2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酰氨基]乙基磷酸二氢酯 | 183323-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酰氨基]乙基磷酸二氢酯
• 英文名称: phosphoric acid mono-[2-((5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosa-5,8,11,14-tetraenoyl amino)-ethyl] ester
• 英文别名: Anandamide O-phosphate；Anandamide 0-phosphate；2-[[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]amino]ethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 183323-26-4
• 化学式: C₂₂H₃₈NO₅P
• 分子量: 427.521
• InChiKey: PZPHIQQEQWCEGG-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml； DMSO：20 mg/ml；乙醇：30 mg/ml； PBS（pH 7.2）：5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中使用。

制备方法与用途

Arachidonoyl Ethanolamide Phosphate 是一种前药形式的花生四烯酰乙醇胺。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酰氨基]乙基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  Anandamide型化合物与脑大麻素受体结合的结构要求。

  摘要：

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8

  DOI：

  10.1021/jm960752x

文献信息

• [EN] ANANDAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ANANDAMIDE
  申请人：TRAVECTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020146771A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present application provides anandamide and 2-arachidonyl glycerol compounds useful for treating a disease or disorder in a subject in need thereof. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treating diseases or disorders are also provided.

  本申请提供了用于治疗患有疾病或紊乱的受试者的阿南胺和2-花生二酰甘油化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及治疗疾病或紊乱的方法。
• Novel cytotoxic compounds and their Use
  申请人：——

  公开号：US20030171338A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Novel amides of polyunsaturated fatty acids with cysteamine-S-phosphate have been synthesized. Combinations of the all-trans-retinoic acid and/or amides of the 13-cis-retinoic acid with O-phospho-L-tyrosine, and N-docosahex-aenoyl-cysteamine-S-phosphate, N-eicosapentaenoyl-cysteamine-S-phosphate, N-arachidonoyl-cysteamine-S-phosphate, N-&agr;-linolenoyl-cysteamine-S-phosphate, and N-&ggr;-linolenoyl-cysteamine-S-phosphate and their analogues N-docosahex-aenoyl-O-phospho-2-aminoethanol, N-eicosapentaenoyl-O-phospho-2-aminoethanol, N-arachidonoyl-O-phospho-2-aminoethanol, N-&agr;-linolenoyl-O-phospho-2-aminoethanol, N-&ggr;-linolenoyl-O-phospho-2-aminoethanol in different compositions exhibit a marked cell-growth inhibiting effect and display anti-tumour activity.

  已经合成了多不饱和脂肪酸的新型酰胺，其中含有半胱氨酸-S-磷酸盐。全反式视黄酸和/或13-顺-视黄酸酰胺与O-磷酸-L-酪氨酸、N-二十二碳六烯酰半胱氨酸-S-磷酸盐、N-二十碳五烯酰半胱氨酸-S-磷酸盐、N-花生四烯酰半胱氨酸-S-磷酸盐、N-α-亚麻酸半胱氨酸-S-磷酸盐和N-γ-亚麻酸半胱氨酸-S-磷酸盐及其类似物N-二十二碳六烯酰-O-磷酸-2-氨基乙醇、N-二十碳五烯酰-O-磷酸-2-氨基乙醇、N-花生四烯酰-O-磷酸-2-氨基乙醇、N-α-亚麻酸-O-磷酸-2-氨基乙醇、N-γ-亚麻酸-O-磷酸-2-氨基乙醇以不同的组合，表现出明显的抑制细胞生长的效果，并显示出抗肿瘤活性。
• Polyunsaturated fatty acid derivatives and their use
  申请人：——

  公开号：US20010037032A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  Novel amides are disclosed, in particular amides of the all-trans-retinoic acid or 13-cis-retinoic acid and arachidonic acid and docosahexaenoic acid and eicosapentaenoic acid or linoleic acid with 2-aminoethanol, alpha-L-serine, alpha-L-threonine, alpha-L-tyrosine containing phosphate groups. Further, the present invention discloses the synthesis and use of these compounds, in particular their pharmaceutical application.

  本发明公开了新型酰胺，特别是所有-反式-视黄酸或13-顺-视黄酸和花生四烯酸、二十二碳六烯酸、二十碳五烯酸或亚油酸与2-氨基乙醇、α-L-丝氨酸、α-L-苏氨酸、α-L-酪氨酸含磷酸基。此外，本发明还公开了这些化合物的合成和使用，特别是它们在药学上的应用。
• New compounds for the treatment of cancer
  申请人：ARDENIA INVESTMENTS, LTD.

  公开号：US20010018425A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  It is shown that the potency of anti-cancer drugs, here exemplified by doxorubicin, can be increased by the use of polyunsaturated fatty acid amides and in particular specific combinations of such compounds, forming complexes with doxorubicin. Further, a modified form of doxorubicin is presented.

  研究表明，使用多不饱和脂肪酸酰胺，特别是这类化合物的特定组合，与多柔比星形成复合物，可以提高抗癌药物（这里以多柔比星为例）的药效。此外，还介绍了一种改良形式的多柔比星。
• Anandamide prodrugs
  作者：Juha Juntunen、Juhani Huuskonen、Krista Laine、Riku Niemi、Hannu Taipale、Tapio Nevalainen、David W Pate、Tomi Järvinen

  DOI：10.1016/s0928-0987(03)00044-7

  日期：2003.5

  Phosphate esters of arachidonylethanotamide (AEA) and R-methanandamide were synthesized and evaluated as water-soluble prodrugs. Various physicochemical properties (pK(a), partition coefficient, aqueous solubility) were determined for the synthesized phosphate esters. The chemical stability of phosphate esters was determined at pH 7.4. In vitro enzymatic hydrolysis rates were determined in 10% liver homogenate, and in a pure enzyme-containing (alkaline phosphatase) solution at pH 7.4. The intraocular pressure (IOP) lowering properties of R-methanandamide phosphate ester were tested on normotensive rabbits. The phosphate promoiety increased the aqueous solubility of the parent compounds by more than 16 500-fold at pH 7.4. Phosphate esters were stable in buffer solutions, but rapidly hydrolyzed to their parent compounds in alkaline phosphatase solution (t(1/2) <<15 s) and liver homogenate (t(1/2)=8-9 min). The phosphate ester of R-methanandamide reduced IOP in rabbits. These results indicate that the phosphate esters of AEA and R-methanandamide are useful water-soluble prodrugs. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.