[2-(4-methoxybenzyloxy)ethylidene]methamine oxide | 1109277-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-methoxybenzyloxy)ethylidene]methamine oxide
• 英文别名: C-(4-methoxybenzyloxymethyl)-N-methylnitrone；2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methylethanimine oxide
• CAS: 1109277-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: WQIPYJIIAOLGSD-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl 2-[(benzyloxy)methyl]-5-oxo-1H-pyrrole-1,2-(2H,5H)-dicarboxylate 、 [2-(4-methoxybenzyloxy)ethylidene]methamine oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以76%的产率得到(3SR,3aRS,6RS,6aSR)-5-tert-butyl 6-methyl 6-(benzyloxymethyl)-3-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2-methyl-4-oxotetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-5,6(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-(4-Methoxybenzyloxymethyl)-N-methylnitrone 环加成到高度官能化的吡咯啉酮：一种新的 Omuralide-Salinosporamide A 杂化物的区域和立体选择性方法

  摘要：

  合成新型 omuralide-salinosporamide A 杂合体作为潜在的蛋白酶体 20S 抑制剂的高级中间体是通过几个步骤从焦谷氨酸甲酯中制备的。为此，通过区域选择性和立体选择性 C-(4-甲氧基苄氧基甲基)-N-甲基硝酮 1,3-偶极环加成反应，已成功将 O-保护的羟乙基链引入高度官能化的吡咯啉酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800607
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到[2-(4-methoxybenzyloxy)ethylidene]methamine oxide
  参考文献：
  名称：

  C-(4-Methoxybenzyloxymethyl)-N-methylnitrone 环加成到高度官能化的吡咯啉酮：一种新的 Omuralide-Salinosporamide A 杂化物的区域和立体选择性方法

  摘要：

  合成新型 omuralide-salinosporamide A 杂合体作为潜在的蛋白酶体 20S 抑制剂的高级中间体是通过几个步骤从焦谷氨酸甲酯中制备的。为此，通过区域选择性和立体选择性 C-(4-甲氧基苄氧基甲基)-N-甲基硝酮 1,3-偶极环加成反应，已成功将 O-保护的羟乙基链引入高度官能化的吡咯啉酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800607

文献信息

• <i>C</i>-(4-Methoxybenzyloxymethyl)-<i>N</i>-methylnitrone Cycloaddition to Highly Functionalized Pyrrolinone: A Regio- and Stereoselective Approach to New Omuralide-Salinosporamide A Hybrids
  作者：Nicole Langlois、Jean-Christophe Legeay、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/ejoc.200800607

  日期：2008.12

  in the synthesis of new omuralide–salinosporamide A hybrids as potential proteasome 20S inhibitors was prepared in a few steps from methyl pyroglutamate. For this purpose, an O-protected hydroxyethyl chain has been successfully introduced to a highly functionalized pyrrolinone by a regio- and stereoselective C-(4-methoxybenzyloxymethyl)-N-methylnitrone 1,3-dipolar cycloaddition. (© Wiley-VCH Verlag

  合成新型 omuralide-salinosporamide A 杂合体作为潜在的蛋白酶体 20S 抑制剂的高级中间体是通过几个步骤从焦谷氨酸甲酯中制备的。为此，通过区域选择性和立体选择性 C-(4-甲氧基苄氧基甲基)-N-甲基硝酮 1,3-偶极环加成反应，已成功将 O-保护的羟乙基链引入高度官能化的吡咯啉酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)