5,17-dinitro-25,27-dipropoxycalix[4]arene-26,28-diol | 143406-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-dinitro-25,27-dipropoxycalix[4]arene-26,28-diol
• 英文别名: 11,23-Dinitro-26,28-dipropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 143406-37-5
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₈
• 分子量: 598.653
• InChiKey: JWEYAVPNARESTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dinitro-25,27-dipropoxycalix[4]arene-26,28-diol 在 镍 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到5,17-diamino-25,27-dipropoxy-calix[4]arene-26,28-diol
  参考文献：
  名称：

  头对头连接的双杯[4]芳烃：方便的合成和络合性质。

  摘要：

  在上边缘的5和17位上分别与氨基和甲酰基官能化的杯[4]芳烃的组合，几乎定量地给出了一系列新的“头对头”连接的双杯[4]芳烃让。报道了改性的双杯[4]芳烃的X射线结构。新型的，高度预组织的受体分子络合银离子（CDCl（3）中的K（ass）= 9.5 x 10（5）M（-）（1））; 通过支持的液膜传输实验和化学修饰的场效应晶体管测量研究了络合的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo962138z
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxycalix[4]arene 在 sodium nitrate 、 LaNO₃*6H₂O 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到5,17-dinitro-25,27-dipropoxycalix[4]arene-26,28-diol
  参考文献：
  名称：

  头对头连接的双杯[4]芳烃：方便的合成和络合性质。

  摘要：

  在上边缘的5和17位上分别与氨基和甲酰基官能化的杯[4]芳烃的组合，几乎定量地给出了一系列新的“头对头”连接的双杯[4]芳烃让。报道了改性的双杯[4]芳烃的X射线结构。新型的，高度预组织的受体分子络合银离子（CDCl（3）中的K（ass）= 9.5 x 10（5）M（-）（1））; 通过支持的液膜传输实验和化学修饰的场效应晶体管测量研究了络合的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo962138z

文献信息

• Anion recognition by diureido-calix[4]arenes in the 1,3-alternate conformation
  作者：Petra Cuřínová、Ivan Stibor、Jan Budka、Jan Sýkora、Kamil Lang、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/b816790g

  日期：——

  A series of diureido-calix[4]arenes immobilised in the 1,3-alternate conformation was synthesised and systematically studied for their complexation ability. As revealed by 1H NMR and UV/vis titrations, this structural motif leads to very efficient ligands for anion recognition with high binding constants in nonpolar solvents. The comparison with the corresponding ligands possessing the cone conformation indicates that diureido-calix[4]arene in a 1,3-alternate conformation are very promising anion receptors with pronounced binding ability towards carboxylates.

  一系列以1,3-交替构象固定的二脲基杯[4]芳烃被合成并系统研究了它们的络合能力。通过1H NMR和UV/可见光滴定揭示，这种结构特征导致在非极性溶剂中具有高结合常数的高效阴离子识别配体。与具有锥形构象的相应配体相比，处于1,3-交替构象的二脲基杯[4]芳烃是极具潜力的阴离子受体，对羧酸盐显示出显著的结合能力。
• Systematic approach to new ligands for anion recognition based on ureido-calix[4]arenes
  作者：Ivan Stibor、Jan Budka、Veronika Michlová、Marcela Tkadlecová、Michaela Pojarová、Petra Cuřínová、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/b802871k

  日期：——

  Mono, di-, tri- and tetraureido-calix[4]arenes in the cone, partial cone and 1,3-alternate conformations have been synthesised and their complexation ability towards selected anions has been studied. The structure–anion complexation ability relationship has been systematically monitored. A new type of very efficient ligands based on diureido-calix[4]arene in a 1,3-alternate conformation with pronounced bonding ability towards carboxylates was designed.

  锥形、部分锥形和1,3-交替构象的单、二、三和四脲基环[4]芳烃已被合成，并研究了它们对选定阴离子的配位能力。系统监测了结构-阴离子配位能力的关系。设计了一种新型的高效配体，其基于1,3-交替构象的二脲基环[4]芳烃，对羧酸盐具有显著的键合能力。
• Experimental and Theoretical Evidence of the Bidentate Binding Mode of Dichloroacetamido Groups at the Upper Rim of Calix[4]arene Hydrogen-Bonding Anion Receptors
  作者：Alessandro Casnati、Francesca Bonetti、Francesco Sansone、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro

  DOI：10.1135/cccc20041063

  日期：——

  Calix[4]arenes in the 1,3-alternate conformation (1-3) and bearing activated amide groups at the upper rim have been synthesized and their anion binding properties studied and compared with conformationally mobile (4) or cone (Ib) receptors having the same binding groups. Association constants determined in CDCl₃ show a stronger complexation for Y-shaped carboxylate anions and a higher efficiency for receptors (Ib and 3) bearing dichloroacetamido moieties as hydrogen bonding donor groups. Molecular modeling studies performed on the cone derivative (Ib) and its 1,3-alternate isomer (10) and ab initio calculations on 4-methoxyaniline derivatives (11-13) used as simplified models, reveal that the α,α-dichloroacetamido moieties bind anions in a bidentate fashion using both the N-H and the CHCl₂ as hydrogen bonding donor groups. This explains the higher efficiency in carboxylate binding found for Ib and 3 that incorporate the dichloroacetamido binding unit in their structures.

  Calix[4]arenes在1,3-交替构象（1-3）中，其上缘带有活化酰胺基团已被合成，并研究了它们的阴离子结合性能，并与构象移动的（4）或锥形（Ib）受体进行了比较，这些受体具有相同的结合基团。在CDCl3中测定的结合常数显示，Y形羧酸阴离子的复合作用更强，而对于具有二氯乙酰胺基团作为氢键给体基团的受体（Ib和3），效率更高。对锥形衍生物（Ib）及其1,3-交替异构体（10）进行的分子建模研究以及对作为简化模型使用的4-甲氧基苯胺衍生物（11-13）的从头算计算表明，α,α-二氯乙酰胺基团以双齿方式结合阴离子，同时使用N-H和CHCl2作为氢键给体基团。这解释了在结构中包含二氯乙酰胺基团的Ib和3中发现的对羧酸结合的更高效率。
• Head-to-Head Linked Double Calix[4]arenes:  Convenient Synthesis and Complexation Properties
  作者：Oliver Struck、Lysander A. J. Chrisstoffels、Ronny J. W. Lugtenberg、Willem Verboom、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo962138z

  日期：1997.4.1

  Combination of calix[4]arenes functionalized at the upper rim at the 5- and 17-positions with amino and formyl groups, respectively, gives a new series of "head-to-head" linked double calix[4]arenes in nearly quantitative yield. The X-ray structure of a modified double calix[4]arene is reported. The novel, highly preorganized receptor molecules complex silver(I) ions (K(ass) = 9.5 x 10(5) M(-)(1) in

  在上边缘的5和17位上分别与氨基和甲酰基官能化的杯[4]芳烃的组合，几乎定量地给出了一系列新的“头对头”连接的双杯[4]芳烃让。报道了改性的双杯[4]芳烃的X射线结构。新型的，高度预组织的受体分子络合银离子（CDCl（3）中的K（ass）= 9.5 x 10（5）M（-）（1））; 通过支持的液膜传输实验和化学修饰的场效应晶体管测量研究了络合的选择性。
• Synthesis, characterization and photochromic studies of three novel calix[4]arene–Schiff bases
  作者：Zhi Liang、Zhilian Liu、Yunhua Gao

  DOI：10.1016/j.saa.2007.01.026

  日期：2007.12

  Synthesis and characterization of three novel Schiff bases based on calix[4]arene are described. The synthesis of these compounds had been achieved by the condensation of salicylaldehyde derivatives with the amine group of upper rim of de-butylcalix[4]arene in ethanol. The structures of new compounds were confirmed on the basis of IR, (1)H NMR, (13)C NMR, MS and elementary analysis. Photochromic properties

  描述了三种基于杯[4]芳烃的新型席夫碱的合成与表征。这些化合物的合成是通过将水杨醛衍生物与脱丁基杯[4]芳烃的上边缘的胺基在乙醇中缩合而实现的。根据IR，（1）H NMR，（13）C NMR，MS和元素分析确定新化合物的结构。化合物的光致变色特性在CH（3）CN中通过紫外/可见光和荧光光谱进行了研究。通过将光致变色行为与其他行为（例如非线性光学或电荷转移特性）结合起来，可以将这些Schiff碱杯[4]芳烃用于某些“超分子电子设备”。