[3-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-methyloxiranyl]methanol | 167687-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-methyloxiranyl]methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 167687-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XCGIEGAYBDWOSB-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-methyloxiranyl]methanol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium dihydroxide 咪唑 、 甲酸 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (2R,3S)-5-[(5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k
• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxymethyl)-4-methoxybenzene 在 titanium(IV) isopropylate lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 MS 4 Angstroem 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 [3-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-methyloxiranyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k

文献信息

• Enantioselective synthesis of C3 fluoro-MEP
  作者：Stephanos Ghilagaber、William N. Hunter、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/b613656g

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of C3 fluoro-MEP is herein reported. The synthetic pathway developed takes advantage of a selective hydrofluorination of a 2,3-epoxy-1-alcohol to introduce the required tertiary fluoride unit.

  本文报道了首例C3氟代MEP的对映选择性合成。所开发的合成路线利用了对2,3-环氧-1-醇的选择性氢氟化反应，引入了所需的叔氟化物单元。
• Efficient synthesis of the 6,6-spiroacetal of spirofungin A
  作者：Takeshi Shimizu、Junichi Kusaka、Haruaki Ishiyama、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01184-5

  日期：2003.6

  The 6,6-spiroacetal segment of spirofungin A, an antifungal antibiotic isolated from Streptomyces violaceusniger Tu 4113, was efficiently prepared via the coupling reaction of the Weinreb amide and the alkyne which are readily available from the common intermediate. The synthesis includes the unsymmetrization through a stereoinversion at the C11 position and the transacetalization as the key steps. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.