(+/-)-zizaene | 18444-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-zizaene
• 英文别名: (+/-)-Zizaen；(3S,3aS,6R,8aS)-3,7,7-Trimethyl-8-methyleneoctahydro-1H-3a,6-methanoazulene；(1S,2S,5S,8R)-2,7,7-trimethyl-6-methylidenetricyclo[6.2.1.01,5]undecane
• CAS: 18444-94-5；22387-81-1；33043-21-9；35946-04-4；35946-05-5；42577-13-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: VBZRHXLPRWBPEH-ZGFBFQLVSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1445;1463;1482;1491;1482

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-zizaene 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 生成 (3aS)-3c,7,7,8ξ-tetramethyl-(8ac)-octahydro-3ar,6-methano-azulene
  参考文献：
  名称：

  贡献L'练习曲德组成sesquiterpéniques-II：练习曲德拉结构杜双向环vétivénol等杜三环vetivénol，alcools法原色DE L'德香根草精华

  摘要：

  Bi的结构环（I）和三vetivenol环vetivenol（II）中，两个伯醇早些时候鲁齐卡和Semmler分离，已使用经典的化学方法和红外光谱法测定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88001-1
• 作为产物：
  描述：

  Zizan-12-yl-tosylat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+/-)-zizaene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-zizaene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00770a040

文献信息

• A stereocontrolled total synthesis of (±)-zizaene
  作者：Lokesh Chandra Pati、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00063-7

  日期：2002.2

  straightforward manner. An intramolecular anionic cyclisation then afforded a tricyclic dienone which was stereoselectively converted into a mesylate through various intermediates. Base induced rearrangement furnished a trans-fused ketone as the sole product which was converted into (±)-zizaene through Wittig olefination.

  描绘了一种立体控制的方法来构造与倍半萜烯zizaene有关的三环[6.2.1.0 1,5 ]十一烷环系。从茚满酮开始，以简单的方式制备了溴酚。然后，分子内阴离子环化得到三环二烯酮，其通过各种中间体被立体选择性地转化为甲磺酸酯。碱诱导的重排提供了反熔的酮作为唯一产物，其通过维蒂希烯化反应转化为（±）-zi氮烯。
• [EN] PRINS REACTION ON HINDERED SUBSTRATES<br/>[FR] RÉACTION DE PRINS SUR DES SUBSTRATS ENCOMBRÉS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2016001286A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more specifically it concerns a process for the preparation of homoallylic alcohol derivatives as defined in formula (I) via a reaction of alkene of formula (II) with an aldehyde.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种通过将式（II）的烯烃与醛反应制备如式（I）中定义的同烯基醇衍生物的方法。
• Synthesis of (+)-Isoeremolactone.
  作者：R. Ramage、O.J.R. Owen、I.A. Southwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85934-1

  日期：1983.1

  The synthesis of (+)-isoeremolactone from tricyclovetivene has been achieved via a BF3 catalysed epoxide rearrangement.

  由三环戊烯酮合成（+）-异内酯内酯是通过BF 3催化的环氧化物重排而实现的。
• A Synthetic Study in the Tricyclovetivene Series
  作者：A. Deljac、W. D. MacKay、Connie S. J. Pan、Karel J. Wiesner、K. Wiesner

  DOI：10.1139/v72-111

  日期：1972.3.1

  The total synthesis of racemic tricyclovetivene (1a) and isomers (1b and 26) is described. The crucial reaction of the synthesis is a cyclization (iii) developed in this laboratory.

  描述了外消旋三环香根碱 (1a) 和异构体 (1b 和 26) 的全合成。合成的关键反应是本实验室开发的环化 (iii)。
• Intramolecular Rhodium-Catalyzed [(3+2+2)] Carbocyclization Reactions with Dienylidenecyclopropanes: A Concise and Stereoselective Total Synthesis of the Sesquiterpene (+)-Zizaene
  作者：Yu Zhu、Jie Zheng、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.2c10923

  日期：——

  for the construction of bridged tricyclic compounds with up to three quaternary centers, which are suitable for the synthesis of challenging bioactive natural products. For instance, the synthetic utility of this transformation is illustrated through a concise asymmetric total synthesis of the sesquiterpene (+)-zizaene in ten steps from a commercially available starting material.

  描述了与 1,4- 和 1,5- 跳过二烯连接的亚烷基环丙烷 (ACP) 的分子内铑催化 [(3+2+2)] 碳环化反应的发展。这种转变为构建具有多达三个四级中心的桥联三环化合物提供了一种新方法，适用于合成具有挑战性的生物活性天然产物。例如，通过从市售起始材料分十步进行倍半萜烯 (+)-zizaene 的简明不对称全合成，说明了这种转化的合成效用。