2-[(2R,4aR)-4a,8-二甲基-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-萘-2-基]丙-2-醇 | 1209-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-[(2R,4aR)-4a,8-二甲基-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-萘-2-基]丙-2-醇
• 英文名称: α-eudesmol
• 英文别名: γ-eudesmol；dl-γ-Eudesmol；gamma-EUDESMOL；2-[(2R,4aR)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1209-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: WMOPMQRJLLIEJV-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）
• LogP：
  4.857 (est)
• 保留指数：
  1627;1620;1610;1622;1616;1618;1603;1630;1616;1606;1606;1596;1607;1607;1621;1607;1630;1631;1607;1620;1612;1607;1620;1620;1620;1625;1597;1611;1612;1627;1619;1609;1619;1649;1618;1622;1608;1608;1598;1620;1629;1618;1632;1621;1624;1629;1612;1632;1626;1616;1616;1628;1625.7;1624;1607;1615;1602;1601;1602;1628.5;1624;1626;1605;1616

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4aR)-4a,8-二甲基-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-萘-2-基]丙-2-醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 氧气 、 hematoporphyrin 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 eudesmane-5α,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Biogenetically patterned transformation of eudesmanolide to eremophilanolide. I. Angular methyl migration of 5.ALPHA.,6.ALPHA.-epoxy-dihydroalantolactone.

  摘要：

  作为我们对天然萜类化合物生物基因型转化研究的延续，我们研究了从桉叶内酯向相关的埃瑞莫菲兰内酯的转化，并实现了这一目标。经过多次尝试，发现 5α，6α-环氧二氢金刚烷内酯（15）与 HCOOH-丙酮（1:2）在回流条件下处理可得到八种产物（A-H）。其中，两个主要产物（产物 A 和 B）和一个次要产物（产物 D）的总收率为 46%，根据理化证据和 23 转化为四氢愈创木酚内酯（34）的化学反应，这些产物被确定为所需的愈创木酚内酯（17、18 和 23）。根据产物 C 的物理性质和化学推导，确定了其结构为 20。之后，又找到了一种更好的反应条件，将 15 转化为 17 和 18，总产率为 68%。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2662
• 作为产物：
  描述：

  eudeshonokiol A 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-[(2R,4aR)-4a,8-二甲基-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-萘-2-基]丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Neurotrophic sesquiterpene-neolignans from magnolia obovata: structure and neurotrophic activity

  摘要：

  Novel sesquiterpene-neolignans, audesobovatols A (1) and B (2) cudesmagnolol (3), eudeshonokiols A (4) and B (5), clovanemagnolol (6), and caryolanemagnolol (7), have been isolated from the bark of Magnolia obovata. Their structures were elucidated to be sesquiterpenes (eudesmol, 4,4,8-trimethyltricyclo [6.3.1.0(2,5)] dodecane-1,9-diol, and clovanediol) combined through ether bond with neolignans such as obovatol, honokiol, and magnolol on the basis of spectral data, degradation, and/or synthesis. Compounds I, 6, and 7 were found to exhibit interesting neurotrophic activity on a neuronal cell culture system derived from fetal rat hemisphere.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89002-5

文献信息

• Functionalisation of saturated hydrocarbons. Part XI. Oxidation of cedrol, ?- and ?-eudesmol, sclareol, manoyl oxide, 1,9-dideoxyforskolin, methyltrans-dihydroiasmonate, and tetrahydrolinalool by the ?Gif system?
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Clauude Beloeil、Annick Billion、Jean Boivin、Jean-Yves Lallemand、Patrick Lelandais、Simone Mergui

  DOI：10.1002/hlca.19870700824

  日期：1987.12.16

  The oxidation of cedrol (1), β- and γ-eudesmol (6 and 7, resp.), sclareol (14) manoyl oxide (15), 1,9-dideoxyforskolin (22) (±)-methyl trans-dihydrojasmonate (28), and tetrahydrolinalool (32) nearly all of natural terpenoid origin, by the ‘Gif system’ has afforded a number of novel products (3, 11, and 12, 16/17, 18/19, 26, 29–31, and ketones corresponding to 34–35, res.). The structures of these compounds

  头孢（1），β-​​和γ-地摩尔（分别为6和7），香紫苏醇（14）氧化锰（15），1,9-二脱氧伏夫林（22）（±）-反式-二氢茉莉酸甲酯（（1））的氧化。28），和四氢芳樟醇（32）几乎所有天然萜类来源的，由'的Gif系统'已经得到了许多的新产品（的3，11，和12，16/17，18/19，26，29-31，和对应于34–35的酮，res。）。这些化合物的结构是通过包括2D-NMR在内的光谱技术确定的，并在适当情况下通过与真实样品进行比较来确定。
• Biotransformation of (±)-4,8-dimethylcyclodeca-3(E),7(E)- dien-1β-ol and (+)-hedycaryol by Cichorium intybus
  作者：Dennis P. Piet、Adriaan J. Minnaard、Karel A. van der Heyden、Maurice C.R. Franssen、Joannes B.P.A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00938-q

  日期：1995.1

  The biotransformation of the synthetic (E,E)-1,5-cyclodecadienol 5 and (+)-hedycaryol (11) by a root suspension of fresh chicory has been investigated. Incubation of 5 with a root suspension gave a 2 : 1 mixture of the epimeric eudesmanediols 7a and 7b whereas 11 was selectively converted into cryptomeridiol (12). An explanation for the obtained results is proposed.

  已经研究了新鲜菊苣的根悬浮液对合成的（E，E）-1,5-环癸二烯醇5和（+）-hedycaryol（11）的生物转化。孵育5具有根部悬浮液，得到一个2：差向异构eudesmanediols的1:1混合物图7a和7b中，而11被选择性地转化成cryptomeridiol（12）。建议对获得的结果进行解释。
• The synthesis of (+)-hedycaryol, starting from natural (−)-guaiol
  作者：Adriaan J. Minnaard、Joannes B.P.A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85014-6

  日期：1994.4

  Starting from the readily available (−)-guaiol the germacrane sesquiterpene (+)-hedycaryol can be synthesized in a 7 steps reaction sequence in an overall yield of 16%. Additionally, (+)-γ-eudesmol has been synthesized, also starting from (−)-guaiol.

  从容易获得的（-）-番石榴醇开始，可以按7步反应顺序合成胚芽倍半萜（+）-杂芳醇，总收率为16％。另外，也从（-）-愈创木酚开始合成了（+）-γ-大麦醇。
• Total Synthesis of Neohedycaryol. Its Possible Role in the Biosynthesis of Eudesmane Sesquiterpenes
  作者：Adriaan J. Minnaard、Gerrit A. Stork、Joannes B. P. A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1021/jo962056a

  日期：1997.4.1

  the germacrane sesquiterpene hedycaryol, was accomplished in 10 steps from the known dione 6. A Marshall fragmentation of the intermediate mesylate 14 was used to prepare the trans,trans-cyclodeca-1,6-diene ring present in neohedycaryol. During the synthesis of 14, a pronounced example of through-bond interactions (TBI) was observed. The preferred elongated chair conformation of neohedycaryol was demonstrated

  从已知的二酮6开始，以十个步骤完成了新庚烷醇（4）的合成过程，即新庚烷倍半萜烯庚烷醇的C（9）-C（10）双键区域异构体。中间体甲磺酸酯14的马歇尔片段用于制备新庚烷中存在的反式，反式-环癸-1,6-二烯环。在合成14的过程中，观察到了一个贯穿键相互作用（TBI）的明显例子。在光谱学上和通过化学转化成α-，β-和γ-艾地摩尔的方式证明了新庚啶的优选的细长椅子构象。这些发现表明，如文献中所提出的，在新的表皮的合成中，新庚烷醇作为前体的出现是不可能的。新庚烷醇对细长的椅子构象的偏爱进一步表明该化合物占据内消旋形式。这意味着新庚啶醇可以作为实体和通常的阿联苯胺的生物合成中的前体。
• Cancer treatment using natural plant products or essential oils or components from some pistacia species
  申请人：Data Medica Padova S.p.A.

  公开号：EP1520585A1

  公开（公告）日：2005-04-06

  Natural products or pharmaceutical compositions containing plant essential oil, from P. terebinthus, P. lentiscus, P. vera, P. integerrima or other pistacia species, or their components, natural or synthetic, or mixture or derivatives thereof, for the prevention and treatment of cancer.

  用于预防和治疗癌症的天然产品或含有植物精油的药物组合物，这些植物精油来自 P.terebinthus、P.lentiscus、P.vera、P.integerrima 或其他 p.terebinthus、P.lentiscus、P.vera、P.integerrima 或其他 p.terebinthus。