(1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl)dibenzene | 30222-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethane；1-(1,2-diphenylethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 30222-34-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: QYOLYIDAJVOKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  385.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethylene 在 2% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 (1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称氢化产生具有弱配位或非配位取代基的手性二芳基甲炔

  摘要：

  含二芳基次甲基的立体中心存在于药物和天然产物中，使得形成这些手性中心的合成方法在工业中很重要。我们已将具有新型 N,P 螯合配体的铱配合物应用于三取代烯烃的不对称氢化，以高转化率和优异的对映选择性（高达 99% ee）形成二芳基次甲基手性中心，适用于广泛的底物。我们的结果支持这样一种假设，即催化剂一个特定区域的空间位阻在立体选择中起着关键作用，因为在前手性碳上几乎没有差异的底物的氢化以高对映选择性发生。结果，即使当前手性碳带有例如苯基和对甲苯基基团时，也能获得出色的立体辨别力。

  DOI：

  10.1021/ja9013375

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Diarylation of Vinylarenes
  作者：David Anthony、Qiao Lin、Judith Baudet、Tianning Diao

  DOI：10.1002/anie.201900228

  日期：2019.3.4

  A nickel‐catalyzed asymmetric diarylation reaction of vinylarenes enables the preparation of chiral α,α,β‐triarylated ethane scaffolds, which exist in a number of biologically active molecules. The use of reducing conditions with aryl bromides as coupling partners obviates the need for stoichiometric organometallic reagents and tolerates a broad range of functional groups. The application of an N‐oxyl

  镍催化乙烯基芳烃的不对称二芳基化反应能够制备手性 α,α,β-三芳基化乙烷支架，该支架存在于许多生物活性分子中。使用芳基溴化物作为偶联伙伴的还原条件消除了对化学计量有机金属试剂的需求，并耐受广泛的官能团。将N-氧基自由基作为配体应用于镍催化剂代表了一种促进镍催化交叉偶联反应的新方法。
• A Modular Furanoside Thioether-Phosphite/Phosphinite/ Phosphine Ligand Library for Asymmetric Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins: Scope and Limitations
  作者：Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201200711

  日期：2013.1.14

  thioether‐phosphite/phosphinite/phosphine ligand library has been synthesized for the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins. These ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐(+)‐xylose. We found that their effectiveness at transferring the chiral information in the product can be tuned by correctly choosing the ligand components. Enantioselectivities were

  合成了高度模块化的呋喃糖苷硫醚亚磷酸酯/次膦酸酯/膦配体库，用于铱催化的最小官能化烯烃的不对称氢化。这些配体可以从容易获得的D -（+）-木糖中高效制备。我们发现，可以通过正确选择配体组分来调节其在产品中传递手性信息的有效性。因此，在广泛的E-和Z范围内，对映选择性极好（ee高达99％）使用5-脱氧核糖呋喃糖苷硫醚-亚磷酸酯配体的三取代烯烃。应该指出的是，这些催化剂对相邻极性基团的存在也具有很高的耐受性。对于1,1-二取代的底物，只需改变亚磷酸二芳基酯的构型，就可以高对映选择性获得氢化产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行不对称氢化，这使得铱催化剂可以重复使用，同时保持优异的对映选择性。
• Highly efficient iodine-catalyzed hydroarylation of arenes with styrenes
  作者：Cheng-Ming Chu、Wan-Ju Huang、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.178

  日期：2007.9

  Iodine mediates the hydroarylation of styrenes with arenes and heteroarenes to afford 1,1-diarylalkanes in good to high yields. Details regarding the substrate scope and selectivity of this hydroarylation reaction are discussed.

  碘介导苯乙烯与芳烃和杂芳烃的加氢芳基化反应，从而以高收率或高收率提供1,1-二芳基烷烃。讨论了有关该加氢芳基化反应的底物范围和选择性的细节。
• Palladium-mediated synthesis of 1,1,2-triarylethanes. Application to the synthesis of CDP-840
  作者：Yi-Shan Lin、Yi-Chun Kuo、Chun-Hsiung Kuei、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.030

  日期：2017.3

  β-hydroxy sulfones 3, and (3) palladium-catalyzed desulfonylative cross-coupling of the corresponding 5 with aryl iodides 4 in the presence of t-BuOK under warming DMF in acceptable yields. A facile synthesis of CDP-840 (1v) has been studied.

  从β-酮砜2开始，开发了一种针对1,1,2-三芳基乙烷1的三步方案。进行以下过程的简便过程：（1）用NaBH 4还原2，（2）BF 3 ·OEt 2介导的β-羟基砜3的Friedel-Crafts反应，和（3）钯催化的脱磺酰基交联在t- BuOK存在下，在温和的DMF条件下，将相应的5与芳基碘化物4偶合，得到可接受的收率。已经研究了CDP-840（1v）的简便合成方法。
• Alternatives to Phosphinooxazoline (<i>t-</i> BuPHOX) Ligands in the Metal-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins and Cyclic β-Enamides
  作者：Maria Biosca、Marc Magre、Mercè Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201700573

  日期：2017.8.17

  privileged 4‐alkyl‐2‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]‐2‐oxazoline (PHOX) ligands by replacing the phosphine moiety by a biaryl phosphite group and/or the introduction of a methylene spacer between the oxazoline and the phenyl ring. The modular design of the ligands has given us the opportunity not only to overcome the limitations of the iridium‐PHOX catalytic systems in the hydrogenation of minimally functionalized

  这项研究提出了一系列易于获得的新的亚磷酸铱和铑亚膦酸酯/恶唑啉催化体系，它们能够以高对映选择性（EE）首次有效地氢化最小官能化的烯烃和官能化的烯烃（总共62个实例）（最高> 99％）和转化。亚磷酸酯-恶唑啉配体很容易在两个合成步骤中获得，它们是通过以前的特权4-烷基-2- [2-（2-（二苯基膦基）苯基] -2-恶唑啉（PHOX）配体得到的，方法是将膦部分替换为亚芳基亚磷酸酯基和/或在恶唑啉和苯环之间引入亚甲基间隔基。配体的模块化设计为我们提供了机会，不仅克服了铱-PHOX催化系统在最小化功能化Z加氢中的局限性-烯烃和1,1-二取代的烯烃，而且还将其用途扩展到包含其他具有挑战性的骨架的未官能化烯烃（例如，环外苯并稠合和三芳基取代的烯烃）以及配位基团较差的烯烃（例如，α，β-不饱和烯烃）内酰胺，内酯，烯基硼酸酯等），对映选择性通常> 95％ee。此外，可以通过简单地改变亚磷酸二芳基酯部分的构