prop-2-en-1-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside | 191540-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-en-1-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: prop-2-en-1-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 191540-37-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: HMNAEJVNURAXDW-CELJHQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-en-1-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到2-oxoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES

  摘要：

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。

  公开号：

  US20150105317A1
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 反应 35.0h， 生成 prop-2-en-1-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  走向岩藻糖基化肽的化学合成：岩藻糖羟基的保护基组合

  摘要：

  本文介绍了用于保护岩藻糖羟基的基团组合。值得注意的是，这种组合能够合成含有对酸敏感的岩藻糖的糖肽。本文阐明了岩藻糖醇保护基团的设计与岩藻糖苷键的酸稳定性之间的关系。在一种三氟乙酸混合物中研究了含有各种岩藻糖醇保护基团的假糖肽的水解。保护基团的性质显著影响了岩藻糖苷键的酸稳定性，其中4-甲基苄基和乙酰基的组合为岩藻糖苷键提供了最佳保护。这些保护基团被用于实现含有岩藻糖的糖肽的实际合成。为了证明这种保护基团组合的有效性，通过9-芴甲氧羰基固相肽合成法合成了八肽模型。固相肽合成法在最终脱保护过程中岩藻糖苷键的分解被阻止，从而产生了所需的岩藻糖肽。最后，在中性条件下用肼除去剩余的乙酰基，得到完全脱保护的糖肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220037

文献信息

• Glycosyl Aldehydes: New Scaffolds for the Synthesis of Neoglycoconjugates via Bioorthogonal Oxime Bond Formation
  作者：Javier Montenegro、José Reina、Alicia Rioboo

  DOI：10.1055/s-0036-1591082

  日期：2018.2

  synthesis of neoglycoconjugates via oxime bond formation. These glycosyl aldehydes constitute a simple and accessible alternative to avoid loss of chiral information when conjugating, by oxime (or hydrazone) bonds, the aldehyde functionality present at the reducing end of natural carbohydrates. The straightforward preparation of glycosyl neoconjugates by oxime (or hydrazone) bond formation represents a key

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖缀合物的骨架。这些糖基醛构成了一种简单易用的替代方法，可避免在通过肟（或bonds）键结合天然碳水化合物的还原端所存在的醛官能度时，避免手性信息的丢失。 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖
• Thiol addition to protected allyl glycosides: An improved method for the preparation of spacer-arm glycosides
  作者：Paul B. van Seeventer、Johannes A.L.M. van Dorst、John F. Siemerink、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00074-8

  日期：1997.5

  method for the preparation of differently functionalized sulfide spacer-arm glycosides is presented. Several protected allyl glycosides were variously elongated via a radical addition reaction with pentanethiol, methyl 3-mercaptopropionate, or 2-mercaptoethanol. The hydroxyl function of protected 3-(2-hydroxyethylthio)propyl glycosides was subsequently transformed into an azide function.

  提出了一种有用的制备不同功能的硫化物间隔臂糖苷的方法。通过与戊硫醇，3-巯基丙酸甲酯或2-巯基乙醇的自由基加成反应，几种保护的烯丙基糖苷被不同程度地延长。随后将受保护的3-（2-羟乙硫基）丙基糖苷的羟基官能团转变为叠氮化物官能团。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164288A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Insulin conjugates comprising an insulin analog molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• Glucose-responsive insulin conjugates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09427475B2

  公开（公告）日：2016-08-30

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明公开了胰岛素共轭物，包括一个胰岛素分子与至少一个双叉联接物共价结合，该联接物具有两个臂，每个臂独立地连接到一个配体，该配体包括一个糖和至少一个联接物的糖苷，其中至少一个联接物的糖苷为岩藻糖。即使在没有外源多价糖结合分子（如Con A）的情况下，这些胰岛素共轭物显示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特性的响应，即当其被用于需要该物质的患者时。
• Simple and efficient per-O-acetylation of carbohydrates by lithium perchlorate catalyst
  作者：Kuo-Cheng Lu、Shu-Yi Hsieh、Laxmikant N. Patkar、Chien-Tien Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.138

  日期：2004.9

  Lithium perchlorate is demonstrated to be a highly efficient and convenient catalyst for the per-O-acetylation of various saccharides with excellent yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.