3,4-二氢-4-甲基-2H-吡喃 | 2270-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: 3,4-二氢-4-甲基-2H-吡喃
• 英文名称: 4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,4-Dihydro-4-methyl-2H-pyran
• CAS: 2270-61-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: AQLGQCKMZPKPBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.0-101.5 °C
• 密度：
  0.8952 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-4-甲基-2H-吡喃 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 50.0h， 以96%的产率得到α-甲基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  A facile procedure for oxidative cleavage of enolic olefins to the carbonyl compounds with ruthenium tetroxide (RuO4)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a071
• 作为产物：
  描述：

  2-Butoxy-3,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-2H-pyran 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3,4-二氢-4-甲基-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Cyclic Vinyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a008

文献信息

• Reaction of singlet oxygen with 4-methyl-2,3-dihydro-.gamma.-pyrans
  作者：Aryeh A. Frimer、Paul D. Bartlett、Andre F. Boschung、John G. Jewett

  DOI：10.1021/ja00466a033

  日期：1977.11

  yield both a dioxetane 2 and an allylic hydroperoxide 3, each of which is converted by heat into a single product stable under conditions of vapor chromatography. The product composition from 1 and from 1-4-d has been determined in benzene and in acetonitrile, the ratio 2/3 being 26 times greater in the latter solvent. The tritium kinetic isotope effects at the ..cap alpha..,..beta.., and ..gamma.. positions

  4-甲基-1,3-二氢-..γ..-吡喃 (1) 与单线态分子氧反应生成二氧杂环丁烷 2 和烯丙基氢过氧化物 3，其中每一种都通过加热转化为稳定的单一产品气相色谱条件。1 和 1-4-d 的产物组成已在苯和乙腈中测定，2/3 的比率在后一种溶剂中高 26 倍。..cap alpha..、..beta.. 和..gamma.. 位置的氚动力学同位素效应表明，对于两种溶剂中的两种产物，过渡态的 HC/sup ..gamma../债券，加强的 HC/sup ..beta../ 债券，以及强度没有明显改变的 HC/sup ..cap alpha../ 债券。
• A stereoselective synthesis of the C(8)-C(20) fragment of premonensin B
  作者：Philip Kocieński、Sjoerd Wadmana、Kelvin Cooper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86059-1

  日期：1988.1

  Two stereoselective Ni(O)-catalysed coupling reactions of MeMgBr with cyclic enol ether intermediates were key steps in the synthesis of the C(8)-C(20) fragment (5B) of Premonensin B.

  MeMgBr与环状烯醇醚中间体的两个立体选择性Ni（O）催化的偶联反应是Premonensin B的C（8）-C（20）片段（5B）合成的关键步骤。
• Experimental studies of the anomeric effect. Part IV. Conformational equilibria due to ring inversion in tetrahydropyrans substituted at position 2 by the groups ethoxy, 2'-fluoroethoxy, 2',2,'-difluoroethoxy, and 2',2',2'-trifluoroethoxy
  作者：Harold Booth、Simon A Readshaw

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89776-3

  日期：1990.1

  Equilibrium constants (K) for ring inversion equilibria in 2-(RO)-tetrahydropyrans (R=Et, CH2CH2,F, CH2CHF2 CH2CF3) have been determined from 13C nmr spectra recorded at 145–160K in CD2Cl2 and CFCl3/CDCl3 (85/15 by volume). Additional values of K were obtained at 250–270K from the acid-catalysed equilibration of is- and trans-2- (RO) -4-methyl tetrahydropyran (R as above). Plots of inK against T-1

  由在145-℃记录的13 C nmr光谱确定了2-（RO）-四氢吡喃（R = Et，CH 2 CH 2，F，CH 2 CHF 2 CH 2 CF 3）中环反转平衡的平衡常数（K）。在CD 2 Cl 2和CFCl 3 / CDCl 3中为160K （按体积计为85/15）。K的其他值是在250-270K处通过异-和反-2-（RO）-4-甲基四氢吡喃的酸催化平衡而获得的（如上所述，R）。InK相对于T -1的图给出的R = Et，CH的ΔH° a→e值为-0.26，-0.12，-0.05和0.13 kcal mol -1在CD 2 Cl 2中分别为2 CH 2 F，CH 2 CHF 2和CH 2 CF 3。CFCl 3 / CDCl 3作为溶剂的ΔH° a→e的相应值分别为-0.58，-0.15，-0.07和0.21kcal mol -1。导出的ΔS°值在CD 2 Cl 2中分别为-2.33，-2
• Synthesis of isoprene from formaldehyde and isobutene over phosphate catalysts
  作者：V.L. Sushkevich、V.V. Ordomsky、I.I. Ivanova

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.06.034

  日期：2012.10

   NbP, while the selectivity to isoprene showed the reverse tendency. The main side reaction was formaldehyde decomposition into carbon monoxide and dihydrogen. It is proposed that isoprene is formed on the Brønsted acid sites of the catalyst, while Mδ+Oδ− ion pairs are responsible for competitive carbon monoxide formation. The high resistance of ZrP and NbP catalysts to deactivation is accounted for

  异丁烯与甲醛的汽相Prins缩合反应已在硼（BP），铝（AlP），钛（TiP），锆（ZrP）和铌（NbP）磷酸盐上进行了研究。通过元素分析，X射线衍射，氮气的低温吸附，氨的TPD和吡啶的FTIR对催化剂进行了表征。发现异丁烯和甲醛在磷酸盐上的转化按以下顺序增加：BP≪ AlP
• Iridium-catalyzed Vinylic C–H Borylation of Cyclic Vinyl Ethers by Bis(pinacolato)diboron
  作者：Takao Kikuchi、Jun Takagi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2008.664

  日期：2008.6.5

  Vinylic C–H borylation of cyclic vinyl ethers by bis(pinacolato)diboron was effectively catalyzed by iridium complexes comprised of 1/2[Ir(OMe)(cod)]2 and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine in hexane or octane to give the corresponding vinylboron compounds in good yields. The reaction of 1,4-dioxene occurred even at room temperature, whereas the reactions of dihydropyran and dihydrofuran derivatives required a temperature above 80 °C. Although dihydropyran and dihydrofuran themselves produced regioisomeric mixtures of α- and β-borylated products, similar substrates possessing substituents at the γ-position selectively underwent borylation at the α-position.

  由 1/2[Ir(OMe)(cod)]2 和 4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶组成的铱配合物在己烷或辛烷中有效催化了双(频哪醇)二硼酸环乙烯基醚的乙烯基 C-H 硼酸化反应，从而以良好的收率得到了相应的乙烯基硼化合物。1,4-dioxene 的反应甚至可以在室温下进行，而二氢吡喃和二氢呋喃衍生物的反应则需要 80 °C 以上的温度。虽然二氢吡喃和二氢呋喃本身会产生α-和β-硼化产物的区域异构混合物，但在γ-位上具有取代基的类似底物会选择性地在α-位上发生硼化反应。

表征谱图