4-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-benzoic acid methyl ester | 77959-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]propanoate；methyl 4-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)benzoate；dimethyl α-methylhomoterephthalate；hydroxy-hydratropic acid dimethyl ester；2-(4-methoxycarbonyl-phenyl)-propionic acid methyl ester；2-(4-Methoxycarbonyl-phenyl)-propionsaeure-methylester
• CAS: 77959-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LMGDXEZEUHTSEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1618

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-benzoic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到4-羧基-alpha-甲基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PHENYLUREAS AND PHENYLAMIDES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] PHÉNYLURÉES ET PHÉNYLAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE

  摘要：

  公开号：

  WO2010127856A8
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-N,N,N-trimethylethan-1-aminium iodide 在 锰 、 2,9-dibutyl-3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 4-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苄基CN键与CO2的羧化反应

  摘要：

  描述了一种用户友好的Ni催化的苄基C-N键与CO 2的还原羧化反应。通过避免通常观察到的寄生途径（如均二聚化或β-氢化物消除），该方法优于苄基亲电子羧化的最新技术，从而在交叉亲电子反应中获得了新知识。

  DOI：

  10.1002/anie.201600697

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroxycarbonylation and Hydroalkoxycarbonylation of Vinyl Arenes: Synthesis of 2‐Arylpropanoic Acids
  作者：Ya‐Hong Yao、Xian‐Jin Zou、Yuan Wang、Hui‐Yi Yang、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202107856

  日期：2021.10.18

  of carboxylic acids. Herein, we reported the development of a palladium-catalyzed highly enantioselective Markovnikov hydroxycarbonylation of vinyl arenes with CO and water. A monodentate phosphoramidite ligand L6 plays vital role in the reaction. The reaction tolerates a range of functional groups, and provides a facile and atom-economical approach to an array of 2-arylpropanoic acids including several

  不对称羟基羰基化是合成羧酸的最基本但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了钯催化的乙烯基芳烃与 CO 和水的高度对映选择性马尔可夫尼科夫羟基羰基化的发展。单齿亚磷酰胺配体L6反应中起重要作用。该反应耐受一系列官能团，并为一系列 2-芳基丙酸（包括几种常用的非甾体抗炎药）提供了一种简便且原子经济的方法。该催化体系还使乙烯基芳烃与醇发生不对称马尔科夫尼科夫氢烷氧基羰基化反应，得到 2-芳基丙酸酯。机理研究表明，氢化钯是不可逆的，是区域和对映体决定步骤，而水解/醇解可能是限速步骤。
• A recyclable CO surrogate in regioselective alkoxycarbonylation of alkenes: indirect use of carbon dioxide
  作者：P. H. Gehrtz、V. Hirschbeck、I. Fleischer

  DOI：10.1039/c5cc05012j

  日期：——

  Herein, we report a Pd-catalysed alkoxycarbonylation of alkenes based on the use of a recyclable CO₂reduction product, the crystalline and air-stableN-formylsaccharin, as a CO surrogate.

  在这里，我们报告了一种基于可回收的CO₂还原产物的Pd催化烯烃羧酯化反应，该产物是结晶的、耐空气的N-甲酰糖脲，作为CO的替代物。
• Construction of a visible light-driven hydrocarboxylation cycle of alkenes by the combined use of Rh(<scp>i</scp>) and photoredox catalysts
  作者：Kei Murata、Nobutsugu Numasawa、Katsuya Shimomaki、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1039/c7cc00678k

  日期：——

  A visible light-driven catalytic cycle for hydrocarboxylation of alkenes with CO₂ was established using a combination of a Rh(i) complex as a carboxylation catalyst and [Ru(bpy)₃]²⁺ (bpy = 2,2′-bipyridyl) as a photoredox catalyst.

  使用Rh(i)复合物作为羧化催化剂和[Ru(bpy)₃]²⁺ (bpy = 2,2′-联吡啶)作为光氧化还原催化剂，建立了一种可见光驱动的烯烃与CO₂的羧化催化循环。
• Ni-catalyzed activation of α-chloroesters: a simple method for the synthesis of α-arylesters and β-hydroxyesters
  作者：Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.055

  日期：2007.1

  Coupling reactions of α-chloroesters with aryl halides (α-arylation) or carbonyl compounds (Reformatsky) using nickel catalyst allow, under mild conditions, the preparation of various functionalized aryl propionic acid derivatives or β-hydroxyesters. In the synthesis of aryl propionic acid derivatives, the process is efficient with aryl halides bearing either electron-withdrawing or electron-donating

  使用镍催化剂，α-氯酸酯与芳基卤化物（α-芳基化）或羰基化合物（Reformatsky）的偶联反应可以在温和的条件下制备各种官能化的芳基丙酸衍生物或β-羟基酯。在芳基丙酸衍生物的合成中，该方法对于带有带吸电子基团或给电子基团的芳基卤化物是有效的。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Zinc Enolates of Esters: Reaction Conditions and Substrate Scope
  作者：Takuo Hama、Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo401476f

  日期：2013.9.6

  The intermolecular α-arylation of esters by palladium-catalyzed coupling of aryl bromides with zinc enolates of esters is reported. Reactions of three different types of zinc enolates have been developed. α-Arylation of esters occurs in high yields with isolated Reformatsky reagents, with Reformatsky reagents generated from α-bromo esters and activated zinc, and with zinc enolates generated by quenching

  报道了通过芳基溴化物与酯的烯醇锌的钯催化偶联实现酯的分子间α-芳基化。已经开发出三种不同类型的烯醇锌的反应。使用分离的 Reformatsky 试剂、使用由 α-溴代酯和活化锌生成的 Reformatsky 试剂以及使用氯化锌猝灭酯的碱金属烯醇化物生成的锌烯醇化物，可以高产率进行酯的 α-芳基化。使用烯醇锌代替碱金属烯醇化物大大扩展了酯的芳基化范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、烯醇化氢、羟基或氨基官能团的溴代芳烃以及与溴代吡啶发生。酯的范围包括无环乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯、α-烷氧基酯和内酯。使用带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦(Q-phos)或高反应性二聚Pd(I)络合物[P( t -Bu) 3 ]PdBr} 2 的催化剂进行酯的烯醇锌的芳基化。