2-iododecane | 64154-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 2-iododecane
• 英文别名: 2-Decyljodid
• CAS: 64154-08-1
• 化学式: C₁₀H₂₁I
• 分子量: 268.181
• InChiKey: HESWECJVRHEYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 44 Torr)
• 密度：
  1.2466 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iododecane 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-甲基-1-苯基十二烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Shankaran, K.; Talekar, D. G.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 408 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 (S,R)-zhaophos 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以88%的产率得到2-iododecane
  参考文献：
  名称：

  N-碘试剂和分子氢的铱催化加氢碘化和烯烃的形式加氢胺化：一种 Umpolung 策略

  摘要：

  我们在此报告了一种使用 Ir/ZhaoPhos 催化剂、分子氢和亲电子碘 (I) 试剂将烯烃转化为有机碘化物和胺的简便方法。在温和条件下获得了高产率和区域选择性。此外，用碳酸钾进行碱性后处理会产生 C-N 产物。对照实验和 DFT 计算暂时排除了涉及HI原位形成的途径。相反，提出了一种涉及氢化卤离子中间体的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00392

文献信息

• A new, simple procedure for the generation and addition of HI to alkenes and alkynes using Bl3:N,N-diethylaniline complex and acetic acid
  作者：Ch. Kishan Reddy、M. Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98817-8

  日期：1990.1

  Hydroiodic acid generatedin situ from Bl3:N,N-diethylaniline complex and acetic acid, readily adds to alkenes and alkynes in Markovnikov fashion to form alkyl and alkenyl iodides in good yields under mild conditions.

  由Bl 3：N，N，N-二乙基苯胺络合物和乙酸原位产生的氢碘酸易于以马尔可夫尼可夫的方式加到烯烃和炔烃中，在温和条件下以高收率形成烷基碘和烯基碘。
• Silica gel-mediated hydrohalogenation of unactivated alkenes using hydrohalogenic acids under organic solvent-free conditions
  作者：Kiyoshi Tanemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.043

  日期：2018.12

  Silica gel-mediated hydrochlorination of unactivated alkenes using 35% hydrochloric acid under organic solvent-free conditions proceeded to give the corresponding chlorides in good yields. Hydrobromination or hydriodination using 47% hydrobromic acid or 55% hydriodic acid afforded the corresponding halides, respectively. Silica gel could be recycled five times without any significant loss of activities

  在无有机溶剂的条件下，使用35％盐酸进行硅胶介导的未活化烯烃的氢氯化反应，得到了相应的氯化物，收率很高。使用47％氢溴酸或55％氢碘酸进行氢溴化或氢碘化分别得到相应的卤化物。硅胶可以循环使用五次，而不会造成任何明显的活性损失。
• Copper-catalyzed thiocarbonylation and thiolation of alkyl iodides
  作者：Qingqiang Tian、Rongjing Sun、Yahui Li

  DOI：10.1039/d2ob00008c

  日期：——

  the present study, an efficient Cu-catalyzed transthiolation of alkyl iodides is developed. Notably, in the presence of CO, thioesters could also be obtained with copper and cobalt as the co-catalyst. This transformation displayed good functional group tolerance and afforded thioesters or sulfides from the corresponding alkyl iodides.

  在本研究中，开发了一种有效的 Cu 催化烷基碘的转硫醇化。值得注意的是，在 CO 存在下，硫酯也可以用铜和钴作为助催化剂来获得。这种转化表现出良好的官能团耐受性，并从相应的烷基碘中得到硫酯或硫化物。
• Selective CF Bond Activation: Substitution of Unactivated Alkyl Fluorides using YbI₃
  作者：Annika M. Träff、Mario Janjetovic、Linda Ta、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/anie.201306104

  日期：2013.11.11

  F makes the break: The carbon–fluorine single bond is quite strong, thus making aliphatic CF bond scission unusually challenging. A new methodology utilizing YbI3 leads to the conversion of a CF bond into a CI bond, and is compatible with various functional groups. The reaction is exceptionally selective towards alkyl fluorides and proceeds under mild conditions.

  F断裂：碳-氟单键非常牢固，因此使脂族CF键断裂异常困难。利用YbI 3的新方法导致CF键转换为CI键，并且与各种官能团兼容。该反应对烷基氟化物具有特别的选择性，并在温和的条件下进行。
• AMPHIPHILIC CYCLODEXTRIN-BASED GLYCODENDRIMERS
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20160367700A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present application provides an amphiphilic cyclodextrin-based compound of the formula I: R-G-D-A (I) wherein R is one or more hydrophilic groups; G is one or more linkers; D is a cyclodextrin, and A is one or more aliphatic groups. In certain embodiments, the hydrophilic group is a sugar such as lactose, the linker comprises —(CHR′CH 2 O) n — where R′ is H or is an alkyl group substituted with —(CHR′CH 2 O) n — where n is 1 to 20, typically n=4; the cyclodextrin is a β-cyclodextrin comprising 7 subunits, and the aliphatic groups are C 6 alkyl groups. The compound can be used to enhance water solubility, bioavailability, cellular uptakes of active ingredients used in medicines, cosmetics and foods and other products, for detection, removal and immobilization of pathogenic organisms, toxins, and autoantibodies, and biomarkers on solid matrix, or for molecular biological techniques, such as ELISA, for example.

  本申请提供了一种基于环糊精的两性分子化合物，其化学式为I：R-G-D-A（I），其中R是一个或多个亲水基团；G是一个或多个连接基团；D是一个环糊精；A是一个或多个脂肪族基团。在某些实施例中，亲水基团是一种糖，如乳糖；连接基团包括—（CHR′CH2O）n—，其中R′是H或被—（CHR′CH2O）n—取代的烷基，其中n为1至20，通常n=4；环糊精是由7个亚基组成的β-环糊精，脂肪族基团是C6烷基。该化合物可用于增强药品、化妆品和食品等产品中使用的活性成分的水溶性、生物利用度和细胞摄取，用于检测、去除和固定病原体、毒素和自身抗体以及固定在固体基质上的生物标志物，或用于分子生物学技术，例如ELISA。