2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酰氨基]乙基磷酸二氢酯 | 183323-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酰氨基]乙基磷酸二氢酯
• 英文名称: phosphoric acid mono-[2-((5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosa-5,8,11,14-tetraenoyl amino)-ethyl] ester
• 英文别名: Anandamide O-phosphate；Anandamide 0-phosphate；2-[[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]amino]ethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 183323-26-4
• 化学式: C₂₂H₃₈NO₅P
• 分子量: 427.521
• InChiKey: PZPHIQQEQWCEGG-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml； DMSO：20 mg/ml；乙醇：30 mg/ml； PBS（pH 7.2）：5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中使用。

制备方法与用途

Arachidonoyl Ethanolamide Phosphate 是一种前药形式的花生四烯酰乙醇胺。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酰氨基]乙基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  Anandamide型化合物与脑大麻素受体结合的结构要求。

  摘要：

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8

  DOI：

  10.1021/jm960752x

文献信息

• Structural Requirements for Binding of Anandamide-Type Compounds to the Brain Cannabinoid Receptor
  作者：Tzviel Sheskin、Lumir Hanuš、Joram Slager、Zvi Vogel、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/jm960752x

  日期：1997.2.1

  inactive or less active than comparable compounds in the n-6 series. Alkylation or dialkylation of the alpha carbon adjacent to the carbonyl group retains the level of binding in the case of anandamide (compounds 48, 49); however, alpha-monomethylation or alpha,alpha-dimethylation of N-propyl derivatives (50-53) potentiates binding and leads to the most active compounds seen in the present work (Ki values

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8
• [EN] ANANDAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ANANDAMIDE
  申请人：TRAVECTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020146771A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present application provides anandamide and 2-arachidonyl glycerol compounds useful for treating a disease or disorder in a subject in need thereof. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treating diseases or disorders are also provided.

  本申请提供了用于治疗患有疾病或紊乱的受试者的阿南胺和2-花生二酰甘油化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及治疗疾病或紊乱的方法。
• Novel cytotoxic compounds and their Use
  申请人：——

  公开号：US20030171338A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Novel amides of polyunsaturated fatty acids with cysteamine-S-phosphate have been synthesized. Combinations of the all-trans-retinoic acid and/or amides of the 13-cis-retinoic acid with O-phospho-L-tyrosine, and N-docosahex-aenoyl-cysteamine-S-phosphate, N-eicosapentaenoyl-cysteamine-S-phosphate, N-arachidonoyl-cysteamine-S-phosphate, N-&agr;-linolenoyl-cysteamine-S-phosphate, and N-&ggr;-linolenoyl-cysteamine-S-phosphate and their analogues N-docosahex-aenoyl-O-phospho-2-aminoethanol, N-eicosapentaenoyl-O-phospho-2-aminoethanol, N-arachidonoyl-O-phospho-2-aminoethanol, N-&agr;-linolenoyl-O-phospho-2-aminoethanol, N-&ggr;-linolenoyl-O-phospho-2-aminoethanol in different compositions exhibit a marked cell-growth inhibiting effect and display anti-tumour activity.

  已经合成了多不饱和脂肪酸的新型酰胺，其中含有半胱氨酸-S-磷酸盐。全反式视黄酸和/或13-顺-视黄酸酰胺与O-磷酸-L-酪氨酸、N-二十二碳六烯酰半胱氨酸-S-磷酸盐、N-二十碳五烯酰半胱氨酸-S-磷酸盐、N-花生四烯酰半胱氨酸-S-磷酸盐、N-α-亚麻酸半胱氨酸-S-磷酸盐和N-γ-亚麻酸半胱氨酸-S-磷酸盐及其类似物N-二十二碳六烯酰-O-磷酸-2-氨基乙醇、N-二十碳五烯酰-O-磷酸-2-氨基乙醇、N-花生四烯酰-O-磷酸-2-氨基乙醇、N-α-亚麻酸-O-磷酸-2-氨基乙醇、N-γ-亚麻酸-O-磷酸-2-氨基乙醇以不同的组合，表现出明显的抑制细胞生长的效果，并显示出抗肿瘤活性。
• Polyunsaturated fatty acid derivatives and their use
  申请人：——

  公开号：US20010037032A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  Novel amides are disclosed, in particular amides of the all-trans-retinoic acid or 13-cis-retinoic acid and arachidonic acid and docosahexaenoic acid and eicosapentaenoic acid or linoleic acid with 2-aminoethanol, alpha-L-serine, alpha-L-threonine, alpha-L-tyrosine containing phosphate groups. Further, the present invention discloses the synthesis and use of these compounds, in particular their pharmaceutical application.

  本发明公开了新型酰胺，特别是所有-反式-视黄酸或13-顺-视黄酸和花生四烯酸、二十二碳六烯酸、二十碳五烯酸或亚油酸与2-氨基乙醇、α-L-丝氨酸、α-L-苏氨酸、α-L-酪氨酸含磷酸基。此外，本发明还公开了这些化合物的合成和使用，特别是它们在药学上的应用。
• New compounds for the treatment of cancer
  申请人：ARDENIA INVESTMENTS, LTD.

  公开号：US20010018425A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  It is shown that the potency of anti-cancer drugs, here exemplified by doxorubicin, can be increased by the use of polyunsaturated fatty acid amides and in particular specific combinations of such compounds, forming complexes with doxorubicin. Further, a modified form of doxorubicin is presented.

  研究表明，使用多不饱和脂肪酸酰胺，特别是这类化合物的特定组合，与多柔比星形成复合物，可以提高抗癌药物（这里以多柔比星为例）的药效。此外，还介绍了一种改良形式的多柔比星。