2-[1-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-2,2-二甲基环戊-1-基]乙醇 | 882512-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-[1-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-2,2-二甲基环戊-1-基]乙醇
• 英文名称: 2-[1-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylcyclopent-1-yl]ethanol
• 英文别名: 2-[1-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylcyclopentyl]ethanol
• CAS: 882512-76-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: ALDDMYCVSDIVCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-2,2-二甲基环戊-1-基]乙醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-[1-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-2,2-二甲基环戊-1-基]乙醛
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-herbertenediol

  摘要：

  A formal total synthesis of the sesquiterpene (+/-)-herbertenediol and its dimers mastigophorenes A-D has been accomplished, starting from vanillin via 2,3-dimethoxy-5-methylbenzaldehyde. A combination of Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions were employed for the generation of the two vicinal quaternary carbons on a cyclopentane ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.021
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 、 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silica gel 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 129.5h， 生成 2-[1-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-2,2-二甲基环戊-1-基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-herbertenediol

  摘要：

  A formal total synthesis of the sesquiterpene (+/-)-herbertenediol and its dimers mastigophorenes A-D has been accomplished, starting from vanillin via 2,3-dimethoxy-5-methylbenzaldehyde. A combination of Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions were employed for the generation of the two vicinal quaternary carbons on a cyclopentane ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.021

文献信息

• Total synthesis of (±)-herbertenediol
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.021

  日期：2006.3

  A formal total synthesis of the sesquiterpene (+/-)-herbertenediol and its dimers mastigophorenes A-D has been accomplished, starting from vanillin via 2,3-dimethoxy-5-methylbenzaldehyde. A combination of Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions were employed for the generation of the two vicinal quaternary carbons on a cyclopentane ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.