(2R,3S)-3,4-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)methoxy-3-methyl-2-butanol | 130252-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3,4-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)methoxy-3-methyl-2-butanol
• 英文别名: (1R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 130252-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: JMJWPUKAPWOPNY-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)methoxy-3-methyl-2-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3S)-3,4-epoxy-2-(3-methoxy-5-methyl-1-naphthoyloxy)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第1部分：与羧化蛋白有关的2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷体系的合成

  摘要：

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00377-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxymethyl)-4-methoxybenzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 2,3-二巯基丁二酸 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3,4-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)methoxy-3-methyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards carzinophilin: Synthesis and ammonium hydroxide-induced rearrangement of the epoxi-acid fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94668-9

文献信息

• ENGLAND, PAMELA;CHUN, KEUN HO;MORAN, EDMUND J.;ARMSTRONG, ROBERT W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2669-2672
  作者：ENGLAND, PAMELA、CHUN, KEUN HO、MORAN, EDMUND J.、ARMSTRONG, ROBERT W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies of carzinophilin. Part 1: Synthesis of 2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems related to carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00377-6

  日期：2003.4

  Synthesis of the model compounds of carzinophilin carrying 2-methylidene-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexane systems was achieved. Formation of malonylidenes or N-acyl-glycinylidenepyrrolidines was carried out by utilizing Eschenmoser's sulfide contraction or Herdeis's condensation between the 2-methylthio-Δ1-pyrrolone derivatives and ethyl nitroacetate, respectively. The 1-azabicyclo-[3.1.0]hexane systems

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。
• Synthetic studies towards carzinophilin: Synthesis and ammonium hydroxide-induced rearrangement of the epoxi-acid fragment
  作者：Pamela England、Ho Chun Keun、Edmund J. Moran、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94668-9

  日期：1990.1