(4-Formyl-2-methoxyphenyl) 2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (4-Formyl-2-methoxyphenyl) 2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆S
• 分子量: 309.299
• InChiKey: IKPLJOVMBUSYKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟肼 、 (4-Formyl-2-methoxyphenyl) 2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)acetate 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-methoxy-4-{[2-(pyridine-4-carbonyl)hydrazinylidene]methyl}phenyl (2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2,4-二酮基衍生物的合成及其抗菌活性，该衍生物具有卤素苯并hydr和吡啶并咔唑取代基。

  摘要：

  设计并合成了两个系列的基于噻唑烷-2,4-二酮（TZD）的具有卤素苯并hydr和吡啶并咔唑取代基的杂化物。通过肉汤微稀释法，以刃天青作为分枝杆菌代谢活性的指标，评估目标的抗分枝杆菌活性。进行的研究表明，对于23种基于TZD的合成衍生物，其分枝杆菌活性在1-512μg/ ml的范围内。对于新的化合物组，具有最高的抗分枝杆菌活性（MIC = 1μg/ ml）：具有吡啶-4-碳hydr取代基的TZD基衍生物。此外，该组中所有测试化合物的特征在于低细胞毒性。根据获得的结果，选择了三种SI最高的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112045
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5s)-2,4-二氧代噻唑烷-5-基]乙酸酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-Formyl-2-methoxyphenyl) 2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮基氯苯基氨基硫脲杂化物的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过缩合氯苯硫脲与甲酰基苯基 2-(2,4-二氧噻唑烷-5-基/亚基) 乙酸酯的反应合成了一系列新的基于噻唑烷-2,4-二酮的氯苯硫脲杂化物 (17-40)。在革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的参考菌株上测试了新化合物。采用肉汤稀释法测定目标化合物的抗菌活性。大多数活性化合物的最低抑菌浓度 (MIC) = 3.91 mg/L。这些化合物在接近其抗菌作用的浓度下是无毒的。部分化合物的抗菌活性与苯唑西林、头孢呋辛等参比药物的抗菌活性相似或更高。

  DOI：

  10.3390/molecules23051023

文献信息

• Design, synthesis and antimycobacterial activity of thiazolidine-2,4-dione-based thiosemicarbazone derivatives
  作者：Nazar Trotsko、Joanna Golus、Paulina Kazimierczak、Agata Paneth、Agata Przekora、Grazyna Ginalska、Monika Wujec

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103676

  日期：2020.4

  The antimycobacterial activity of the target compounds was tested against Mycobacterium tuberculosis H37Ra by broth microdilution method with resazurin as an indicator of the metabolic activity of mycobacteria. Conducted studies revealed antimycobacterial activity in the concentration range of 0.031-64 µg/ml for 31 synthesized derivatives with TZD core. The highest antimycobacterial activity (MIC

  设计并合成了具有噻唑烷-2,4-二酮（TZD）核心的两个系列的硫代半脲衍生物。通过肉汤微量稀释法，以刃天青作为分枝杆菌代谢活性的指标，测试了目标化合物对结核分枝杆菌H37Ra的抗分枝杆菌活性。进行的研究表明，对于31种带有TZD核心的合成衍生物，其分枝杆菌活性在0.031-64 µg / ml的范围内。对于新的一组化合物，已证明具有最高的抗分枝杆菌活性（MIC = 0.031-0.125 µg / ml）：具有4个未取代的硫代半碳酰胺取代基的TZD基杂化物。此外，该组中所有测试化合物的特征在于低细胞毒性。在经过测试的化合物中，这两种化合物是最有前途的潜在抗分枝杆菌药物，因为它们不仅显示出非常低的MIC值，而且在测试浓度范围内对Vero细胞无毒。这些合成化合物的高效和安全性使其成为抗分枝杆菌药物的有希望的候选者。
• Synthesis and <i>in vitro</i> antiproliferative and antibacterial activity of new thiazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Nazar Trotsko、Agata Przekora、Justyna Zalewska、Grażyna Ginalska、Agata Paneth、Monika Wujec

  DOI：10.1080/14756366.2017.1387543

  日期：2018.1.1

  research, we synthesised new thiazolidine-2,4-diones (12-28). All the newly synthesised compounds were evaluated for antiproliferative and antibacterial activity. Antiproliferative evaluation was carried out using normal human skin fibroblasts and tumour cell lines: A549, HepG2, and MCF-7. The IC50 values were determined for tested compounds revealing antiproliferative activity. Moreover, safety index

  在我们目前的研究中，我们合成了新的噻唑烷-2,4-二酮（12-28）。评价所有新合成的化合物的抗增殖和抗菌活性。使用正常人皮肤成纤维细胞和肿瘤细胞系：A549，HepG2和MCF-7进行抗增殖评估。测定显示抗增殖活性的被测化合物的IC 50值。此外，计算了安全指数（SI）。在所有测试的衍生物中，化合物18对人的肺，乳腺癌和肝癌细胞具有最高的抗增殖活性。更重要的是，与参考物质伊立替康相比，衍生物18的IC50值显着降低，而SI值则相对较高。此外，筛选了新合成的化合物在体外抑制细菌生长。根据我们的筛选结果，大多数活性化合物是针对革兰氏阳性细菌的衍生物18。因此，可能暗示新化合物18似乎是用于抗癌治疗的非常有前景的试剂。
• Synthesis and antimycobacterial activity of thiazolidine-2,4-dione based derivatives with halogenbenzohydrazones and pyridinecarbohydrazones substituents
  作者：Nazar Trotsko、Joanna Golus、Paulina Kazimierczak、Agata Paneth、Agata Przekora、Grazyna Ginalska、Monika Wujec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112045

  日期：2020.3

  their antimycobacterial activity by broth microdilution method with resazurin as an indicator of the metabolic activity of mycobacteria. Conducted studies revealed antimycobacterial activity in the concentration range of 1-512 μg/ml for 23 synthesized TZD-based derivatives. The highest antimycobacterial activity (MIC = 1 μg/ml) was demonstrated for the new group of compounds: TZD-based derivatives with

  设计并合成了两个系列的基于噻唑烷-2,4-二酮（TZD）的具有卤素苯并hydr和吡啶并咔唑取代基的杂化物。通过肉汤微稀释法，以刃天青作为分枝杆菌代谢活性的指标，评估目标的抗分枝杆菌活性。进行的研究表明，对于23种基于TZD的合成衍生物，其分枝杆菌活性在1-512μg/ ml的范围内。对于新的化合物组，具有最高的抗分枝杆菌活性（MIC = 1μg/ ml）：具有吡啶-4-碳hydr取代基的TZD基衍生物。此外，该组中所有测试化合物的特征在于低细胞毒性。根据获得的结果，选择了三种SI最高的化合物。
• Synthesis and Antibacterial Activity of New Thiazolidine-2,4-dione-Based Chlorophenylthiosemicarbazone Hybrids
  作者：Nazar Trotsko、Urszula Kosikowska、Agata Paneth、Tomasz Plech、Anna Malm、Monika Wujec

  DOI：10.3390/molecules23051023

  日期：——

  non-toxic at concentrations close to their antibacterial effect. The antibacterial activity of some compounds was similar to or higher than the activity of used reference drugs such as oxacillin and cefuroxime. The structure–activity relationships (SARs) analysis collectively suggests that at least two different molecular mechanisms of their antibacterial activity should be expected.

  通过缩合氯苯硫脲与甲酰基苯基 2-(2,4-二氧噻唑烷-5-基/亚基) 乙酸酯的反应合成了一系列新的基于噻唑烷-2,4-二酮的氯苯硫脲杂化物 (17-40)。在革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的参考菌株上测试了新化合物。采用肉汤稀释法测定目标化合物的抗菌活性。大多数活性化合物的最低抑菌浓度 (MIC) = 3.91 mg/L。这些化合物在接近其抗菌作用的浓度下是无毒的。部分化合物的抗菌活性与苯唑西林、头孢呋辛等参比药物的抗菌活性相似或更高。