1,1-dimethyl-2-(2-bromoethyl)-6-hydroxyindane | 85434-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-(2-bromoethyl)-6-hydroxyindane
• 英文别名: 2-(2-Bromoethyl)-3,3-dimethyl-1,2-dihydroinden-5-ol
• CAS: 85434-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: YLSLJZQWDBDTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-(2-bromoethyl)-6-hydroxyindane 在 吡啶 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1RS,2RS,5RS,8SR)-2,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.0^1,5]undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲氮烷酮的立体控制全合成

  摘要：

  （±）-去甲氮杂酮1的立体控制的全合成已经有效地完成，其涉及作为关键步骤的碱基诱导的甲磺酸酯17的重排。芳基参与了溴酚11的分子内环化，提供了三环二烯酮12，其被立体选择性地转化为甲磺酸酯17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01861-x
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 氢气 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-2-(2-bromoethyl)-6-hydroxyindane
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲氮烷酮的立体控制全合成

  摘要：

  （±）-去甲氮杂酮1的立体控制的全合成已经有效地完成，其涉及作为关键步骤的碱基诱导的甲磺酸酯17的重排。芳基参与了溴酚11的分子内环化，提供了三环二烯酮12，其被立体选择性地转化为甲磺酸酯17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01861-x

文献信息

• A stereocontrolled total synthesis of (±)-zizaene
  作者：Lokesh Chandra Pati、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00063-7

  日期：2002.2

  straightforward manner. An intramolecular anionic cyclisation then afforded a tricyclic dienone which was stereoselectively converted into a mesylate through various intermediates. Base induced rearrangement furnished a trans-fused ketone as the sole product which was converted into (±)-zizaene through Wittig olefination.

  描绘了一种立体控制的方法来构造与倍半萜烯zizaene有关的三环[6.2.1.0 1,5 ]十一烷环系。从茚满酮开始，以简单的方式制备了溴酚。然后，分子内阴离子环化得到三环二烯酮，其通过各种中间体被立体选择性地转化为甲磺酸酯。碱诱导的重排提供了反熔的酮作为唯一产物，其通过维蒂希烯化反应转化为（±）-zi氮烯。
• An approach to the synthesis of isolongifolene
  作者：Sukanta Bhattacharyya、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85026-6

  日期：1982.1

  An efficient synthesis of 7, 7-dimethyltricyclo [6.2.1.01,6] undeca-2, 5-dien-4-one 2, an advanced intermediate for the synthesis of the tricyclic sesquiterpene isolongifolene 1, has been carried out utilising Ar1-5 participation reaction as the key step.

  利用Ar 1有效地合成了7、7-二甲基三环[6.2.1.0 1,6 ] undeca -2，5-dien-4-one 2（一种用于合成三环倍半萜异长叶烯1的高级中间体）。-5参与反应是关键步骤。