(2S,3S)-1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-ene-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-ene-2,3-diol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: YFABHBLAJFZTDW-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-ene-2,3-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-5-formyl-4,5-isopropylidenedioxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 在 盐酸 、 水 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (2S,3S)-1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072

文献信息

• Palladium-catalyzed arylation of allylic diols: Highly selective synthesis of phenyl-substituted allylic diols
  作者：Suk-Ku Kang、Kyung-Yun Jung、Chan-Hee Park、Eun-Young Namkoong、Tae-Hyun Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01294-r

  日期：1995.8

  The coupling reaction of iodobenzene with allylic diols in the presence of Pd(OAc)2 and nBu3P as catalysts using K2CO3 as base afforded the phenyl-substituted allylic diols. However, under the same reaction conditions with Et3N as base, phenyl-substituted α-hydroxy ketone was obtained.

  以K 2 CO 3为碱，在Pd（OAc）2和n Bu 3 P作为催化剂的存在下，碘苯与烯丙基二醇的偶联反应得到了苯基取代的烯丙基二醇。然而，在以Et 3 N为碱的相同反应条件下，获得了苯基取代的α-羟基酮。
• Complete Reverse Regioselection in Wacker Oxidation of Acetonides and Cyclic Carbonates of Allylic Diols
  作者：Suk-Ku Kang、Kyung-Yun Jung、Jea-Uk Chung、Eun-Young Namkoong、Tae-Hyun Kim

  DOI：10.1021/jo00120a001

  日期：1995.7