2-[1,2,4]-三唑-4-基-苯甲腈 | 450392-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-[1,2,4]-三唑-4-基-苯甲腈
• 英文名称: (E)-6-(4'-benzyloxybutylidene)-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2-2'-[1,3]dioxolan]-5-one
• 英文别名: (1'S,3'E,4'S)-3'-(4-phenylmethoxybutylidene)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2'-one
• CAS: 450392-89-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: UVQBYPAYAOPMET-OFGDCLTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,2,4]-三唑-4-基-苯甲腈 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 氢气 、 四氯化钛 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (1S,2S,9S)-7-氮杂三环[7.2.1.02,7]十二烷-8,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol026230v
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-[1,2,4]-三唑-4-基-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol026230v

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine
  作者：Brenton T. Smith、John A. Wendt、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol026230v

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.