N-hexylacridone | 73302-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-hexylacridone
• 英文别名: 10-Hexyl-10H-acridin-9-one；10-hexylacridin-9-one
• CAS: 73302-53-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: DZDOJHWZERGMLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  423.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylacridone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮低聚物的合成与性能

  摘要：

  长度确定的cri啶酮低聚物以优异的产率合成。对结构-性质关系的研究表明，由于拉长的共轭作用导致HOMO能级大大提高，而LUMO能级几乎没有变化，所以能隙随着低聚物中cri啶酮单元的增加而减小。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900511
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-hexylacridone
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Buchwald-Hartwig 胺化合成吖啶酮

  摘要：

  Buchwald-Hartwig 胺化反应通过形成六元环可以高效方便地合成具有生物学和药学意义的吖啶酮。使用所描述的方法，通过使用各种苯胺以及苄胺和脂肪胺，以高达 95% 的产率合成了许多衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612256

文献信息

• Geometric Complementarity in Assembly and Guest Recognition of a Bent Heteroleptic <i>cis</i>-[Pd₂<b>L</b>^<b>A</b>₂<b>L</b>^<b>B</b>₂] Coordination Cage
  作者：Witold M. Bloch、Yoko Abe、Julian J. Holstein、Claudia M. Wandtke、Birger Dittrich、Guido H. Clever

  DOI：10.1021/jacs.6b08694

  日期：2016.10.19

  assemblies against entropic predisposition, we present the rational assembly of a heteroleptic [Pd2LA2LB2]4+ coordination cage achieved through the geometric complementarity of two carefully designed ligands, LA and LB. With Pd(II) cations as rigid nodes, the pure distinctly angular components readily form homoleptic cages, a [Pd2LA4]4+ strained helical assembly and a [Pd4LB8]8+ box-like structure, both

  由于实现针对熵易感性的多组分组件的定义和排他性形成的固有困难，我们提出了通过两个精心设计的配体 LA 和 LB 的几何互补性实现的杂配 [Pd2LA2LB2]4+ 配位笼的合理组装。以 Pd(II) 阳离子作为刚性节点，纯明显角度的成分很容易形成同质笼、[Pd2LA4]4+ 应变螺旋组件和 [Pd4LB8]8+ 盒状结构，两者均通过 X 射线表征分析。然而，结合使用这两种配体可以干净地组装具有弯曲结构的顺式-[Pd2LA2LB2]4+ 笼。在混合两个均质笼时，通过定量笼到笼转换也获得了相同的自分类产品，显示 [Pd2LA2LB2]4+ 组件作为热力学最小值。通过 ESI-MS、COSY、DOSY 和 NOESY 方法检查了杂配笼的结构，后者指出了装配中配体的顺式构象。事实上，DFT 计算表明，角配体和严格的 Pd(II) 几何结构强烈支持 cis-[Pd2LA2LB2]4+ 物种。顺式-[Pd2LA2LB2]4+
• Anisotropic Dissociation of π-π Stacking and Flipping-Motion-Induced Crystal Jumping in Alkylacridones and Their Dicyanomethylene Derivatives
  作者：Takashi Takeda、Tomoyuki Akutagawa

  DOI：10.1002/chem.201600794

  日期：2016.6.1

  2 a,b,d showed crystal‐jumping activity upon heating. This is the first example of thermosalient behavior in a simple aromatic ketone and its derivatives. A systematic investigation of the jumping behavior of derivatives with different alkyl chains by variable‐temperature X‐ray crystal‐structure analyses revealed the mechanism of this phenomenon. Anisotropic dissociation of π stacking in a dimer was

  乙内酯（1 b）和二氰基甲基化的cri啶2 a，b，d在加热时表现出跳晶活性。这是在简单的芳族酮及其衍生物中热盐行为的第一个例子。通过变温X射线晶体结构分析，对具有不同烷基链的衍生物的跳跃行为进行了系统的研究，揭示了这种现象的机理。以二聚体π堆叠的各向异性离解是用于诱导晶体跳跃重要1b中，而集体波动/翻转在二氰基亚单元诱导晶体跳跃运动2。
• Effect of the substituent position on the electrochemical, optical and structural properties of donor–acceptor type acridone derivatives
  作者：Irena Kulszewicz-Bajer、Malgorzata Zagorska、Marzena Banasiewicz、Piotr A. Guńka、Petr Toman、Boleslaw Kozankiewicz、Gabriela Wiosna-Salyga、Adam Pron

  DOI：10.1039/d0cp00521e

  日期：——

  in toluene at different temperatures revealed spectral features indicating a contribution of thermally activated delayed fluorescence (TADF) to the observed spectroscopic behaviour. The measured photoluminescence quantum yields (φ) were higher for solid state films of pure compounds and for their dispersions in solid matrices (zeonex) than those recorded for toluene and dichloromethane solutions of the

  三种新的供体-受体（DA）化合物，即苯并恶嗪取代的cri啶酮的位置异构体，即1-苯并恶嗪-N-己内酯（oA），2-苯并恶嗪-N-己内酯（mA）和3-苯并恶嗪-N-己内酯（pA ），进行了合成。合成的化合物显示出有趣的，依赖异构性的电化学。它们的氧化是可逆的，其电势（给定与Fc / Fc +的关系）从oA的0.21 V变为pA的0.36V。相反，它们的还原是不可逆的，不依赖于异构现象，并且以相当低的电位（约-2.25至-2.28 V）发生。电化学结果得出以下电离电势（IPs）和电子亲和力（EAs）值：oA，mA和pA分别为5.03 eV和-2.14 eV，5.15 eV和-2.20 eV以及5.20 eV和-2.28 eV，分别。实验获得的值与DFT计算预测的值非常吻合。所有三种异构体都容易形成适合其结构测定的单晶。oA和pA分别在P1 [结合大分子]和P21 / n空间群中结晶，每个不对称单元带有一个分子，而mA在P21
• Triggered Exchange of Anionic for Neutral Guests inside a Cationic Coordination Cage
  作者：Susanne Löffler、Jens Lübben、Lennard Krause、Dietmar Stalke、Birger Dittrich、Guido H. Clever

  DOI：10.1021/ja5130379

  日期：2015.1.28

  cations. The resulting interpenetrated double cage features three consecutive pockets which initially contain one tetrafluoroborate anion, each. Activation of this host system with two halide anions triggers a conformational change that renders the central pocket susceptible to the uptake of small neutral guest molecules. Thereby, the pentacationic cage expels the central anion and replaces it with a

  外部触发控制下的分子封装过程在生物信号转导过程和酶催化中起主要作用。在这里，我们提出了一种可控宿主系统的人工模拟，该系统通过由简单的双单齿配体和 Pd(II) 阳离子自组装形成。由此产生的互穿双笼具有三个连续的口袋，每个口袋最初都包含一个四氟硼酸盐阴离子。用两个卤化物阴离子激活这个主体系统会触发构象变化，使中央口袋容易受到小的中性客体分子的吸收。因此，五阳离子笼排出中心阴离子并用中性分子代替它以产生六阳离子物质。通过 X 射线晶体学、ESI MS 和 NMR 技术检查卤化物触发苯结合之前和之后的笼状结构。比较了苯、环己烷和降冰片二烯包封的动力学和热力学。
• Endohedral dynamics of push–pull rotor-functionalized cages
  作者：Marcel Krick、Julian Holstein、Christian Würtele、Guido H. Clever

  DOI：10.1039/c6cc04155h

  日期：——

  Push–pull-functionalized ligands carrying molecular rotors assemble to [Pd₂L₄] coordination cages whose endohedral dynamics are controlled by the substitution pattern, solvent effects and guest encapsulation.

  推-拉功能化配体携带分子转子组装成[Pd₂L₄]配位笼，其内部动态受取代模式、溶剂效应和客体封装的控制。