2-nonyl-1,3-dithiolane | 131195-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-nonyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 1,3-Dithiolane, 2-nonyl-
• CAS: 131195-53-4
• 化学式: C₁₂H₂₄S₂
• 分子量: 232.455
• InChiKey: DYNKHQGIKHTBME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonyl-1,3-dithiolane 在 silver(I) nitrite 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到癸醛
  参考文献：
  名称：

  A new entry for the deprotection of monothioacetals and dithioacetals: Silver nitrite - iodine system

  摘要：

  A new reagent system (silver nitrite-iodine) was developed for demothioacetalization and dedithioacetalization reactions. The reaction using this reagent afforded the parent carbonyl compound in excellent yield under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79173-8
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 1,2-乙二硫醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-nonyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-1,4-二硫精胺的非对映选择性脱硫。家蝇Musscalure的合成。

  摘要：

  报道了从5，6-二氢-1，4-二硫辛中除去化学和立体选择性硫的方法，该方法完成了由羰基化合物合成顺式构型烯烃的途径。还报告了以二硫辛部分作为倒数第二个烯烃前体的四步合成（Z）-9-三苯甲基（水垢）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85249-2

文献信息

• Molten Salt as a Green Reaction Medium: Efficient and Chemoselective Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Aldehydes Mediated by Molten Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das

  DOI：10.1071/ch03318

  日期：——

  Tetrabutylammonium bromide in the molten state has been demonstrated to be a very efficient catalyst and reaction medium for the highly chemoselective dithioacetalization and oxathioacetalization of aldehydes. The tetrabutylammonium bromide is recycled for subsequent reactions.

  熔融状态的四丁基溴化铵已被证明是一种非常有效的催化剂和反应介质，可用于醛的高化学选择性二硫代缩醛化和氧硫代缩醛化。四丁基溴化铵被循环用于后续反应。
• Pr(OTf)₃ as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Surya De

  DOI：10.1055/s-2004-834858

  日期：——

  Praseodymium triflate has been found to be an efficient and recyclable catalyst for chemoselective protection of aldehydes.

  三氟甲磺酸镨已被发现是一种高效且可循环的催化剂，适用于醛的选择性保护反应。
• Hydrophobic, low-loading and alkylated polystyrene-supported sulfonic acid for several organic reactions in water: remarkable effects of both the polymer structures and loading levels of sulfonic acidsElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b305622h/
  作者：Shinya Iimura、Kei Manabe、Sh? Kobayashi

  DOI：10.1039/b305622h

  日期：——

  A hydrophobic, low-loading and alkylated polystyrene-supported sulfonic acid (LL–ALPS–SO3H) has been developed for several organic reactions such as the hydrolysis of thioesters, the deprotection of acetals and an acetonide, and the hydration of an epoxide and an alkyne in pure water on the basis of remarkable effects of both the polymer structures and loading levels of the sulfonic acid catalysts.

  一种疏水的、低负载量且烷基化的聚苯乙烯支撑磺酸（LL–ALPS–SO3H）已被开发用于多种有机反应，如硫代酯的水解、缩酮和乙酮缩醛的保护基去除，以及环氧化物和炔烃在水中的水合反应，这是基于磺酸催化剂的聚合物结构和负载量的显著效应。
• Highly Efficient Transthioacetalization of O,O-Acetals Catalyzed by Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das、Sampak Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-25347

  日期：——

  A simple, efficient and general procedure has been developed for the transthioacetalization of O,O-acetals catalyzed by indium(III) chloride in 1,2-dichloroethane.

  已开发出一种简便、高效且通用的方法，用于在1,2-二氯乙烷中通过三氯化铟催化的O,O-缩醛的转硫缩醛化反应。
• Diastereoselective desulfurization of 5,6-dihydro-1,4-dithiins. Synthesis of muscalure from Musca domestica L.
  作者：Romualdo Caputo、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85249-2

  日期：1994.1

  the chemo- and stereo-selective sulfur removal from 5,6-dihydro-1,4-dithiins which completes the pathway to synthesize cis configurated olefins from carbonyl compounds. A four step synthesis of (Z)-9-tricosene (muscalure) with the dithiin moiety serving as the penultimate olefin precursor is also reported as an example of the proposed synthetic strategy.

  报道了从5，6-二氢-1，4-二硫辛中除去化学和立体选择性硫的方法，该方法完成了由羰基化合物合成顺式构型烯烃的途径。还报告了以二硫辛部分作为倒数第二个烯烃前体的四步合成（Z）-9-三苯甲基（水垢）。