2-ethyl-1-hexen-3-ol | 83630-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-1-hexen-3-ol
• 英文别名: 4-Heptanol, 3-methylene-；3-methylideneheptan-4-ol
• CAS: 83630-86-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: UCBUYFVJWWIUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-hexen-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 甲基二氯硅烷 、 titanium(IV) isopropylate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Schwartz's reagent 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 三苯胂 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 、 diisopropyl-d₀ D-tartrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 (3R,4R,5S,6S,8E,10R,12E)-4,12-diethyl-3-(methoxymethoxy)-6,8,10-trimethylhexadeca-8,12-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Inostamycin天然产物合成的研究：C10-C24酮片段的还原性羟醛/还原性Claisen方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0516115
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1-hexen-3-one 在 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 2-ethyl-1-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Morikawa, 1957, vol. 6, p. 87,94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Amination of Racemic 1,2-Disubstituted Allylic Phosphates
  作者：Wen-Bin Xu、Minghe Sun、Mouhai Shu、Changkun Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04016

  日期：2021.6.9

  Alkynylphosphines are rarely used as ligands in asymmetric metal catalysis. We synthesized a series of chiral bis(oxazoline)alkynylphosphine ligands and used them in Rh-catalyzed highly regio- and enantioselective allylic amination reactions of 1,2-disubstituted allylic phosphates. Chiral 1,2-disubstituted allylic amines were synthesized in up to 95% yield with >20:1 branched/linear (b/l) ratio and

  炔基膦很少用作不对称金属催化中的配体。我们合成了一系列手性双（恶唑啉）炔基膦配体，并将它们用于 Rh 催化的 1,2-二取代烯丙基磷酸酯的高度区域和对映选择性烯丙基胺化反应。手性 1,2-二取代烯丙基胺的合成产率高达 95%，支链/线性 (b/l) 比 >20:1 ，外消旋 1,2-二取代烯丙基前体的ee为99% 。双（恶唑啉）炔基膦配体中 P 原子上空间较小的线性炔基是满足引入大体积 2-R' 基团的新要求的关键。
• Selective reductive cleavage of 2,3-epoxybromides by the InCl3–NaBH4 reagent system
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Arijit Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.120

  日期：2004.11

  A combination of sodium borohydride and a catalytic amount of indium(Ill) chloride in acetonitrile reduces 2,3-epoxy-bromides to the corresponding allylic alcohols in good yields involving reduction of the bromo moiety followed by selective C-O bond cleavage through a radical process. Several aromatic, cyclic and open-chain bromoepoxides successfully participated in this reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bilas, W.; Hoebold, W.; Pritzkow, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 2, p. 335 - 338
  作者：Bilas, W.、Hoebold, W.、Pritzkow, W.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive methylenation of ketones to give allyl alcohols
  作者：B. A. Trofimov、A. I. Mikhaleva、O. V. Petrova、M. V. Sigalov

  DOI：10.1007/bf01142817

  日期：1985.5
• Studies on the Synthesis of the Inostamycin Natural Products:  A Reductive Aldol/Reductive Claisen Approach to the C₁₀−C₂₄ Ketone Fragment
  作者：Nathan O. Fuller、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol0516115

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] An approach to the C10-C24 ketone fragment of the inostamycin family of polyether antibiotics is described. The synthetic strategy utilizes an asymmetric Rh-catalyzed reductive aldol reaction and a stereoselective Rh-catalyzed reductive Claisen rearrangement as the key steps in formation of alkene and vinyl iodide synthons, respectively.

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。