2-carboxymethyl-3,3-dimethyl-5-methoxyindan-1-one | 71574-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-carboxymethyl-3,3-dimethyl-5-methoxyindan-1-one
• 英文别名: 2-(6-methoxy-1,1-dimethyl-3-oxo-2H-inden-2-yl)acetic acid
• CAS: 71574-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ITKVCJSJTGGMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxymethyl-3,3-dimethyl-5-methoxyindan-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium 、 三溴化硼 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 224.17h， 生成 (+/-)-zizaene
  参考文献：
  名称：

  （±）-氮杂烯的立体控制全合成

  摘要：

  描绘了一种立体控制的方法来构造与倍半萜烯zizaene有关的三环[6.2.1.0 1,5 ]十一烷环系。从茚满酮开始，以简单的方式制备了溴酚。然后，分子内阴离子环化得到三环二烯酮，其通过各种中间体被立体选择性地转化为甲磺酸酯。碱诱导的重排提供了反熔的酮作为唯一产物，其通过维蒂希烯化反应转化为（±）-zi氮烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00063-7
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-carboxymethyl-3,3-dimethyl-5-methoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲氮烷酮的立体控制全合成

  摘要：

  （±）-去甲氮杂酮1的立体控制的全合成已经有效地完成，其涉及作为关键步骤的碱基诱导的甲磺酸酯17的重排。芳基参与了溴酚11的分子内环化，提供了三环二烯酮12，其被立体选择性地转化为甲磺酸酯17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01861-x

文献信息

• A stereocontrolled total synthesis of (±)-norzizanone
  作者：Lokesh Chandra Pati、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01861-x

  日期：2000.12

  A stereocontrolled total synthesis of (±)-norzizanone 1 has been efficiently accomplished involving base-induced rearrangement of the mesylate 17 as the key step. Aryl participated intramolecular cyclisation of the bromophenol 11 provided the tricyclic dienone 12, which was stereoselectively converted into the mesylate 17.

  （±）-去甲氮杂酮1的立体控制的全合成已经有效地完成，其涉及作为关键步骤的碱基诱导的甲磺酸酯17的重排。芳基参与了溴酚11的分子内环化，提供了三环二烯酮12，其被立体选择性地转化为甲磺酸酯17。
• A stereocontrolled total synthesis of (±)-zizaene
  作者：Lokesh Chandra Pati、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00063-7

  日期：2002.2

  straightforward manner. An intramolecular anionic cyclisation then afforded a tricyclic dienone which was stereoselectively converted into a mesylate through various intermediates. Base induced rearrangement furnished a trans-fused ketone as the sole product which was converted into (±)-zizaene through Wittig olefination.

  描绘了一种立体控制的方法来构造与倍半萜烯zizaene有关的三环[6.2.1.0 1,5 ]十一烷环系。从茚满酮开始，以简单的方式制备了溴酚。然后，分子内阴离子环化得到三环二烯酮，其通过各种中间体被立体选择性地转化为甲磺酸酯。碱诱导的重排提供了反熔的酮作为唯一产物，其通过维蒂希烯化反应转化为（±）-zi氮烯。