(Z)-1,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-ene | 179548-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-ene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-enoxy]methyl]benzene
• CAS: 179548-99-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: ZMQHDZLTFCZULL-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 四氧化锇 、 水 、 仲丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丁醇 、 环己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.41h， 生成 ethyl (E)-3-((4S,5S)-5-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(Z)-1,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  四种候选立体异构体的含氟混合物合成对拉古纳吡酮 B 的结构分配

  摘要：

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。

  DOI：

  10.1021/ja064812s

文献信息

• A short convergent synthesis of the [3.2.1]dioxabicyclooctane subunit of sorangicin A via regioselective epoxide opening
  作者：Sadagopan Raghavan、Satyanarayana Nyalata

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.036

  日期：2018.3

  In this paper, we disclose the synthesis of the dioxabicyclo[3.2.1]octane subunit of the potent antibiotic sorangicin A. The synthesis was achieved in a convergent manner in 8 steps. Regio- and stereoselective intermolecular epoxide opening, ring-closing metathesis and iodo-etherification are key steps. cis-2-Butene diol has been employed as a common staring material.

  在本文中，我们公开了强效抗生素Sorangicin A的二氧杂双环[3.2.1]辛烷亚基的合成。该合成以收敛的方式通过8个步骤完成。区域和立体选择性分子间环氧化物的开环，闭环复分解和碘醚化是关键步骤。顺式-2-丁烯二醇已被用作普通的凝视材料。
• Synthesis of a Dihydropyranonucleoside Using an Oxidative Glycosylation Reaction­ Mediated by Hypervalent Iodine
  作者：Hiroki Takahata、Yuichi Yoshimura、Hiroya Kan-no、Yukako Saito、Shun Omoto、Sakie Minato、Hideaki Wakamatsu、Yoshihiro Natori、Tomozumi Imamichi

  DOI：10.1055/s-0033-1340663

  日期：——

  after several manipulations and separation of the anomers. As a part of our ongoing studies of structure–activity relationships regarding cyclohexenyl nucleosides, we were prompted to synthesize a dihydropyranonucleoside as a potential anti-HIV agent. The synthesis of a glycal moiety started from but-2-enediol, which was converted into a di-PMB derivative in several steps. The introduction of an allyl

  摘要 作为我们正在进行的关于环己烯基核苷的构效关系研究的一部分，我们被提示合成二氢吡喃核苷作为潜在的抗HIV药物。糖基部分的合成从丁-2-烯二醇开始，在几个步骤中将其转化为二-PMB衍生物。引入烯丙基，然后闭环易位，得到二氢吡喃衍生物。在由威尔金森氏催化剂催化的双键异构化后，将所得的2,3-双[（4-甲氧基苄氧基）甲基] -3,4-二氢-2 H-吡喃基糖类进行高价介导的氧化糖基化反应碘。（PhSe）2 / PhI（OAc）2处理2,3-双[（4-甲氧基苄氧基）甲基] -3,4-二氢-2 H-吡喃/ TMSOTf（cat。）提供了所需的吡喃氟嘧啶，为端基异构体的混合物，在对端基异构体进行多次操作和分离后，将其转化为最终目标物二氢吡喃胞苷。 作为我们正在进行的关于环己烯基核苷的构效关系研究的一部分，我们被提示合成二氢吡喃核苷作为潜在的抗HIV药物。糖基部分的合成从丁-2-烯二醇开始，在几个步骤
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4-ALKOXY-, 4-HYDROXY- AND 4-ARYLOXY-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-FURO[3,4-B]FURAN-2(3H)-ONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TÉTRAHYDRO-FURO[3,4-B]FURAN-2(3H)-ONE SUBSTITUÉS 4-ALKOXY-, 4-HYDROXY- AND 4-ARYLOXY
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009030733A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to a method for the synthesis of enantiomerically and diastereomerically enriched 4-alkoxy-, 4-hydroxy- or 4-aryloxy- substituted tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2(3H)-ones by aldol coupling of a suitable hydroxyl-protected hydroxy-acetaldehyde and 4-oxobutanoic acid or an ester thereof, and subsequent removal of the protecting group from the aldol compound and (optionally simultaneous) cyclizations and acetal formation under acidic conditions in the presence of an alcohol, followed by optional isolation of the desired compounds. The invention also relates to compounds according to formulae [Xl] and [XII].

  本发明涉及一种通过适当的羟基保护羟基乙醛和4-氧代丁酸或其酯的醛缩合，以及随后去除醛缩合物中的保护基并在酸性条件下进行（可选同时进行）环化和缩醛形成的方法，从而合成对映体和对映体富集的4-烷氧基、4-羟基或4-芳氧基取代的四氢呋喃并[3,4-b]呋喃-2(3H)-酮，随后可选择地分离所需的化合物。该发明还涉及符合[XI]和[XII]式的化合物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02239
  作者：Iglesias-Menduiña, Oscar、Novegil, Diego、Martínez, Claudio、Alvarez, Rosana、de Lera, Angel R.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02239

  日期：——

  The strategy for the synthesis of the octahydronaphthalene core of natural macrolide sagamilactam has unintentionally evolved from the acyclic intramolecular (IMDA) to the transannular (TADA) Diels–Alder reaction. Lewis acid-promoted IMDA of a protected 2Z,8E,10E-4,6,12-trihydroxy-2,8,10-decatrienal model with a diol of 4,6-anti relative configuration, as proposed by DP4+-based computational studies

  天然大环内酯类 sagamilactam 的八氢萘核心的合成策略无意中从无环分子内 （IMDA） 演变为跨环 （TADA） Diels-Alder 反应。路易斯酸促进的 IMDA 是一种受保护的 2Z，8 E，10 E-4,6,12-三羟基-2,8,10-癸三烯模型，具有 4,6-抗相对构型的二醇，正如基于 DP4+ 的计算研究所提出的那样，通过 Re-endo 方法提供了顺式-八氢萘非对映体。在热反应条件下，26 元大分子二内酯通过沿所需 Si-exo 取向的双 TADA 反应生成反式八氢萘。
• A very practical and selective method for PMB protection of alcohols
  作者：Subhash P. Chavan、Kishor R. Harale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.084

  日期：2012.8

  A very simple, practical and efficient one-step heterogeneous protocol for the PMB protection of alcohols using Amberlyst-15 has been developed. The stability and hazard issues regarding PMBCI and PMBBr are totally avoided by directly using anisyl alcohol for the protection. Alcohols are protected in very good yields. The selective mono-PMB protection of diols as well as di-PMB protection of diols was achieved in good yields, along with the demonstration of recyclability of the catalyst. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.