides. In addition, such heavy atom analogs of natural glycosides are useful tools for structure determination of their lectin receptors using X-ray crystallography. Some lectins, e.g., members of the tectonin family, only bind to carbohydrate epitopes with O-alkylated ring hydroxy groups. In this context, we report the first synthesis of an O-methylated selenoglycoside

  硒代糖苷在寡糖的合成中用作反应性糖基供体。另外，这种天然糖苷的重原子类似物是有用的工具，用于使用X射线晶体学确定其凝集素受体的结构。一些凝集素，例如，构造蛋白家族的成员，仅结合具有O-烷基化的环羟基的碳水化合物表位。在这种情况下，我们报告了O-甲基化硒代糖苷，特别是甲基2-O-甲基-L-硒代富硒糖苷的首次合成，这是一种从蘑菇Laccaria bicolor产生的凝集素tectonin-2的配体。由于烷基硒代糖苷的固有不稳定性，特别是对于不稳定的岩藻糖，合成路线需要战略性修改和进一步优化。这里，
• Synthesis of Fluorescence-Labeled Gal.BETA.1-3Fuc and Gal.BETA.1-4Fuc as Probes for the Endogenous Glyco-Epitope Recognized by Galectins in Caenorhabditis elegans
  作者：Kazusa Nishiyama、Atsushi Yamada、Miki Takahashi、Tomoharu Takeuchi、Ken-ichi Kasai、Susumu Kobayashi、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.58.495

  日期：——

  To search for the endogenous glyco-epitope in Caenorhabditis elegans, we synthesized labeled Galβ1-3Fuc and Galβ1-4Fuc and examined their binding affinity for C. elegans galectin LEC-6 using frontal affinity chromatography analysis. We developed a new strategy for synthesizing the labeled saccharides, in which the labeling unit, the 2-aminopyridine moiety, is coupled with a spacer unit derived from D-mannitol. Our results indicate that Galβ1-4Fuc is the endogenous glyco-epitope present in C. elegans N-glycans.

  为了寻找内源性糖基表位在秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中的存在，我们合成了带有标记的Galβ1-3Fuc和Galβ1-4Fuc，并通过前体亲和层析分析检测它们与C. elegans半乳糖凝集素LEC-6的结合亲和性。我们开发了一种新的合成标记糖类策略，其中标记单元——2-氨基吡啶部分与一个源自D-甘露醇的间隔单元相连接。我们的结果表明，Galβ1-4Fuc是存在于C. elegans N-糖链中的内源性糖基表位。
• Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics
  作者：Christine Wiebe、Claudine Schlemmer、Stefan Weck、Till Opatz

  DOI：10.1039/c1cc13078a

  日期：——

  Mono- and diglycosylated aromatics and heteroaromatics may serve as building blocks for the construction of metabolically stable mimetics of oligosaccharides. Methods for their preparation from monosaccharidic precursors by direct C-glycosylation, dipolar cycloaddition or Larock cyclization are described.

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。
• Synthesis of the hyper-branched core tetrasaccharide motif of chloroviruses
  作者：Bijoyananda Mishra、Sujit Manmode、Gulab Walke、Saptashwa Chakraborty、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/d0ob02176h

  日期：——

  residues in which L-fucose is connected to D-xylose and L-rhamnose via a 1,2-trans glycosidic bond, whereas with the D-galactose residue is connected through a 1,2-cis glycosidic bond. A thorough and comprehensive study of various accountable factors enabled us to install a 1,2-cis galactopyranosidic linkage in a stereoselective fashion under [Au]/[Ag]-catalyzed glycosidation conditions en route to the

  复杂寡糖的化学合成，特别是具有一个或多个1,2-顺式糖苷键的超支化结构的寡糖，是一项艰巨的任务。糖基供体和受体的互补反应性，以及溶剂/温度/活化剂的适当调节，以及空间拥挤的糖基受体的糖基化收率降低，是使这种合成令人望而生畏的几个因素。在本文中，我们报道了与人和小鼠模型中与认知功能降低相关的氯病毒的半保守超支化核心四糖基序的合成。目标四糖包含四个不同的糖残基，其中L-岩藻糖与D-木糖和L-鼠李糖通过1，2-反式糖苷键，而与D-半乳糖残基通过1，2-顺式糖苷键连接。各责任因素进行全面，综合的研究使我们能够安装1,2-顺galactopyranosidic联动的立体方式下的[金] / [公司]催化的糖苷化条件途中到14步的目标四糖主题。
• Synthesis of Gold Glyconanoparticles: Possible Probes for the Exploration of Carbohydrate-Mediated Self-Recognition of Marine Sponge Cells
  作者：Adriana�Carvalho� de Souza、Koen�M. Halkes、Johannes�D. Meeldijk、Arie�J. Verkleij、Johannes�F.�G. Vliegenthart、Johannis�P. Kamerling

  DOI：10.1002/ejoc.200400255

  日期：2004.11

  step in marine sponge cell recognition and adhesion operates via a calcium-dependent proteoglycan− proteoglycan interaction. For the marine sponge Microciona prolifera, one of the carbohydrate epitopes involved in the proteoglycan self-recognition is a sulfated disaccharide [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]. Earlier surface plasmon resonance studies have demonstrated that the proteoglycan self-recognition can be

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L