2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 | 121289-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛
• 英文名称: p-methoxybenzyloxyacetaldehyde
• 英文别名: 2-((4-methoxybenzyl)oxy)acetaldehyde；(4-methoxybenzyloxy)acetaldehyde；α-(p-methoxybenzyloxy)acetaldehyde；2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetaldehyde
• CAS: 121289-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD16165791
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RXPADMCZLGKHAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 六氟磷酸银 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-(methylthio)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基内酯的直接催化不对称醛醇缩合反应：SPT抑制剂的高效合成

  摘要：

  轻轻做它：标题反应，通过催化AgPF 6 /（[R）-biphep基型配体/ DBU复杂，描述（参见方案）。通过该协议，可以以高对映选择性的方式有效访问合成的α-硫烷基-β-羟基内酯。在一个特定的情况下，将硫化物基团立体置换为羟基以提供对映体富集的叔醇，其在进一步操作后产生了一类致密官能化的SPT抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201200520
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 四氧化锇 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丁醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072

文献信息

• <i>C</i>-(4-Methoxybenzyloxymethyl)-<i>N</i>-methylnitrone Cycloaddition to Highly Functionalized Pyrrolinone: A Regio- and Stereoselective Approach to New Omuralide-Salinosporamide A Hybrids
  作者：Nicole Langlois、Jean-Christophe Legeay、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/ejoc.200800607

  日期：2008.12

  in the synthesis of new omuralide–salinosporamide A hybrids as potential proteasome 20S inhibitors was prepared in a few steps from methyl pyroglutamate. For this purpose, an O-protected hydroxyethyl chain has been successfully introduced to a highly functionalized pyrrolinone by a regio- and stereoselective C-(4-methoxybenzyloxymethyl)-N-methylnitrone 1,3-dipolar cycloaddition. (© Wiley-VCH Verlag

  合成新型 omuralide-salinosporamide A 杂合体作为潜在的蛋白酶体 20S 抑制剂的高级中间体是通过几个步骤从焦谷氨酸甲酯中制备的。为此，通过区域选择性和立体选择性 C-(4-甲氧基苄氧基甲基)-N-甲基硝酮 1,3-偶极环加成反应，已成功将 O-保护的羟乙基链引入高度官能化的吡咯啉酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Compound and Asymmetric Synthesis Reaction
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：US20140296539A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A compound represented by the following General Formula (1): where R 1 represents a protective group for a hydroxyl group or a hydrogen atom, and R 2 represents a methyl group or an ethyl group.

  由以下一般式（1）表示的化合物： 其中R1代表羟基或氢原子的保护基团，R2代表甲基或乙基基团。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Malonates
  作者：Tian-Yuan Zhang、Yi Deng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04309

  日期：2021.2.5

  The regio- and enantioselective allylic substitution of branched alkyl-substituted allylic acetates employing malonates has been achieved through a process that calls for Krische’s π-allyliridium C,O-benzoate catalyst. The protocol reported herein can be applied to a diverse set of branched alkyl substrates that are generally not well tolerated in the other two types of Ir-catalyzed allylation.

  使用丙二酸酯的支链烷基取代的烯丙基乙酸酯的区域和对映选择性烯丙基取代是通过要求Krische的π-烯丙基铱C，O-苯甲酸酯催化剂的方法实现的。本文报道的方案可应用于通常在其他两种类型的Ir催化的烯丙基化中不能很好耐受的各种支链烷基底物上。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004111013A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to new compounds useful for the treatment or prevention of hepatitis C, process for preparing them, and a composition for the treatment or prevention of hepatitis C comprising the compounds as an active ingredient.

  本发明涉及用于治疗或预防丙型肝炎的新化合物，制备这些化合物的方法，以及包含这些化合物作为活性成分的用于治疗或预防丙型肝炎的组合物。
• Total synthesis of (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A from a Baylis–Hillman adduct: A unified biomimetic approach
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar

  DOI：10.3762/bjoc.10.9

  日期：——

  A unified strategy was followed for the synthesis of three putrescine bisamides, (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A, isolated from leaves of Aglaia gigantea, by making use of a common synthetic intermediate prepared by the Baylis–Hillman reaction. Asymmetric synthesis of the natural (+)-grandiamide D was accomplished from camphor sultam.

  通过Baylis-Hillman反应制备了一种通用合成中间体，用于合成从巨花树叶中分离出的三种腐胺双酰胺（(+)-grandiamide D、dasyclamide和gigantamide A）。自异构合成自天然(+)-grandiamide D是从藿香磺胺完成的。