5,17-dinitro-25,27-dipropoxycalix[4]arene-26,28-diol | 143406-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-dinitro-25,27-dipropoxycalix[4]arene-26,28-diol
• 英文别名: 11,23-Dinitro-26,28-dipropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 143406-37-5
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₈
• 分子量: 598.653
• InChiKey: JWEYAVPNARESTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dinitro-25,27-dipropoxycalix[4]arene-26,28-diol 在 镍 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到5,17-diamino-25,27-dipropoxy-calix[4]arene-26,28-diol
  参考文献：
  名称：

  头对头连接的双杯[4]芳烃：方便的合成和络合性质。

  摘要：

  在上边缘的5和17位上分别与氨基和甲酰基官能化的杯[4]芳烃的组合，几乎定量地给出了一系列新的“头对头”连接的双杯[4]芳烃让。报道了改性的双杯[4]芳烃的X射线结构。新型的，高度预组织的受体分子络合银离子（CDCl（3）中的K（ass）= 9.5 x 10（5）M（-）（1））; 通过支持的液膜传输实验和化学修饰的场效应晶体管测量研究了络合的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo962138z
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxycalix[4]arene 在 sodium nitrate 、 LaNO₃*6H₂O 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到5,17-dinitro-25,27-dipropoxycalix[4]arene-26,28-diol
  参考文献：
  名称：

  头对头连接的双杯[4]芳烃：方便的合成和络合性质。

  摘要：

  在上边缘的5和17位上分别与氨基和甲酰基官能化的杯[4]芳烃的组合，几乎定量地给出了一系列新的“头对头”连接的双杯[4]芳烃让。报道了改性的双杯[4]芳烃的X射线结构。新型的，高度预组织的受体分子络合银离子（CDCl（3）中的K（ass）= 9.5 x 10（5）M（-）（1））; 通过支持的液膜传输实验和化学修饰的场效应晶体管测量研究了络合的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo962138z

文献信息

• Anion recognition by diureido-calix[4]arenes in the 1,3-alternate conformation
  作者：Petra Cuřínová、Ivan Stibor、Jan Budka、Jan Sýkora、Kamil Lang、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/b816790g

  日期：——

  A series of diureido-calix[4]arenes immobilised in the 1,3-alternate conformation was synthesised and systematically studied for their complexation ability. As revealed by 1H NMR and UV/vis titrations, this structural motif leads to very efficient ligands for anion recognition with high binding constants in nonpolar solvents. The comparison with the corresponding ligands possessing the cone conformation indicates that diureido-calix[4]arene in a 1,3-alternate conformation are very promising anion receptors with pronounced binding ability towards carboxylates.

  一系列以1,3-交替构象固定的二脲基杯[4]芳烃被合成并系统研究了它们的络合能力。通过1H NMR和UV/可见光滴定揭示，这种结构特征导致在非极性溶剂中具有高结合常数的高效阴离子识别配体。与具有锥形构象的相应配体相比，处于1,3-交替构象的二脲基杯[4]芳烃是极具潜力的阴离子受体，对羧酸盐显示出显著的结合能力。
• Systematic approach to new ligands for anion recognition based on ureido-calix[4]arenes
  作者：Ivan Stibor、Jan Budka、Veronika Michlová、Marcela Tkadlecová、Michaela Pojarová、Petra Cuřínová、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/b802871k

  日期：——

  Mono, di-, tri- and tetraureido-calix[4]arenes in the cone, partial cone and 1,3-alternate conformations have been synthesised and their complexation ability towards selected anions has been studied. The structure–anion complexation ability relationship has been systematically monitored. A new type of very efficient ligands based on diureido-calix[4]arene in a 1,3-alternate conformation with pronounced bonding ability towards carboxylates was designed.

  锥形、部分锥形和1,3-交替构象的单、二、三和四脲基环[4]芳烃已被合成，并研究了它们对选定阴离子的配位能力。系统监测了结构-阴离子配位能力的关系。设计了一种新型的高效配体，其基于1,3-交替构象的二脲基环[4]芳烃，对羧酸盐具有显著的键合能力。
• Experimental and Theoretical Evidence of the Bidentate Binding Mode of Dichloroacetamido Groups at the Upper Rim of Calix[4]arene Hydrogen-Bonding Anion Receptors
  作者：Alessandro Casnati、Francesca Bonetti、Francesco Sansone、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro

  DOI：10.1135/cccc20041063

  日期：——

  Calix[4]arenes in the 1,3-alternate conformation (1-3) and bearing activated amide groups at the upper rim have been synthesized and their anion binding properties studied and compared with conformationally mobile (4) or cone (Ib) receptors having the same binding groups. Association constants determined in CDCl₃ show a stronger complexation for Y-shaped carboxylate anions and a higher efficiency for receptors (Ib and 3) bearing dichloroacetamido moieties as hydrogen bonding donor groups. Molecular modeling studies performed on the cone derivative (Ib) and its 1,3-alternate isomer (10) and ab initio calculations on 4-methoxyaniline derivatives (11-13) used as simplified models, reveal that the α,α-dichloroacetamido moieties bind anions in a bidentate fashion using both the N-H and the CHCl₂ as hydrogen bonding donor groups. This explains the higher efficiency in carboxylate binding found for Ib and 3 that incorporate the dichloroacetamido binding unit in their structures.

  Calix[4]arenes在1,3-交替构象（1-3）中，其上缘带有活化酰胺基团已被合成，并研究了它们的阴离子结合性能，并与构象移动的（4）或锥形（Ib）受体进行了比较，这些受体具有相同的结合基团。在CDCl3中测定的结合常数显示，Y形羧酸阴离子的复合作用更强，而对于具有二氯乙酰胺基团作为氢键给体基团的受体（Ib和3），效率更高。对锥形衍生物（Ib）及其1,3-交替异构体（10）进行的分子建模研究以及对作为简化模型使用的4-甲氧基苯胺衍生物（11-13）的从头算计算表明，α,α-二氯乙酰胺基团以双齿方式结合阴离子，同时使用N-H和CHCl2作为氢键给体基团。这解释了在结构中包含二氯乙酰胺基团的Ib和3中发现的对羧酸结合的更高效率。
• A new fluorescent chemosensor for copper(II) and molecular switch controlled by light
  作者：Zhi Liang、Zhilian Liu、Lin Jiang、Yunhua Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.133

  日期：2007.2

  groups at the upper rim of calix[4]arene has been synthesized. The chemosensor can effectively recognize copper(II) ion. This system could be considered as a molecular switch. By alternating the light irradiation of mixed solution formed by the host and Cu2+, off–on–off fluorescent switching is carried out.

  合成了一种新颖的荧光化学传感器，其在杯[4]芳烃的上边缘具有两个5-硝基-水杨醛基。化学传感器可以有效识别铜离子。该系统可以被认为是分子开关。通过交替照射由主体和Cu 2+形成的混合溶液，进行了开-关-关荧光转换。
• Anion receptors based on ureido-substituted thiacalix[4]arenes and calix[4]arenes
  作者：Jan Kroupa、Ivan Stibor、Michaela Pojarová、Marcela Tkadlecová、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.030

  日期：2008.10

  as a key step in the synthesis of thiacalix[4]arene derivative bearing two arylureido functions on the upper rim. The preorganisation of ureido units using the thiacalix[4]arene/calix[4]arene moieties as a molecular scaffold gave novel anion receptors. These compounds, albeit based on hydrogen bonding interactions, show good complexation ability even in highly HB-competitive solvent, such as DMSO.

  25,27-二丙氧基硫杂杯[4]芳烃的区域选择性硝化是合成在上部边缘带有两个芳基脲基官能团的硫杂杯[4]芳烃衍生物的关键步骤。使用噻唑杯[4]芳烃/杯[4]芳烃部分作为分子支架的脲基单元的预组织产生了新的阴离子受体。这些化合物尽管基于氢键相互作用，但即使在具有高HB竞争性的溶剂（如DMSO）中也显示出良好的络合能力。在其他方面相同的结构6a和7a的直接比较显示，在阴离子结合方面，噻唑杯[4]亚芳基衍生物比其经典类似物具有显着优势。