(2S,3S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-(methylthio)pentan-2-ol | 1378532-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-(methylthio)pentan-2-ol
• CAS: 1378532-01-4
• 化学式: C₄₇H₆₀O₅SSi₂
• 分子量: 793.227
• InChiKey: CDPYHYDALFRDAI-NGQRQKFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-(methylthio)pentan-2-ol 在 Schwartz's reagent 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.02h， 生成 (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[8-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基内酯的直接催化不对称醛醇缩合反应：SPT抑制剂的高效合成

  摘要：

  轻轻做它：标题反应，通过催化AgPF 6 /（[R）-biphep基型配体/ DBU复杂，描述（参见方案）。通过该协议，可以以高对映选择性的方式有效访问合成的α-硫烷基-β-羟基内酯。在一个特定的情况下，将硫化物基团立体置换为羟基以提供对映体富集的叔醇，其在进一步操作后产生了一类致密官能化的SPT抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201200520
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((S)-1-hydroxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3-(methylthio)dihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-(methylthio)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基内酯的直接催化不对称醛醇缩合反应：SPT抑制剂的高效合成

  摘要：

  轻轻做它：标题反应，通过催化AgPF 6 /（[R）-biphep基型配体/ DBU复杂，描述（参见方案）。通过该协议，可以以高对映选择性的方式有效访问合成的α-硫烷基-β-羟基内酯。在一个特定的情况下，将硫化物基团立体置换为羟基以提供对映体富集的叔醇，其在进一步操作后产生了一类致密官能化的SPT抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201200520

文献信息

• Compound and Asymmetric Synthesis Reaction
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：US20140296539A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A compound represented by the following General Formula (1): where R 1 represents a protective group for a hydroxyl group or a hydrogen atom, and R 2 represents a methyl group or an ethyl group.

  由以下一般式（1）表示的化合物： 其中R1代表羟基或氢原子的保护基团，R2代表甲基或乙基基团。