(E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbut-3-enoic acid | 122977-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbut-3-enoic acid
• CAS: 122977-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: LETSNXNEJDTBJO-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbut-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到3-methoxycarbonyl-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses of (R)-(+)-b-Vanillyl-g-butyrolactone and of Chiral Lignans Therefrom

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-05-1169
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 丁二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化作为关键反应，有效合成天然木脂素内酯

  摘要：

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80536-6

文献信息

• Efficient asymmetric syntheses of naturally occurring lignan lactones using catalytic asymmetric hydrogenation as a key reaction
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80536-6

  日期：1993.2

  using the catalytic asymmetric hydrogenation of arylidenesuccinic acid monoesters with a rhodium(I) complex of a chiral bisphosphine, (4S,5S)-MOD-DIOP. Asymmetric total syntheses of some naturally occurring lignans, (+)-collinusin, (−)-deoxypodophyllotoxin, and (+)-neoisostegane, were achieved via several steps from (R)-γ-butyrolactones as key intermediates obtained by the reduction of (R)-arylmethylsuccinic

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。
• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LVII. Synthesis of Efficient Chiral Bisphosphine Ligands, Modified DIOPs, (4R,5R)-4-(Diaryl- or dialkylphosphino)methyl-5-(diarylphosphino)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes, and Their Use in Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations.
  作者：Toshiaki MORIMOTO、Mitsuo CHIBA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1149

  日期：——

  Modified DIOPs, (4R, 5R)-4-(diaryl- or dialkylphosphino)methyl-5-(diarylphosphino)methyl-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolanes, were prepared on the basis of our design concept, and used as ligands for the rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of ketopantolactone, itaconic acid, demethyl itaconate, and β-aryl-substituted itaconic acid derivatives. A neutral rhodium(I)-complex of (4R-trans)-dicyclohexyl[[5-[(diphenylphosphino)methyl]-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl]methyl]phosphine (DIOCP) bearing both a dicyclohexylphosphino group and a diphenylphosphino group was found to be a more efficient catalyst than the original DIOP in the asymmetric hydrogenation of ketopantolactone. Modified DIOPs bearing electron-donating groups at their para positions were efficient ligands for the rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of itaconic acid and its derivatives; in particular, (4R-trans)-[(2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolane-4, 5-diyl)bis(metylene)]bis[bis(4'-methoxy-3', 5'-dimethylphenyl)phosphine] (MOD-DIOP) bearing both a p-methoxy group and two m, m'-methyl groups on each phenyl group showed much higher enantioselectivity and catalytic activity than DIOP.

  改良的DIOPs，(4R, 5R)-4-(二芳基或二烷基磷酰基)甲基-5-(二芳基磷酰基)甲基-2, 2-二甲基-1, 3-二噁烷，基于我们的设计概念制备，并用作铑(I)催化的酮平滑酸、丁烯二酸、去甲基丁烯二酸酯和β-芳基取代丁烯二酸衍生物的不对称氢化的配体。含有二环己基磷酰基和二苯基磷酰基的(4R-trans)-二环己基[[5-[(二苯基磷酰基)甲基]-2, 2-二甲基-1, 3-二噁烷-4-基]甲基]磷酸盐（DIOCP）被发现是比原始DIOP在酮平滑酸的不对称氢化反应中更有效的催化剂。具有电子给体基团的改良DIOPs在其对位上是铑(I)催化的丁烯二酸及其衍生物不对称氢化的有效配体；特别是，(4R-trans)-[(2, 2-二甲基-1, 3-二噁烷-4, 5-双基)双(亚甲基)]双[双(4'-甲氧基-3', 5'-二甲基苯)磷]（MOD-DIOP）同时具有p-甲氧基基团和每个苯基上的两个m, m'-甲基基团，其对映选择性和催化活性显著高于DIOP。
• Highly efficient asymmetric hydrogenation of itaconic acid derivatives catalyzed by a modified DIOP-rhodium complex
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80296-3

  日期：——
• MORIMOTO, TOSHIAKI;CHIBA, MITSUO;ACHIWA, KAZUO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 735-738
  作者：MORIMOTO, TOSHIAKI、CHIBA, MITSUO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, ERIC;DAUGAN, ALAIN, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 5, 1169-1172
  作者：BROWN, ERIC、DAUGAN, ALAIN

  DOI：——

  日期：——