6-<(E)-7-tert-butoxy-4-methylhept-3-enyl>-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 146308-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-<(E)-7-tert-butoxy-4-methylhept-3-enyl>-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-methyl-6-[(E)-4-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]hept-3-enyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 146308-11-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: XYMZMUSMYONING-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(E)-7-tert-butoxy-4-methylhept-3-enyl>-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 甲醇 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4E,8E)-4,8,10-Trimethyl-12-(toluene-4-sulfonyl)-dodeca-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Premonensin B的C（8）-C（20）片段的立体选择性合成

  摘要：

  MeMgBr与环状烯醇醚中间体的两个立体选择性Ni（O）催化的偶联反应是Premonensin B的C（8）-C（20）片段（5B）合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86059-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-4-甲基-2H-吡喃 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-<(E)-7-tert-butoxy-4-methylhept-3-enyl>-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Premonensin B的C（8）-C（20）片段的立体选择性合成

  摘要：

  MeMgBr与环状烯醇醚中间体的两个立体选择性Ni（O）催化的偶联反应是Premonensin B的C（8）-C（20）片段（5B）合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86059-1

文献信息

• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 2. The nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans and acyclic enol ethers
  作者：Philip A. Ashworth、Nicholas J. Dixon、Philip J. Kocieński、Sjoerd N. Wadman

  DOI：10.1039/p19920003431

  日期：——

  The Ni0-catalysed coupling of Grignard reagents devoid of beta-hydrogens with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans and acyclic enol ethers is highly stereoselective and gives trisubstituted alkenes with retention of configuration. The reaction was applied to syntheses of the aggregation pheromone of the square-necked grain beetle, a fragment of Premonensin B, and the polyketide fragment of Jaspamide.
• A stereoselective synthesis of the C(8)-C(20) fragment of premonensin B
  作者：Philip Kocieński、Sjoerd Wadmana、Kelvin Cooper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86059-1

  日期：1988.1

  Two stereoselective Ni(O)-catalysed coupling reactions of MeMgBr with cyclic enol ether intermediates were key steps in the synthesis of the C(8)-C(20) fragment (5B) of Premonensin B.

  MeMgBr与环状烯醇醚中间体的两个立体选择性Ni（O）催化的偶联反应是Premonensin B的C（8）-C（20）片段（5B）合成的关键步骤。